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Alkine: Aufbau, Benennung und Reaktionen
Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung. Du erkennst sie an dieser Dreifachbindung und bei einfachen Namen an der Endung -in. Typisch sind Additionsreaktionen, bei denen sich Teilchen an die Mehrfachbindung anlagern.
Hake ab, was du schon kannst — und komm am Ende hierher zurück!
Woran erkennst du ein Alkin?
Kohlenwasserstoffe bestehen nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Ob sie gesättigt oder ungesättigt sind, hängt von den Bindungen zwischen ihren Kohlenstoffatomen ab:
| Stoffklasse | Kennzeichnende Bindung | Namensendung |
|---|---|---|
| Alkane | nur Einfachbindungen | -an |
| Alkene | mindestens eine Doppelbindung | -en |
| Alkine | mindestens eine Dreifachbindung | -in |
Alkin
Ein Alkin ist ein ungesättigter Kohlenwasserstoff mit mindestens einer C–C-Dreifachbindung. Das einfachste Alkin ist Ethin mit der Strukturformel HC≡CH.
Für die offenkettige homologe Reihe mit genau einer Dreifachbindung gilt:
$$C_nH_{2n-2}$$
Dabei ist $n$ die Zahl der Kohlenstoffatome. Die aufeinanderfolgenden Glieder unterscheiden sich jeweils durch eine zusätzliche $CH_2$-Gruppe.
Butin besitzt vier Kohlenstoffatome. Deshalb setzt du $n=4$ ein:
$$2\cdot 4-2=6$$
Die Summenformel lautet also $C_4H_6$. Beim entsprechenden Alkan wären es $C_4H_{10}$: Eine Dreifachbindung verringert die Wasserstoffzahl in dieser Reihe gegenüber dem Alkan um vier.
Die Formel $C_nH_{2n-2}$ gilt hier für offenkettige Alkine mit genau einer Dreifachbindung. Bei mehreren Dreifachbindungen muss die Wasserstoffzahl anders bestimmt werden.
Wie benennst du einfache Alkine?
Gehe bei einem unverzweigten Alkin in drei Schritten vor:
- Zähle die Kohlenstoffatome der Kette mit der Dreifachbindung.
- Nummeriere die Kette von dem Ende, das näher an der Dreifachbindung liegt.
- Verbinde den Stammnamen mit der kleinsten Positionszahl und der Endung -in.
Die Struktur HC≡C–CH2–CH3 besitzt vier Kohlenstoffatome. Der Stammname ist daher But-. Die Dreifachbindung beginnt am ersten Kohlenstoffatom. Der Name lautet But-1-in.
Bei CH3–C≡C–CH3 beginnt die Dreifachbindung am zweiten Kohlenstoffatom. Diese Verbindung heißt But-2-in.
Ein terminales Alkin trägt die Dreifachbindung am Kettenende. An einem ihrer Kohlenstoffatome sitzt dann noch ein Wasserstoffatom. Bei einem internen Alkin liegt die Dreifachbindung zwischen zwei Kohlenstoffresten.
Wähle in jeder Lücke die passende Form und prüfe anschließend deine Antworten.
Ethin besitzt Kohlenstoffatome. Die Endung eines Alkins lautet . Bei HC≡C–CH2–CH3 beginnt die Dreifachbindung an Position . Der Name ist deshalb .
Welche Eigenschaften hat die Dreifachbindung?
An einer C–C-Dreifachbindung liegen die beteiligten Atome auf einer geraden Linie. Der Bindungsbereich ist also linear.
Viele einfache Alkine sind relativ unpolar und daher in Wasser nicht oder nur schlecht löslich. Innerhalb der homologen Reihe steigt die Siedetemperatur im Allgemeinen mit wachsender Kettenlänge.
Ethin ist ein farbloses, brennbares Gas. Es wird wegen seiner heißen Flamme als Schweißgas verwendet. Wie andere brennbare Gase kann es gefährliche Gemische bilden und darf nicht eigenständig entzündet oder untersucht werden.
Wie reagieren Alkine bei einer Addition?
Bei einer Addition lagern sich Atome oder Atomgruppen an eine Mehrfachbindung an. Dabei nimmt die Bindungsordnung zwischen den Kohlenstoffatomen ab.
Bei der katalytischen Hydrierung wird Wasserstoff addiert. Die Reaktion kann in zwei Stufen ablaufen:
$$\mathrm{C_2H_2 + H_2 \rightarrow C_2H_4}$$
Ethin wird zunächst zu Ethen. Bei weiterer Wasserstoffaddition entsteht Ethan:
$$\mathrm{C_2H_4 + H_2 \rightarrow C_2H_6}$$
Vergleiche vor und nach der ersten Reaktion die Bindung und die Wasserstoffzahl:
- Ethin: Dreifachbindung und zwei Wasserstoffatome
- Ethen: Doppelbindung und vier Wasserstoffatome
Zwei Wasserstoffatome wurden aufgenommen. Deshalb ist dies eine Addition.
Andere Reaktionstypen musst du davon unterscheiden:
- Bei einer Substitution wird ein Atom oder eine Atomgruppe ersetzt.
- Bei einer Verbrennung entstehen bei vollständiger Reaktion eines Kohlenwasserstoffs mit Sauerstoff Kohlenstoffdioxid und Wasser.
- Bei einer Polymerisation werden viele kleine Moleküle zu einem Makromolekül verknüpft.
Was zeigt die Bromwasserprobe wirklich?
Brom kann sich an eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindung anlagern. Dabei verschwindet die braune Färbung des Bromwassers.
Die Beobachtung ist jedoch kein eindeutiger Nachweis für ein Alkin. Auch Alkene und andere Verbindungen mit reaktionsfähigen Mehrfachbindungen können Bromwasser entfärben.
Für eine begründete Auswertung gehören Kontrollen dazu:
- Eine Positivkontrolle mit einem bekannten ungesättigten Stoff zeigt, dass das Nachweisreagenz unter den gewählten Bedingungen reagiert.
- Eine Negativkontrolle ohne ungesättigten Stoff zeigt, ob die Entfärbung auch ohne die gesuchte Mehrfachbindung auftritt.
- Erst der Vergleich macht die Beobachtung aussagekräftiger. Er unterscheidet trotzdem nicht sicher zwischen Alken und Alkin.
Bromwasser ist ein Gefahrstoff. Eine solche Untersuchung gehört ausschließlich in einen schulisch zugelassenen Versuch unter fachkundiger Aufsicht. Die Beobachtung allein ersetzt weder Schutzmaßnahmen noch geeignete Kontrollen.
Karteikasten
Überlege zuerst selbst und drehe die Karte anschließend zum Prüfen um.
Alles auf einen Blick
- Alkine
- Aufbau
- C–C-Dreifachbindung
- linearer Bindungsbereich
- Erkennen und Benennen
- Endung -in
- kleinste Positionszahl
- Formel $C_nH_{2n-2}$ im angegebenen Geltungsbereich
- Reaktionen
- Hydrierung zum Alken und weiter zum Alkan
- Bromaddition mit Entfärbung
- Nachweis bewerten
- Positiv- und Negativkontrolle
- kein spezifischer Alkin-Nachweis
- Aufbau
Abschluss-Check
Du hast den Kern verstanden, wenn du eine Dreifachbindung erkennst, ein einfaches Alkin korrekt benennst, die Wasserstoffaddition schrittweise erklärst und einen Nachweis nur so weit deutest, wie es die Beobachtung erlaubt.