Chemie

Kohlenwasserstoffe: Stoffklassen einfach erkennen

Kohlenwasserstoffe: Stoffklassen einfach erkennen
Kohlenwasserstoffe: Stoffklassen einfach erkennen
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Kohlenwasserstoffe bestehen ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Du ordnest sie vor allem danach, ob ihr Kohlenstoffgerüst Ketten, Verzweigungen oder Ringe bildet und ob Einfach-, Doppel- oder Dreifachbindungen vorkommen.

Deine Lernziele

Hake ab, was du schon kannst — und komm am Ende hierher zurück!

Was zählt zu den Kohlenwasserstoffen?
Definition

Kohlenwasserstoff

Ein Kohlenwasserstoff ist eine Verbindung, deren Moleküle ausschließlich aus Kohlenstoffatomen und Wasserstoffatomen bestehen.

Methan mit der Summenformel $CH_4$ ist ein Kohlenwasserstoff. Kohlenstoffdioxid ist dagegen keiner: Seine Formel $CO_2$ enthält Sauerstoff und keinen Wasserstoff.

Kohlenstoffatome können sich zu Ketten, verzweigten Gerüsten und Ringen verbinden. Diese Fähigkeit ermöglicht sehr viele unterschiedliche Molekülstrukturen.

Merke

„Organisch“ bedeutet nicht automatisch „natürlich“, „gesund“ oder „biologisch abbaubar“. Entscheidend ist die chemische Struktur.

Teste dich
Frage 1 von 1LeichtWelche Verbindung ist ein Kohlenwasserstoff?
Lösung: $C_2H_6$ — $C_2H_6$ enthält ausschließlich Kohlenstoff und Wasserstoff.
Wie erkennst du die Stoffklassen?

Der Bindungstyp zwischen den Kohlenstoffatomen liefert die wichtigste Entscheidungshilfe.

StoffklasseStrukturmerkmalEinfacher Vertreter
Alkanenur C–C-EinfachbindungenMethan, $CH_4$
Alkenemindestens eine C=C-DoppelbindungEthen, $C_2H_4$
Alkinemindestens eine C≡C-DreifachbindungEthin, $C_2H_2$
Aromatenringförmiges, delokalisiertes ElektronensystemBenzol, $C_6H_6$

Gesättigte Kohlenwasserstoffe besitzen nur C–C-Einfachbindungen. Bei ihnen sind die übrigen Bindungsmöglichkeiten der Kohlenstoffatome mit Wasserstoff besetzt. Alkane und Cycloalkane sind gesättigt.

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe enthalten mindestens eine C=C-Doppelbindung oder C≡C-Dreifachbindung. Dazu gehören Alkene und Alkine.

Lückentext

Wähle in jeder Lücke die passende Form und prüfe anschließend deine Antworten.

Ein offenkettiges Molekül mit ausschließlich C–C-Einfachbindungen gehört zu den . Eine C=C-Doppelbindung kennzeichnet ein . Eine C≡C-Dreifachbindung kennzeichnet ein .

Lösungen: Lücke 1: Alkanen; Lücke 2: Alken; Lücke 3: Alkin. Entscheidend ist die kennzeichnende Bindungsart zwischen zwei Kohlenstoffatomen: Einfachbindung beim Alkan, Doppelbindung beim Alken und Dreifachbindung beim Alkin.
Was verraten die Reihenformeln?

Für einfache Stoffreihen gelten folgende Formeln:

StoffreiheBedingungAllgemeine Summenformel
Alkaneoffenkettig$C_nH_{2n+2}$
Cycloalkaneein gesättigter Ring$C_nH_{2n}$
Alkeneoffenkettig, genau eine Doppelbindung$C_nH_{2n}$
Alkineoffenkettig, genau eine Dreifachbindung$C_nH_{2n-2}$

Dabei bezeichnet $n$ die Anzahl der Kohlenstoffatome.

Beispiel

Ein offenkettiges Alkan besitzt vier Kohlenstoffatome. Setze $n=4$ in $C_nH_{2n+2}$ ein:

$$2 \cdot 4 + 2 = 10$$

Die Summenformel lautet daher $C_4H_{10}$.

Eine Summenformel legt die Stoffklasse nicht immer eindeutig fest. Sowohl ein Cycloalkan als auch ein offenkettiges Alken mit einer Doppelbindung kann die Formel $C_nH_{2n}$ besitzen. Für die sichere Zuordnung brauchst du dann die Strukturformel.

Teste dich
Frage 1 von 1MittelEin Stoff besitzt die Summenformel $C_4H_8$. Was kannst du allein daraus sicher schließen?
Lösung: Er kann ein Cycloalkan oder ein offenkettiges Alken mit einer Doppelbindung sein. — Die Summenformel zeigt die Anzahl der Atome, aber nicht deren Verknüpfung. $C_4H_8$ reicht deshalb nicht zur eindeutigen Zuordnung.
Wie entstehen Strukturisomere?
Definition

Strukturisomere

Strukturisomere besitzen dieselbe Summenformel, aber ihre Atome sind unterschiedlich miteinander verknüpft.

