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Isomerie einfach erklärt: Arten sicher erkennen
Isomere besitzen dieselbe Summenformel, aber unterschiedliche Strukturen. Entweder sind ihre Atome anders miteinander verknüpft oder sie sind bei gleicher Verknüpfung räumlich anders angeordnet.
Auf dieser Seite lernst du, diese beiden Fälle zu unterscheiden und wichtige Isomeriearten mit einem Prüfschema zu bestimmen.
Hake ab, was du schon kannst — und komm am Ende hierher zurück!
Die erste Entscheidung: gleich oder isomer?
Eine Summenformel gibt an, wie viele Atome jeder Elementsorte in einem Molekül vorkommen. Sie zeigt jedoch nicht, wie diese Atome verbunden oder im Raum angeordnet sind.
Isomere
Isomere sind Verbindungen mit derselben Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur. Deshalb können sie unterschiedliche chemische oder physikalische Eigenschaften besitzen.
Die gleiche Summenformel allein reicht noch nicht für eine genaue Einordnung. Du musst zusätzlich die Struktur betrachten:
- Sind die Atome unterschiedlich verknüpft? Dann liegt Konstitutionsisomerie vor.
- Ist die Verknüpfung gleich, aber die räumliche Anordnung verschieden? Dann liegt Stereoisomerie vor.
Erst die Summenformeln vergleichen, dann die Atomverknüpfung und zuletzt die räumliche Anordnung prüfen.
Konstitutionsisomerie: Atome anders verknüpft
Bei Konstitutionsisomeren sind gleich viele Atome derselben Sorten vorhanden, aber diese Atome sind unterschiedlich miteinander verbunden. Dadurch entstehen verschiedene Stoffe.
Skelettisomerie
Bei der Skelett- oder Gerüstisomerie unterscheidet sich das Kohlenstoffgerüst.
Die Summenformel C4H10 besitzt zwei Konstitutionsisomere:
CH3-CH2-CH2-CH3: Beim n-Butan bilden vier Kohlenstoffatome eine unverzweigte Kette.CH3-CH(CH3)-CH3: Beim 2-Methylpropan ist das Kohlenstoffgerüst verzweigt.
Beide Moleküle enthalten vier Kohlenstoff- und zehn Wasserstoffatome. Ihre Kohlenstoffatome sind jedoch verschieden verknüpft. Deshalb liegt Skelettisomerie vor.
Stellungsisomerie
Bei der Stellungs- oder Positionsisomerie bleibt das Grundgerüst gleich. Eine funktionelle Gruppe oder eine Mehrfachbindung befindet sich aber an einer anderen Position.
Bei den beiden Alkanolen mit der Summenformel C3H8O sitzt die Hydroxygruppe -OH entweder an einem endständigen oder am mittleren Kohlenstoffatom. Beide gehören weiterhin zur Stoffklasse der Alkanole.
Funktionsisomerie
Eine funktionelle Gruppe ist ein charakteristischer Teil eines Moleküls, der für seine Stoffklasse und sein Reaktionsverhalten wichtig ist. Bei Funktionsisomeren erzeugt die unterschiedliche Atomverknüpfung verschiedene funktionelle Gruppen.
Ethanol und Dimethylether besitzen beide die Summenformel C2H6O.
- Ethanol enthält eine Hydroxygruppe und gehört zu den Alkanolen.
- Beim Dimethylether verbindet das Sauerstoffatom zwei Kohlenstoffgruppen; er gehört zu den Ethern.
Gleiche Summenformel, aber verschiedene funktionelle Gruppen: Das ist Funktionsisomerie.
Eine weitere Form ist die Bindungsisomerie. Propadien und Propin besitzen beispielsweise beide die Summenformel C3H4. Propadien enthält zwei Doppelbindungen, Propin eine Dreifachbindung.
Stereoisomerie: gleiche Bindungen, anderer Raum
Stereoisomere besitzen dieselbe Summenformel und dieselbe Atomverknüpfung. Der Unterschied liegt ausschließlich in der räumlichen Anordnung ihrer Atome.
Für die weitere Einordnung hilft eine Bewegungsfrage: Lassen sich die Formen allein durch Drehung um Einfachbindungen ineinander überführen?
Konformationsisomerie
Bei der Konformationsisomerie entstehen verschiedene räumliche Anordnungen durch Drehung um Einfachbindungen. Es werden keine Bindungen getrennt oder neu geknüpft.
Beim Ethan können sich die beiden Molekülteile um die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung drehen. Dadurch entstehen unter anderem eine gestaffelte und eine verdeckte Anordnung.
Diese Anordnungen heißen Konformationen. Sie sind verschiedene räumliche Formen desselben Stoffes und keine unterschiedlich verknüpften Moleküle.
Konfigurationsisomerie
Konfigurationsisomere besitzen ebenfalls dieselbe Atomverknüpfung. Sie lassen sich aber nicht durch bloße Drehung um Einfachbindungen ineinander überführen. Für ihre Umwandlung müssen Bindungen verändert werden.
Zur Konfigurationsisomerie gehören unter anderem geometrische Isomere und Enantiomere.
Durch Drehung um eine Einfachbindung überführbar: Konformation. Nicht durch bloße Drehung überführbar: Konfiguration.
