Alkine

Wenn in einer Werkstatt Metall geschweißt oder geschnitten wird, zischt dort oft ein Schweißbrenner mit einer über \(3000\,\text{°C}\) heißen Flamme. Das Gas, das darin verbrennt, heißt Ethin — der einfachste Vertreter der Alkine. In diesem Artikel lernst du, wie Alkine aufgebaut sind, wie du sie benennst, welche Eigenschaften ihre Dreifachbindung mit sich bringt und wie sie reagieren.

Was sind Alkine?

Alkine sind Kohlenwasserstoffe — Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen — mit genau einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung (C≡C) in einer offenen Kette. Ihre allgemeine Summenformel lautet:

Dabei steht \(n\) für die Anzahl der Kohlenstoffatome. Weil die Dreifachbindung Bindungsstellen „verbraucht", tragen Alkine weniger Wasserstoffatome als Alkane (\(C_nH_{2n+2}\)) und Alkene (\(C_nH_{2n}\)) mit gleicher Kettenlänge. Verbindungen, die weniger Wasserstoff enthalten als maximal möglich, nennt man ungesättigt — Alkine sind also ungesättigte Kohlenwasserstoffe.

Beispiel: Wie lautet die Summenformel des Alkins mit 4 Kohlenstoffatomen? Setze \(n = 4\) ein: \(2n - 2 = 2 \cdot 4 - 2 = 6\). Die Summenformel ist also \(C_4H_6\) — das Butin.

Merke: Alkan → nur Einfachbindungen, Alken → eine Doppelbindung, Alkin → eine Dreifachbindung. Die Endung verrät die Bindung: -an, -en, -in.

Die homologe Reihe und die Nomenklatur

Wie Alkane und Alkene bilden Alkine eine homologe Reihe: eine Familie von Verbindungen, bei der jedes Mitglied eine \(CH_2\)-Gruppe mehr besitzt als das vorherige. Der Name setzt sich aus dem Stamm (Anzahl der C-Atome) und der Endung -in zusammen:

Name	Summenformel	Siedepunkt (ca.)	Zustand bei Raumtemperatur
Ethin	\(C_2H_2\)	\(-84\,\text{°C}\) (sublimiert)	gasförmig
Propin	\(C_3H_4\)	\(-23\,\text{°C}\)	gasförmig
1-Butin	\(C_4H_6\)	\(8\,\text{°C}\)	gasförmig
1-Pentin	\(C_5H_8\)	\(40\,\text{°C}\)	flüssig
1-Hexin	\(C_6H_{10}\)	\(71\,\text{°C}\)	flüssig

Das einfachste Alkin ist das Ethin (\(HC{\equiv}CH\)), im Alltag besser bekannt unter seinem Trivialnamen Acetylen. Ein Alkin mit nur einem C-Atom kann es nicht geben — für eine C≡C-Bindung braucht man mindestens zwei Kohlenstoffatome.

Die Position der Dreifachbindung

Ab vier Kohlenstoffatomen kann die Dreifachbindung an verschiedenen Stellen der Kette sitzen. Solche Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur nennt man Isomere. Die Position wird mit einer Zahl vor der Endung angegeben — man zählt so, dass die Dreifachbindung die kleinstmögliche Nummer bekommt:

• 1-Butin: \(HC{\equiv}C{-}CH_2{-}CH_3\) — die Dreifachbindung beginnt am 1. C-Atom.
• 2-Butin: \(CH_3{-}C{\equiv}C{-}CH_3\) — die Dreifachbindung beginnt am 2. C-Atom.

Sitzt die Dreifachbindung am Kettenende und trägt eines ihrer C-Atome ein Wasserstoffatom, spricht man von einem terminalen Alkin (wie 1-Butin). Sitzt sie im Inneren der Kette, ist es ein internes Alkin (wie 2-Butin).

Tipp: Bei Ethin und Propin brauchst du keine Positionszahl — dort gibt es nur eine mögliche Lage der Dreifachbindung.