Butan ist das kleinste Alkan mit einer unverzweigten und einer verzweigten Struktur.

Beispiel

n-Butan: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$

Isobutan beziehungsweise 2-Methylpropan: $CH_3-CH(CH_3)-CH_3$

Beide Moleküle besitzen vier Kohlenstoff- und zehn Wasserstoffatome. Ihre Summenformel lautet also $C_4H_{10}$. Beim n-Butan bilden die Kohlenstoffatome eine unverzweigte Kette. Beim Isobutan ist das Kohlenstoffgerüst verzweigt.

Eine Summenformel verrät somit nicht, wie die Atome angeordnet sind. Strukturisomere können deshalb trotz gleicher Summenformel unterschiedliche Eigenschaften besitzen.

Teste dich
Frage 1 von 1MittelWarum sind n-Butan und 2-Methylpropan Strukturisomere?
Lösung: Sie haben dieselbe Summenformel, aber unterschiedlich verknüpfte Kohlenstoffatome. — Beide besitzen die Summenformel $C_4H_{10}$. Die unverzweigte und die verzweigte Verknüpfung machen sie zu verschiedenen Stoffen.
Wie hängen Struktur und Eigenschaften zusammen?

Kohlenwasserstoffe sind unpolar. Zwischen ihren Molekülen wirken Van-der-Waals-Wechselwirkungen. Mit wachsender Kohlenstoffkette werden diese Wechselwirkungen im Allgemeinen stärker; dadurch steigen in einer Stoffreihe meist auch Schmelz- und Siedetemperaturen.

Viele Kohlenwasserstoffe lösen sich nur sehr wenig in Wasser, aber gut in vielen organischen Lösungsmitteln. Sie werden deshalb als lipophil, also fettliebend, bezeichnet.

Gasförmige und leicht verdampfende Kohlenwasserstoffe können sich leicht entzünden. Bei ihrer Verbrennung wird viel Energie frei. Das macht sie als Brennstoffe nützlich, verlangt aber besondere Vorsicht bei Lagerung und Transport.

Der Bindungstyp beeinflusst außerdem die Reaktivität:

  • Alkane sind vergleichsweise reaktionsträge. Typische Reaktionen sind Verbrennung und radikalische Substitution, bei der ein Wasserstoffatom ersetzt wird.
  • Alkene und Alkine reagieren leichter an ihren Mehrfachbindungen. Dabei können sich Atome oder Atomgruppen anlagern; diese Reaktionsart heißt Addition.
  • Aromaten wie Benzol reagieren typischerweise durch elektrophile Substitution.
Merke

Mehrfachbindungen sind wichtige Reaktionsstellen: Alkene und Alkine gehen deshalb leichter Anlagerungsreaktionen ein als Alkane.

Teste dich
Frage 1 von 1MittelWelche Reaktion passt besonders zu einem Alken?
Lösung: Anlagerung an die C=C-Doppelbindung — Bei einer Addition wird die Mehrfachbindung zur Anlagerungsstelle für weitere Atome oder Atomgruppen.
Karteikasten
Karteikasten

Überlege zuerst selbst und drehe die Karte anschließend zum Prüfen um.

Alles auf einen Blick
Mindmap
  • Kohlenwasserstoffe
    • Aufbau: nur Kohlenstoff und Wasserstoff
    • Gerüst: Kette, Verzweigung oder Ring
    • Alkane: Einfachbindungen und vergleichsweise geringe Reaktivität
    • Alkene: Doppelbindung und Additionsreaktionen
    • Alkine: Dreifachbindung und Additionsreaktionen
    • Aromaten: delokalisiertes Ringsystem
    • Summenformel: zeigt Atomanzahlen, nicht immer die Struktur
    • Strukturisomerie: gleiche Summenformel, andere Verknüpfung
    • Eigenschaften: unpolar, lipophil und brennbar
Abschluss-Check
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Frage 1 von 3LeichtWoran erkennst du ein Alkin?
Lösung: An mindestens einer C≡C-Dreifachbindung — Die Dreifachbindung ist das kennzeichnende Strukturmerkmal der Alkine.
Frage 2 von 3MittelWelche Summenformel besitzt ein offenkettiges Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen?
Lösung: $C_5H_{12}$ — Für offenkettige Alkane gilt $C_nH_{2n+2}$. Mit $n=5$ erhältst du $2 \cdot 5+2=12$ Wasserstoffatome.
Frage 3 von 3SchwerEin unbekanntes Molekül besitzt die Summenformel $C_4H_{10}$. Seine Kohlenstoffatome bilden ein verzweigtes Gerüst. Welche Aussage ist richtig?
Lösung: Es kann 2-Methylpropan sein, ein Strukturisomer von n-Butan. — Die Verzweigung ändert nicht die enthaltenen Elemente. $C_4H_{10}$ kann als unverzweigtes n-Butan oder als verzweigtes 2-Methylpropan vorkommen.

Du kannst einen unbekannten Kohlenwasserstoff nun schrittweise untersuchen: Prüfe zuerst die enthaltenen Elemente, dann Gerüst und Bindungstyp und zuletzt, ob die Summenformel mehrere Strukturen zulässt.

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