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Amine: Aufbau, Einteilung und Basizität
Amine sind organische Verbindungen, die man sich von Ammoniak ableiten kann: Ein, zwei oder drei Wasserstoffatome sind durch kohlenstoffhaltige Reste ersetzt. Du ordnest sie danach ein, wie viele solcher Reste direkt am Stickstoff gebunden sind. Das freie Elektronenpaar am Stickstoff erklärt, warum viele Amine Protonen aufnehmen und Salze bilden können.
Hake ab, was du schon kannst — und komm am Ende hierher zurück!
Wie erkennst und ordnest du Amine ein?
Beim Ammoniak $NH_3$ trägt der Stickstoff drei Wasserstoffatome und ein freies Elektronenpaar. Werden Wasserstoffatome durch kohlenstoffhaltige Reste ersetzt, entstehen Amine. Der Buchstabe $R$ steht dabei für einen solchen organischen Rest.
Amin
Ein Amin besitzt einen Stickstoff, an den ein, zwei oder drei kohlenstoffhaltige Reste gebunden sind. Die allgemeinen Formen sind $R-NH_2$, $R_2NH$ und $R_3N$.
Zähle immer die Reste direkt am Stickstoff:
| Klasse | Allgemeine Form | Reste direkt am N | H-Atome direkt am N |
|---|---|---|---|
| primäres Amin | $R-NH_2$ | 1 | 2 |
| sekundäres Amin | $R_2NH$ | 2 | 1 |
| tertiäres Amin | $R_3N$ | 3 | 0 |
Bei Methylamin $CH_3-NH_2$ ist genau ein Kohlenstoffrest direkt an den Stickstoff gebunden. Es ist daher ein primäres Amin. Dimethylamin $(CH_3)_2NH$ besitzt zwei solche Reste und ist sekundär. Trimethylamin $(CH_3)_3N$ besitzt drei und ist tertiär.
Auch tert-Butylamin ist ein primäres Amin: Sein Kohlenstoffrest ist zwar verzweigt, aber der Stickstoff ist direkt nur mit einem Kohlenstoffatom verbunden.
„Primär, sekundär, tertiär“ zählt bei Aminen die Kohlenstoffreste am Stickstoff. Die Länge oder Verzweigung dieser Reste ändert die Zählung nicht.
Warum ist ein quartäres Ammonium-Ion kein tertiäres Amin?
Ein tertiäres Amin $R_3N$ hat drei organische Reste und weiterhin ein freies Elektronenpaar. Bindet der Stickstoff einen vierten organischen Rest, entstehen vier Bindungen und eine positive Ladung.
Quartäres Ammonium-Ion
Ein quartäres Ammonium-Ion hat die Form $R_4N^+$. Es besitzt vier kohlenstoffhaltige Reste am Stickstoff, eine positive Ladung und kein freies Elektronenpaar am Stickstoff. Es gehört nicht zu den primären, sekundären oder tertiären Aminen.
Das Gegenion, zum Beispiel $Cl^-$, ergänzt das positiv geladene Ion zu einem quartären Ammoniumsalz.
Wie reagieren Amine als Basen?
Eine Brønsted-Base nimmt ein Proton $H^+$ auf. Das freie Elektronenpaar eines Amins kann die neue Bindung zum Proton bilden. Aus dem neutralen Amin entsteht dadurch ein positiv geladenes Ammonium-Ion.
Für die Reaktion eines tertiären Amins mit Oxonium-Ionen in wässriger Lösung lässt sich allgemein schreiben:
$$R_3N + H_3O^+ \rightleftharpoons R_3NH^+ + H_2O$$
Methylamin reagiert mit Salzsäure:
$$CH_3NH_2 + HCl \rightarrow CH_3NH_3^+ + Cl^-$$
Das Amin nimmt ein Proton auf. Es entstehen das Methylammonium-Ion $CH_3NH_3^+$ und das Chlorid-Ion $Cl^-$. Zusammen bilden sie das Salz Methylammoniumchlorid.
Bei der Protonenaufnahme entsteht keine zusätzliche Kohlenstoff-Stickstoff-Bindung. Ein protoniertes tertiäres Amin $R_3NH^+$ ist deshalb ein tertiäres Ammonium-Ion und nicht dasselbe wie ein quartäres Ammonium-Ion $R_4N^+$.
