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Alkane: Aufbau, Isomerie und Eigenschaften
Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe: Sie bestehen nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff und enthalten ausschließlich Einfachbindungen. Auf dieser Seite lernst du, einfache Alkane zu benennen, Konstitutionsisomere zu unterscheiden und wichtige Eigenschaften aus ihrer Molekülstruktur zu erklären.
Hake ab, was du schon kannst — und komm am Ende hierher zurück!
Wie sind Alkane aufgebaut?
Gesättigter Kohlenwasserstoff
Ein Kohlenwasserstoff besteht nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Gesättigt bedeutet: Zwischen den Kohlenstoffatomen liegen ausschließlich Einfachbindungen vor. Jedes Kohlenstoffatom bildet insgesamt vier Bindungen.
Diese Seite behandelt offenkettige Alkane. Cycloalkane besitzen dagegen geschlossene Kohlenstoffringe und folgen einer anderen allgemeinen Summenformel.
Unverzweigte Alkane heißen auch n-Alkane. Ihre Namen enden auf -an:
| Zahl der C-Atome | Name | Summenformel |
|---|---|---|
| 1 | Methan | $CH_4$ |
| 2 | Ethan | $C_2H_6$ |
| 3 | Propan | $C_3H_8$ |
| 4 | Butan | $C_4H_{10}$ |
| 5 | Pentan | $C_5H_{12}$ |
| 6 | Hexan | $C_6H_{14}$ |
| 7 | Heptan | $C_7H_{16}$ |
| 8 | Octan | $C_8H_{18}$ |
| 9 | Nonan | $C_9H_{20}$ |
| 10 | Decan | $C_{10}H_{22}$ |
Diese Stoffe bilden eine homologe Reihe. Zwei benachbarte Glieder unterscheiden sich jeweils um eine $CH_2$-Einheit. Dadurch nimmt die molare Masse pro Schritt um $14\,\mathrm{g/mol}$ zu.
Für jedes offenkettige Alkan gilt:
$$C_nH_{2n+2}$$
Dabei ist $n$ die Zahl der Kohlenstoffatome.
Gesucht ist die Summenformel eines Alkans mit fünf Kohlenstoffatomen.
- Setze $n=5$ in $C_nH_{2n+2}$ ein.
- Berechne die Zahl der Wasserstoffatome: $2\cdot5+2=12$.
- Die Summenformel lautet daher $C_5H_{12}$.
Das Alkan heißt Pentan.
In der homologen Reihe kommt von einem Alkan zum nächsten immer eine $CH_2$-Einheit hinzu.
Wann sind zwei Alkane Isomere?
Ab vier Kohlenstoffatomen kann dieselbe Summenformel zu verschiedenen Kohlenstoffgerüsten gehören.
Konstitutionsisomere
Konstitutionsisomere besitzen dieselbe Summenformel, aber eine unterschiedliche Verknüpfung ihrer Atome. Sie sind verschiedene Stoffe.
Für $C_4H_{10}$ gibt es zwei Konstitutionsisomere:
CH3–CH2–CH2–CH3: unverzweigtes Butan;CH3–CH(CH3)–CH3: 2-Methylpropan.
Für $C_5H_{12}$ gibt es drei:
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3: Pentan;CH3–CH(CH3)–CH2–CH3: 2-Methylbutan;C(CH3)4: 2,2-Dimethylpropan.
Eine anders gedrehte oder anders auf das Papier gezeichnete Struktur ist nicht automatisch ein Isomer. Entscheidend ist allein, welche Atome miteinander verbunden sind.
Durch Drehung um eine C–C-Einfachbindung können verschiedene räumliche Anordnungen desselben Moleküls entstehen. Sie heißen Konformere. Die Atomverknüpfung bleibt dabei gleich. Ein Stoffgemisch enthält dagegen mehrere Stoffe; es ist keine besondere Molekülstruktur.
So benennst du ein einfach verzweigtes Alkan
- Suche die längste durchgehende Kohlenstoffkette. Sie bestimmt den Stammnamen.
- Nummeriere die Stammkette von dem Ende aus, das der ersten Verzweigung die kleinere Positionszahl gibt.
- Benenne jede Seitenkette als Alkylgruppe: Aus
-anwird-yl, zum Beispiel Methyl oder Ethyl. - Setze die Positionszahl vor den Namen der Seitenkette.
- Verwende bei gleichen Seitenketten
di-,tri-odertetra-. - Ordne verschiedene Seitenketten alphabetisch an und schließe mit dem Stammnamen ab.
Die Halbstrukturformel CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 wird so benannt:
- Die längste Kette enthält vier C-Atome: Stammname Butan.
- Die Seitenkette
CH3heißt Methyl. - Vom näheren Ende aus liegt sie an C-2.
