Alkane

Wenn du zu Hause am Gasherd kochst, dein Feuerzeug anzündest oder mit dem Auto zur Schule gebracht wirst, hast du es jedes Mal mit Alkanen zu tun: Erdgas, Feuerzeuggas und Benzin bestehen zum großen Teil daraus. Alkane sind die einfachste Stofffamilie der organischen Chemie — und der perfekte Einstieg in sie. Nach dieser Seite kannst du Alkane benennen, ihre Formeln aufstellen, ihre Eigenschaften erklären und ihre wichtigsten Reaktionen beschreiben.

Was sind Alkane?

Alkane sind Kohlenwasserstoffe, also Verbindungen, die nur aus den beiden Elementen Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) bestehen. Das Besondere an Alkanen: Zwischen ihren Kohlenstoffatomen gibt es ausschließlich Einfachbindungen — jedes Atompaar teilt sich genau ein Elektronenpaar. Weil keine Doppel- oder Dreifachbindungen vorkommen, nennt man Alkane gesättigt: Jedes Kohlenstoffatom hat bereits die maximal mögliche Zahl an Bindungspartnern. Außerdem bilden die Kohlenstoffatome hier keine Ringe, sondern offene Ketten (man sagt: die Verbindungen sind acyclisch).

Für alle Alkane gilt die allgemeine Summenformel

Dabei steht \(n\) für die Anzahl der Kohlenstoffatome. Kennst du \(n\), kannst du die Formel jedes Alkans sofort hinschreiben.

Beispiel: Wie lautet die Summenformel des Alkans mit 5 Kohlenstoffatomen? Schritt 1: \(n = 5\). Schritt 2: Anzahl der Wasserstoffatome: \(2n + 2 = 2 \cdot 5 + 2 = 12\). Ergebnis: Die Summenformel lautet \(C_5H_{12}\) — das ist Pentan.

Merke: Alkane = nur C und H, nur Einfachbindungen, keine Ringe. Summenformel immer \(C_nH_{2n+2}\).

Die homologe Reihe der Alkane

Ordnet man die unverzweigten Alkane nach steigender Kohlenstoffzahl, entsteht die homologe Reihe: Jedes Glied unterscheidet sich vom vorherigen um genau eine \(CH_2\)-Gruppe. Die Namen bestehen aus einem Zahlwort (meist griechisch) plus der Endung -an. Nur die ersten vier Vertreter tragen historische Namen, die du auswendig lernen musst.

\(n\)	Name	Summenformel	Aggregatzustand (20 °C)
1	Methan	\(CH_4\)	gasförmig
2	Ethan	\(C_2H_6\)	gasförmig
3	Propan	\(C_3H_8\)	gasförmig
4	Butan	\(C_4H_{10}\)	gasförmig
5	Pentan	\(C_5H_{12}\)	flüssig
6	Hexan	\(C_6H_{14}\)	flüssig
7	Heptan	\(C_7H_{16}\)	flüssig
8	Octan	\(C_8H_{18}\)	flüssig
9	Nonan	\(C_9H_{20}\)	flüssig
10	Decan	\(C_{10}H_{22}\)	flüssig

Tipp: Für die ersten vier Namen hilft der Merksatz „MeinEOma Pflückt Blumen" — Methan, Ethan, Propan, Butan.

Der räumliche Bau der Alkanmoleküle

Ein Kohlenstoffatom besitzt vier Valenzelektronen (Außenelektronen) und bildet deshalb immer genau vier Bindungen aus. Diese vier Bindungen stoßen sich gegenseitig ab und ordnen sich so an, dass sie möglichst weit voneinander entfernt sind. Das Ergebnis ist ein Tetraeder: Das Kohlenstoffatom sitzt in der Mitte, die vier Bindungspartner zeigen in die Ecken einer dreiseitigen Pyramide. Der Winkel zwischen zwei Bindungen beträgt etwa \(109{,}5°\) — der sogenannte Tetraederwinkel.

Beim Methan (\(CH_4\)) sitzt also ein Kohlenstoffatom im Zentrum und vier Wasserstoffatome bilden die Tetraederecken. Längere Alkane sind Ketten solcher Tetraeder: Die Kohlenstoffkette ist deshalb in Wirklichkeit nicht gerade, sondern zickzackförmig. Um Einfachbindungen können sich die Molekülteile außerdem frei drehen — die Kette ist beweglich wie eine Gliederkette.