Woran unterscheidest du Amin und Amid?
Die ähnlich klingenden Namen bezeichnen verschiedene Stoffklassen. Bei einem Amin ist der Stickstoff an Kohlenstoffreste gebunden, ohne dass die entscheidende Bindungsstelle eine direkt benachbarte Carbonylgruppe sein muss. Bei einem Carbonsäureamid liegt dagegen die Gruppe $C(=O)-N$ vor.
Amid
Ein Carbonsäureamid enthält einen Stickstoff, der direkt an den Kohlenstoff einer Carbonylgruppe $C=O$ gebunden ist. Ein einfaches Beispiel ist $CH_3-C(=O)-NH_2$.
Das freie Elektronenpaar am Amid-Stickstoff ist in das Bindungssystem der Carbonylgruppe einbezogen. Es steht deshalb für eine Protonenbindung am Stickstoff deutlich weniger zur Verfügung als bei einem typischen Amin. Amide sind daher wesentlich schwächere Basen als viele Amine.
$CH_3CH_2NH_2$ ist ein Amin: Neben dem Stickstoff steht keine Carbonylgruppe. $CH_3C(=O)NH_2$ ist ein Amid: Der Stickstoff ist direkt an den Carbonyl-Kohlenstoff gebunden.
Wovon hängt die Basizität eines Amins ab?
„Amine sind Basen“ ist eine nützliche Grundregel, aber ihre Stärke ist nicht immer gleich. Entscheidend ist, wie gut das freie Elektronenpaar am Stickstoff ein Proton binden kann und wie stabil die Teilchen vor und nach der Protonenaufnahme sind.
Mehrere Einflüsse wirken zusammen:
- Elektronenschiebende Kohlenstoffreste können die Elektronendichte am Stickstoff erhöhen.
- Delokalisierung kann das freie Elektronenpaar in ein größeres Bindungssystem einbeziehen. Dann ist es oft weniger gut für die Protonenbindung verfügbar. Das erklärt unter anderem die geringe Basizität von Amiden.
- Räumliche Abschirmung kann den Zugang zum Stickstoff erschweren.
- Lösungsmittel und Solvatation stabilisieren ungeladene und geladene Teilchen unterschiedlich.
Darum gilt keine allgemeine Rangfolge „primär, dann sekundär, dann tertiär“ für alle Amine unter allen Bedingungen. Für einen verlässlichen Vergleich musst du konkrete Strukturen und die Bedingungen kennen.
Strukturen sicher untersuchen
Nutze bei einer unbekannten Struktur diese Reihenfolge:
- Suche den Stickstoff. Prüfe alle direkt gebundenen Atome.
- Prüfe auf $C(=O)-N$. Liegt diese Verknüpfung vor, betrachtest du ein Amid und nicht einfach ein Amin.
- Prüfe Ladung und vier organische Reste. $R_4N^+$ ist ein quartäres Ammonium-Ion.
- Zähle sonst die organischen Reste direkt am N. Ein, zwei oder drei bedeuten primäres, sekundäres oder tertiäres Amin.
- Beurteile eine Basenreaktion. Verfolge, ob das freie Elektronenpaar ein Proton bindet und welches Gegenion zum Salz gehört.
Wähle in jeder Lücke die passende Form und prüfe anschließend deine Antworten.
Ein Amin mit zwei organischen Resten direkt am Stickstoff ist . Nimmt es ein Proton auf, entsteht ein . Bei einem quartären Ammonium-Ion trägt Stickstoff organische Reste. Die direkte Gruppe $C(=O)-N$ weist auf ein hin.
Karteikasten
Überlege zuerst selbst und drehe die Karte anschließend zum Prüfen um.
Alles auf einen Blick
- Amine
- Aufbau: ein bis drei organische Reste am Stickstoff
- Einordnung: primär, sekundär, tertiär
- Freies Elektronenpaar
- Basenreaktion: Protonenaufnahme
- Produkt: Ammonium-Ion und mit Gegenion ein Salz
- Abgrenzungen
- Vier Reste und positive Ladung: quartäres Ammonium-Ion
- Direkte Carbonyl-Stickstoff-Bindung: Amid
- Basizität
- abhängig von Elektronendichte und Delokalisierung
- beeinflusst durch räumliche Umgebung und Lösungsmittel
- Aufbau: ein bis drei organische Reste am Stickstoff