- Der Name lautet 2-Methylbutan.
Ob die Methylgruppe in einer Zeichnung nach oben oder unten zeigt, ändert den Namen nicht.
Bei CH3–C(CH3)2–CH2–CH(CH3)–CH3 enthält die längste Kette fünf C-Atome. Drei Methylgruppen sitzen an den Positionen 2, 2 und 4. Der Name lautet 2,2,4-Trimethylpentan.
Wie erklärt die Struktur die Eigenschaften?
Alkanmoleküle besitzen kein dauerhaftes Dipolmoment und sind insgesamt unpolar. Zwischen ihren Molekülen wirken vergleichsweise schwache Van-der-Waals-Wechselwirkungen.
Warum steigt die Siedetemperatur mit der Kettenlänge?
Mit längerer Kohlenstoffkette wird die mögliche Kontaktfläche zwischen den Molekülen größer. Dadurch werden die Van-der-Waals-Wechselwirkungen stärker. Zum Trennen der Moleküle ist mehr Energie nötig, und die Siedetemperatur steigt.
Auch die Viskosität nimmt im Allgemeinen zu, während die Flüchtigkeit abnimmt.
Längere Kette → größere Kontaktfläche → stärkere Van-der-Waals-Wechselwirkungen → höhere Siedetemperatur.
Was bewirkt eine Verzweigung?
Bei gleicher Summenformel besitzt ein stärker verzweigtes Molekül meist eine kleinere wirksame Kontaktfläche als das unverzweigte Isomer. Deshalb ist seine Siedetemperatur gewöhnlich niedriger.
Für den Schmelzpunkt reicht diese Regel nicht aus. Hier ist zusätzlich entscheidend, wie gut sich die Moleküle in einem Kristall anordnen. Ein verzweigtes Isomer kann daher einen niedrigeren oder einen höheren Schmelzpunkt als das entsprechende n-Alkan besitzen.
Welchen Aggregatzustand haben Alkane?
Unter üblichen Bedingungen sind Methan bis Butan gasförmig. Mit zunehmender Kettenlänge treten flüssige und schließlich feste Alkane auf. Eine starre Grenze für alle Alkane wäre irreführend: Aggregatzustand und Schmelzpunkt hängen auch von Temperatur, Druck und Molekülstruktur ab.
Warum lösen sich Alkane nicht in Wasser?
Wasser ist polar und bildet Wasserstoffbrücken. Alkane sind unpolar. Deshalb lösen sie sich in Wasser nur schlecht und werden hydrophob, also wasserabweisend, genannt. In unpolaren Stoffen lösen sie sich dagegen gut.
Alkane leiten außerdem keinen elektrischen Strom, weil sie weder Ionen noch frei bewegliche Elektronen besitzen. Ihre Dichte liegt meist unter der von Wasser; flüssige Alkane schwimmen daher auf Wasser.
Was passiert bei der Verbrennung?
Alkane sind relativ reaktionsträge, können aber mit Sauerstoff verbrennen. Welche Produkte entstehen, hängt vom Sauerstoffangebot ab.
Vollständige Verbrennung
Bei ausreichender Sauerstoffzufuhr entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser. Für Methan gilt:
$$CH_4 + 2O_2 \rightarrow CO_2 + 2H_2O$$
Die Gleichung ist ausgeglichen: Auf beiden Seiten stehen ein C-Atom, vier H-Atome und vier O-Atome.
Unvollständige Verbrennung
Bei Sauerstoffmangel können Kohlenstoffmonoxid und Ruß entstehen. Eine mögliche Gleichung für die Bildung von Kohlenstoffmonoxid ist:
$$2CH_4 + 3O_2 \rightarrow 2CO + 4H_2O$$
Kohlenstoffmonoxid ist giftig. Ruß oder schwarzer Rauch weisen auf eine unvollständige Verbrennung hin.
Ausreichend Sauerstoff → Kohlenstoffdioxid und Wasser. Sauerstoffmangel → unter anderem Kohlenstoffmonoxid und Ruß möglich.
Karteikasten
Überlege zuerst selbst und drehe die Karte anschließend zum Prüfen um.
Alles auf einen Blick
- Alkane
- Aufbau: nur C und H, ausschließlich Einfachbindungen
- Homologe Reihe: $C_nH_{2n+2}$ und Zuwachs um $CH_2$
- Isomerie: gleiche Summenformel, andere Atomverknüpfung
- Benennung: längste Kette, kleine Positionszahlen, Alkylgruppen
- Eigenschaften: unpolar, hydrophob, Van-der-Waals-Wechselwirkungen
- Strukturtrend: längere Kette erhöht, Verzweigung senkt meist die Siedetemperatur
- Verbrennung: Produkte hängen vom Sauerstoffangebot ab