Merke: Kohlenstoff bildet in Alkanen immer vier Einfachbindungen, die tetraedrisch mit einem Winkel von rund \(109{,}5°\) angeordnet sind.

Isomerie: gleiche Formel, verschiedener Bau

Ab vier Kohlenstoffatomen kann die Kette auch verzweigt sein. Dann gibt es zu einer Summenformel mehrere verschiedene Moleküle. Stoffe mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur heißen Isomere (genauer: Konstitutionsisomere).

Beispiel: Für \(C_4H_{10}\) gibt es zwei Isomere. Möglichkeit 1: Alle vier Kohlenstoffatome bilden eine unverzweigte Kette — das ist n-Butan (das „n" steht für „normal", also unverzweigt). Möglichkeit 2: Drei Kohlenstoffatome bilden die Kette, das vierte hängt als Seitenkette am mittleren Atom — das ist iso-Butan (systematisch: 2-Methylpropan). Beide haben die Formel \(C_4H_{10}\), sind aber verschiedene Stoffe mit unterschiedlichen Siedepunkten.

Die Zahl der Isomere wächst mit der Kettenlänge rasant: Pentan (\(C_5H_{12}\)) hat 3 Isomere, Decan (\(C_{10}H_{22}\)) schon 75.

Nomenklatur: verzweigte Alkane benennen

Damit jedes Isomer einen eindeutigen Namen bekommt, gibt es die IUPAC-Nomenklatur — ein internationales Regelwerk zur Benennung. Für verzweigte Alkane gehst du in drei Schritten vor:

1. Hauptkette finden: Suche die längste durchgehende Kohlenstoffkette. Sie liefert den Stammnamen (z. B. 6 C-Atome → Hexan).
2. Nummerieren: Nummeriere die Hauptkette von dem Ende aus, das den Verzweigungen die kleinsten Nummern gibt.
3. Seitenketten benennen: Seitenketten heißen Alkylgruppen und enden auf -yl (\(CH_3\) = Methyl, \(C_2H_5\) = Ethyl). Setze sie mit ihrer Positionsnummer vor den Stammnamen, alphabetisch sortiert. Kommt eine Gruppe mehrfach vor, zeigen die Vorsilben di- (2×) und tri- (3×) das an.

Beispiel: Ein Molekül hat eine Kette aus fünf Kohlenstoffatomen; am zweiten und am dritten Atom sitzt je eine Methylgruppe. Schritt 1: Längste Kette = 5 C-Atome → Stammname Pentan. Schritt 2: Nummerierung von dem Ende, das die Positionen 2 und 3 ergibt (statt 3 und 4). Schritt 3: Zwei Methylgruppen an Position 2 und 3 → „2,3-Dimethyl". Ergebnis: Der Stoff heißt 2,3-Dimethylpentan.

Eigenschaften der Alkane

Siedepunkte

Alkanmoleküle sind unpolar: Kohlenstoff und Wasserstoff ziehen die Bindungselektronen ähnlich stark an, deshalb gibt es keine Ladungsschwerpunkte im Molekül. Zwischen den Molekülen wirken nur die schwachen Van-der-Waals-Kräfte. Diese Kräfte werden stärker, je größer die Berührungsfläche zwischen den Molekülen ist. Daraus folgen zwei Regeln:

• Je länger die Kette, desto höher der Siedepunkt. Methan siedet bei \(-162\,\text{°C}\), Butan bei etwa \(-0{,}5\,\text{°C}\), Hexan bei \(69\,\text{°C}\). Deshalb sind die kurzen Alkane (Methan bis Butan) bei Raumtemperatur Gase, mittlere Flüssigkeiten und sehr lange (ab etwa \(C_{17}\)) wachsartige Feststoffe — wie Kerzenwachs (Paraffin).
• Verzweigte Isomere sieden niedriger als ihre unverzweigten Isomere, weil kugelige Moleküle sich weniger berühren können als lange Ketten. n-Butan siedet bei \(-0{,}5\,\text{°C}\), iso-Butan schon bei \(-12\,\text{°C}\).