Konfigurationsisomere genauer unterscheiden
Geometrische Isomerie
An einer Doppelbindung ist keine freie Drehung wie an einer Einfachbindung möglich. Dadurch können Substituenten dauerhaft auf derselben oder auf gegenüberliegenden Seiten angeordnet sein. Solche Formen werden unter passenden Bedingungen als cis-trans- oder E-Z-Isomere bezeichnet.
Ein Beispiel ist 1,2-Dichlorethen mit der Summenformel C2H2Cl2: Die beiden Chloratome können auf derselben oder auf gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung liegen.
Enantiomerie
Enantiomere sind Konfigurationsisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Sie lassen sich nicht durch bloßes Drehen von Bindungen zur Deckung bringen.
Ein wichtiges Erkennungsmerkmal ist bei einfachen Molekülen ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Substituenten. Ein Substituent ist ein Atom oder eine Atomgruppe, die an dieses Kohlenstoffatom gebunden ist. Ein solches Kohlenstoffatom wird als Chiralitäts- oder Stereozentrum bezeichnet.
Alanin besitzt ein Kohlenstoffatom, an dem vier verschiedene Gruppen gebunden sind. Daher kann Alanin in zwei spiegelbildlichen räumlichen Formen vorkommen.
Der entscheidende Gedanke lautet: Die Bindungspartner sind gleich, aber ihre räumliche Anordnung ist spiegelbildlich verschieden.
Diastereomerie
Diastereomere sind Stereoisomere, die keine Spiegelbilder voneinander sind. Geometrische Isomere bilden typische Beispiele für diese Beziehung.
Mit dem Prüfschema selbst entscheiden
Gehe bei jedem Molekülpaar in derselben Reihenfolge vor:
- Summenformel prüfen: Ist sie verschieden, liegt keine Isomerie im hier verwendeten Sinn vor.
- Atomverknüpfung prüfen: Ist sie verschieden, handelt es sich um Konstitutionsisomerie.
- Räumliche Anordnung prüfen: Ist nur sie verschieden, handelt es sich um Stereoisomerie.
- Rotation testen: Reicht die Drehung um Einfachbindungen, liegt Konformationsisomerie vor.
- Spiegelbildbeziehung prüfen: Nicht durch Rotation überführbare Spiegelbilder sind Enantiomere. Räumliche Isomere ohne Spiegelbildbeziehung sind Diastereomere.
Wähle in jeder Lücke die passende Form und prüfe anschließend deine Antworten.
Isomere besitzen dieselbe . Bei verschiedener Atomverknüpfung liegt vor. Reicht eine Drehung um eine Einfachbindung zur Überführung aus, handelt es sich um . Nicht deckungsgleiche Bild-Spiegelbild-Paare heißen .
Übung: Fünf Paare einordnen
Ordne jedes Paar so genau wie möglich ein:
- n-Butan und 2-Methylpropan
- Ethanol und Dimethylether
- gestaffeltes und verdecktes Ethan
- cis- und trans-1,2-Dichlorethen
- zwei spiegelbildliche Formen von Alanin
Lösung mit Begründung
- Konstitutionsisomerie, genauer Skelettisomerie:
C4H10ist gleich, das Kohlenstoffgerüst aber verschieden. - Konstitutionsisomerie, genauer Funktionsisomerie:
C2H6Oist gleich, doch Hydroxy- und Ethergruppe führen zu verschiedenen Stoffklassen. - Stereoisomerie, genauer Konformationsisomerie: Die Formen gehen durch Drehung um eine Einfachbindung ineinander über.
- Stereoisomerie, genauer geometrische Konfigurationsisomerie: Die Verknüpfung ist gleich; die räumlichen Formen lassen sich nicht durch freie Drehung um die Doppelbindung ineinander überführen.
- Stereoisomerie, genauer Enantiomerie: Die Formen besitzen dieselbe Verknüpfung und verhalten sich wie Bild und Spiegelbild.
Eine Strukturzeichnung musst du sorgfältig lesen: Anders gedrehte oder auf dem Blatt anders ausgerichtete Zeichnungen können dasselbe Molekül darstellen. Entscheidend sind Bindungen und räumliche Beziehungen, nicht die Lage des Bildes auf dem Papier.
Karteikasten
Überlege zuerst selbst und drehe die Karte anschließend zum Prüfen um.
Alles auf einen Blick
- Isomerie
- gleiche Summenformel
- Konstitutionsisomerie: andere Atomverknüpfung
- Skelettisomerie: anderes Kohlenstoffgerüst
- Stellungsisomerie: andere Position
- Funktionsisomerie: andere funktionelle Gruppe
- Stereoisomerie: andere räumliche Anordnung
- Konformation: durch Einfachbindungsrotation überführbar
- Konfiguration: nicht durch bloße Rotation überführbar
- Enantiomere: Spiegelbilder
- Diastereomere: keine Spiegelbilder
Abschluss-Check
Wenn du ein unbekanntes Molekülpaar einordnest, beginne nie mit dem Namen der Unterart. Arbeite dich von der Summenformel über die Verknüpfung bis zur räumlichen Beziehung vor. So vermeidest du die häufigsten Verwechslungen.