Löslichkeit

Hier gilt das Prinzip „Ähnliches löst sich in Ähnlichem": Alkane sind unpolar und mischen sich deshalb nicht mit dem polaren Wasser — sie sind hydrophob (wasserabweisend). Weil Alkane eine geringere Dichte als Wasser haben, schwimmen sie oben; das siehst du bei jedem Ölfilm auf einer Pfütze. Dafür sind Alkane lipophil (fettliebend): Sie lösen sich gut in unpolaren Lösungsmitteln und lösen selbst Fette und Öle — deshalb entfernt Waschbenzin Fettflecken.

Merke: Unpolare Moleküle + schwache Van-der-Waals-Kräfte erklären fast alle Eigenschaften der Alkane: niedrige Siedepunkte, wasserunlöslich, fettlöslich.

Reaktionen der Alkane

Alkane sind ziemlich reaktionsträge — ihr alter Name „Paraffine" kommt vom lateinischen parum affinis, „wenig verwandt/reaktionswillig". Die stabilen C-C- und C-H-Bindungen greift kaum etwas an. Zwei Reaktionen musst du trotzdem kennen.

Verbrennung (Oxidation)

Alkane brennen hervorragend — deshalb sind sie unsere wichtigsten Brennstoffe. Bei vollständiger Verbrennung mit genügend Sauerstoff entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser, und es wird viel Energie frei (die Reaktion ist exotherm).

Beispiel: Verbrennung von Methan (Erdgas). Schritt 1: Ausgangsstoffe und Produkte notieren: \(CH_4 + O_2 \rightarrow CO_2 + H_2O\). Schritt 2: Ausgleichen — 1 C ist ausgeglichen, für 4 H braucht es \(2\,H_2O\), dafür insgesamt 4 O-Atome, also \(2\,O_2\). Ergebnis: \(CH_4 + 2\,O_2 \rightarrow CO_2 + 2\,H_2O\).

Bei Sauerstoffmangel läuft die Verbrennung unvollständig: Dann entstehen das giftige Kohlenstoffmonoxid (\(CO\)) oder Ruß (Kohlenstoff).

Radikalische Substitution

Mit Halogenen wie Chlor oder Brom reagieren Alkane unter Lichteinwirkung. Dabei wird ein Wasserstoffatom gegen ein Halogenatom ausgetauscht — eine Substitution (lateinisch substituere = ersetzen). Das Licht spaltet zunächst ein Halogenmolekül in zwei Radikale, also Teilchen mit einem ungepaarten Elektron, die extrem reaktionsfreudig sind und eine Kettenreaktion starten. Insgesamt gilt zum Beispiel für Methan und Chlor:

Es entstehen Chlormethan und Chlorwasserstoff.

Vorkommen und Verwendung

Alkane stecken vor allem in Erdgas (hauptsächlich Methan) und Erdöl (ein Gemisch vieler Kohlenwasserstoffe). In der Raffinerie wird Erdöl durch fraktionierte Destillation getrennt: Weil verschieden lange Alkane verschieden hohe Siedepunkte haben, lassen sie sich in „Fraktionen" wie Gas, Benzin, Diesel und schweres Heizöl zerlegen. Propan und Butan kennst du als Camping- und Feuerzeuggas, langkettige Alkane als Paraffin in Kerzen und Cremes. Wichtig fürs Klima: Bei der Verbrennung entsteht \(CO_2\), und Methan selbst ist ein starkes Treibhausgas.

Zusammenfassung

• Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe: nur C und H, nur Einfachbindungen, Summenformel \(C_nH_{2n+2}\).
• Die homologe Reihe beginnt mit Methan, Ethan, Propan, Butan; ab Pentan gilt griechisches Zahlwort + „-an".
• Kohlenstoff bindet tetraedrisch mit einem Bindungswinkel von etwa \(109{,}5°\).
• Isomere haben die gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Struktur; benannt wird nach den IUPAC-Regeln (längste Kette, kleinste Nummern, Alkylgruppen).
• Alkane sind unpolar: Siedepunkte steigen mit der Kettenlänge, Verzweigung senkt sie; wasserunlöslich (hydrophob), fettlöslich (lipophil).
• Wichtigste Reaktionen: vollständige Verbrennung zu \(CO_2\) und \(H_2O\) sowie radikalische Substitution mit Halogenen unter Licht.

Interaktiv üben

Deine Lernziele

• Ich kann erklären, was Alkane sind, und ihre allgemeine Summenformel $C_nH_{2n+2}$ anwenden.
• Ich kann die ersten zehn Alkane der homologen Reihe nennen und ihre Formeln aufstellen.
• Ich kann Isomere erkennen und verzweigte Alkane nach den IUPAC-Regeln benennen.
• Ich kann Siedepunkte und Löslichkeit der Alkane mit Van-der-Waals-Kräften und Unpolarität begründen.
• Ich kann die vollständige Verbrennung und die radikalische Substitution beschreiben und als Reaktionsgleichung aufstellen.

Was sind Alkane?

Erdgas in der Heizung, Gas im Feuerzeug, Benzin im Tank — überall stecken Alkane drin. Hier prüfst du, ob du die Grundlagen aus der Erklärung sicher beherrschst.

Definition

Alkane

Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe: Sie bestehen nur aus Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H), enthalten ausschließlich Einfachbindungen und bilden keine Ringe. Für alle gilt die allgemeine Summenformel \(C_nH_{2n+2}\), wobei \(n\) die Anzahl der Kohlenstoffatome ist.

Beispiel

Summenformel des Alkans mit 7 Kohlenstoffatomen:

1. \(n = 7\)
2. Wasserstoffatome: \(2n + 2 = 2 \cdot 7 + 2 = 16\)
3. Ergebnis: \(C_7H_{16}\) — das ist Heptan.

Merke

Alkane = nur C und H, nur Einfachbindungen, keine Ringe. Die Formel \(C_nH_{2n+2}\) funktioniert für jedes Alkan — du brauchst nur \(n\).

Die homologe Reihe

Die unverzweigten Alkane bilden eine Reihe, in der jedes Glied um eine \(CH_2\)-Gruppe wächst. Die ersten vier Namen sind historisch — die musst du auswendig können. Ab fünf Kohlenstoffatomen gilt: griechisches Zahlwort plus Endung „-an".

Definition

Homologe Reihe

Die homologe Reihe der Alkane ordnet die unverzweigten Alkane nach steigender Kohlenstoffzahl: Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan. Jedes Glied unterscheidet sich vom vorherigen um genau eine \(CH_2\)-Gruppe.

Merke

Merksatz für die ersten vier: „MeinE Oma Pflückt Blumen" — Methan, Ethan, Propan, Butan.

Bau und Isomerie

Warum ist eine Kohlenstoffkette in Wahrheit zickzackförmig? Und wieso gibt es zwei verschiedene Stoffe mit der Formel \(C_4H_{10}\)? Beides steckt im räumlichen Bau der Moleküle.

Definition

Tetraederstruktur

Jedes Kohlenstoffatom in einem Alkan bildet vier Einfachbindungen, die sich gegenseitig abstoßen und in die Ecken eines Tetraeders zeigen. Der Bindungswinkel beträgt etwa \(109{,}5°\) — deshalb sind Kohlenstoffketten zickzackförmig statt gerade.

Definition

Isomere

Isomere sind Stoffe mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur. Unverzweigte Alkane heißen n-Alkane, verzweigte iso-Alkane. Isomere sind verschiedene Stoffe mit unterschiedlichen Eigenschaften, z. B. verschiedenen Siedepunkten.

Beispiel

Die zwei Isomere von \(C_4H_{10}\):

1. n-Butan: alle vier C-Atome in einer unverzweigten Kette.
2. iso-Butan (2-Methylpropan): drei C-Atome als Kette, das vierte als Seitenkette am mittleren Atom.

Gleiche Summenformel, aber verschiedene Stoffe: n-Butan siedet bei \(-0{,}5\,\text{°C}\), iso-Butan schon bei \(-12\,\text{°C}\).

Gut zu wissen

Die Zahl der Isomere explodiert mit der Kettenlänge: Butan hat 2, Pentan 3, Decan schon 75 Isomere. Deshalb braucht die Chemie ein Namenssystem, das jedes Isomer eindeutig benennt — die IUPAC-Nomenklatur aus dem nächsten Kapitel.

Nomenklatur: Namen nach IUPAC

Damit jedes Isomer einen eindeutigen Namen bekommt, gibt es die IUPAC-Regeln. Drei Schritte: längste Kette finden, richtig nummerieren, Seitenketten benennen.

Definition

IUPAC-Regeln für verzweigte Alkane

1. Hauptkette: die längste durchgehende C-Kette liefert den Stammnamen.
2. Nummerierung: von dem Ende, das den Verzweigungen die kleinsten Nummern gibt.
3. Seitenketten (Alkylgruppen, Endung „-yl": Methyl, Ethyl …) mit Positionsnummer alphabetisch vor den Stammnamen; mehrfache gleiche Gruppen mit di-, tri- …

Beispiel

Eine Kette aus fünf C-Atomen trägt am zweiten und dritten Atom je eine Methylgruppe:

1. Längste Kette: 5 C-Atome → Stammname Pentan.
2. Nummerierung so, dass die Verzweigungen die Positionen 2 und 3 bekommen (nicht 3 und 4).
3. Zwei Methylgruppen → „2,3-Dimethyl".

Name: 2,3-Dimethylpentan.

Merke

Immer in dieser Reihenfolge: längste Kette → kleinste Nummern → Alkylgruppen alphabetisch davor.

Eigenschaften: Siedepunkte und Löslichkeit

Warum ist Methan ein Gas, Benzin flüssig und Kerzenwachs fest — obwohl alle aus Alkanen bestehen? Die Antwort liegt in den Kräften zwischen den Molekülen.

Definition

Van-der-Waals-Kräfte

Alkanmoleküle sind unpolar (keine Ladungsschwerpunkte). Zwischen ihnen wirken nur die schwachen Van-der-Waals-Kräfte. Sie werden stärker, je größer die Berührungsfläche der Moleküle ist — also je länger die Kette. Verzweigte Moleküle sind kompakter, berühren sich weniger und sieden deshalb niedriger.

Beispiel

Warum schwimmt Öl auf Wasser und lässt sich nicht darin lösen?

1. Wasser ist polar, Alkane sind unpolar — „Ähnliches löst sich in Ähnlichem" gilt hier nicht: Alkane sind hydrophob.
2. Alkane haben eine geringere Dichte als Wasser — sie schwimmen oben.
3. In unpolaren Lösungsmitteln und Fetten lösen sich Alkane dagegen gut: Sie sind lipophil. Deshalb entfernt Waschbenzin Fettflecken.

Merke

Länger = höherer Siedepunkt, verzweigter = niedrigerer Siedepunkt. Und: hydrophob, aber lipophil.

Reaktionen der Alkane

Alkane sind reaktionsträge — ihr alter Name „Paraffine" bedeutet „wenig reaktionswillig". Zwei Reaktionen laufen trotzdem und sind prüfungsrelevant: die Verbrennung und die radikalische Substitution.

Definition

Vollständige Verbrennung

Bei genügend Sauerstoff verbrennen Alkane vollständig zu Kohlenstoffdioxid (\(CO_2\)) und Wasser (\(H_2O\)). Die Reaktion ist exotherm — sie setzt viel Energie frei. Bei Sauerstoffmangel entstehen stattdessen giftiges Kohlenstoffmonoxid (\(CO\)) oder Ruß.

Beispiel

Reaktionsgleichung für die Verbrennung von Propan (Campinggas):

1. Ansatz: \(C_3H_8 + O_2 \rightarrow CO_2 + H_2O\)
2. Kohlenstoff ausgleichen: 3 C → \(3\,CO_2\).
3. Wasserstoff ausgleichen: 8 H → \(4\,H_2O\).
4. Sauerstoff zählen: \(3 \cdot 2 + 4 = 10\) O-Atome → \(5\,O_2\).

Ergebnis: \(C_3H_8 + 5\,O_2 \rightarrow 3\,CO_2 + 4\,H_2O\)

Definition

Radikalische Substitution

Unter Lichteinwirkung reagieren Alkane mit Halogenen (z. B. Chlor): Ein Wasserstoffatom wird gegen ein Halogenatom ersetzt (Substitution). Das Licht spaltet zuerst das Halogenmolekül in zwei Radikale — Teilchen mit ungepaartem Elektron, die eine Kettenreaktion starten. Beispiel: \(CH_4 + Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + HCl\).

Merke

Genug Sauerstoff → \(CO_2\) + \(H_2O\). Halogen + Licht → Substitution: H raus, Halogen rein.

Alles auf einen Blick

Zeit für den Überblick: Erst die Mindmap, dann die Lernkarten für die Kernregeln.

Abschluss-Check

Jetzt kombinierst du alle Kapitel in neuen Situationen. Nimm dir Zeit — hier zählt Verstehen, nicht Raten.