Die Dreifachbindung genauer betrachtet

Die C≡C-Dreifachbindung besteht aus einer σ-Bindung (Sigma-Bindung) und zwei π-Bindungen (Pi-Bindungen). Die beiden Kohlenstoffatome der Dreifachbindung sind sp-hybridisiert. Das hat zwei wichtige Folgen:

• Lineare Geometrie: Die beiden C-Atome der Dreifachbindung und ihre direkten Nachbaratome liegen auf einer Geraden — der Bindungswinkel beträgt \(180°\). Das Ethin-Molekül ist also stäbchenförmig.
• Kurze Bindung: Mit etwa \(120\,\text{pm}\) ist die Dreifachbindung kürzer als eine Doppelbindung (ca. \(134\,\text{pm}\)) und deutlich kürzer als eine Einfachbindung (ca. \(154\,\text{pm}\)).

Die beiden π-Bindungen machen Alkine sehr reaktionsfreudig: Sie lassen sich vergleichsweise leicht aufbrechen, sodass neue Atome an die C-Atome gebunden werden können. Gleichzeitig steckt in Alkinen viel Energie — Ethin kann unter Druck sogar explosionsartig zerfallen. Deshalb wird es in Gasflaschen nie rein, sondern in einem Lösungsmittel (Aceton) gelöst gelagert.

Merke: Dreifachbindung = 1 σ-Bindung + 2 π-Bindungen, sp-hybridisiert, Bindungswinkel \(180°\) — Alkine sind an der Dreifachbindung linear gebaut.

Physikalische Eigenschaften

Alkine sind unpolare Moleküle: Kohlenstoff und Wasserstoff ziehen die Bindungselektronen etwa gleich stark an, sodass keine nennenswerten Ladungsschwerpunkte entstehen. Daraus folgen Eigenschaften, die du schon von Alkanen und Alkenen kennst:

• Alkine lösen sich schlecht in Wasser, aber gut in unpolaren Lösungsmitteln wie Benzin.
• Zwischen den Molekülen wirken nur schwache Van-der-Waals-Kräfte. Deshalb sind die Siedepunkte niedrig und steigen mit der Kettenlänge, weil längere Moleküle mehr Kontaktfläche haben.
• Ethin, Propin und 1-Butin sind bei Raumtemperatur gasförmig, mittellange Alkine flüssig.

Eine Besonderheit: die Acidität terminaler Alkine

Terminale Alkine haben eine Eigenschaft, die Alkane und Alkene nicht zeigen: Das Wasserstoffatom direkt an der Dreifachbindung ist vergleichsweise acide — es kann von sehr starken Basen als Proton (\(H^+\)) abgespalten werden. Der Grund liegt in der sp-Hybridisierung: Das bindende Elektronenpaar hält sich näher am Kohlenstoffkern auf, die entstehende negative Ladung wird dadurch stabilisiert. Für den Schulalltag genügt: Terminale Alkine sind deutlich acider als Alkane und Alkene — im Vergleich zu echten Säuren wie Essigsäure sind sie aber immer noch extrem schwache Säuren.

Chemische Reaktionen

Elektrophile Addition

Die typische Reaktion der Alkine ist — wie bei den Alkenen — die Addition: Ein Molekül lagert sich an die Mehrfachbindung an, wobei eine π-Bindung aufbricht. Weil Alkine zwei π-Bindungen haben, kann die Addition zweimal ablaufen.

Beispiel: Addition von Brom (\(Br_2\)) an Ethin, Schritt für Schritt:

1. Erste Addition: \(HC{\equiv}CH + Br_2 \rightarrow CHBr{=}CHBr\) (1,2-Dibromethen) — aus der Dreifachbindung wird eine Doppelbindung.
2. Zweite Addition: \(CHBr{=}CHBr + Br_2 \rightarrow CHBr_2{-}CHBr_2\) (1,1,2,2-Tetrabromethan) — aus der Doppelbindung wird eine Einfachbindung.

Insgesamt kann ein Ethin-Molekül also zwei Brom-Moleküle addieren. Auf dieser Reaktion beruht auch der Nachweis ungesättigter Verbindungen: Bromwasser entfärbt sich, wenn man es mit einem Alkin (oder Alken) mischt, weil das braune Brom verbraucht wird. Nach demselben Prinzip lassen sich auch Wasserstoff (\(H_2\), mit Katalysator — die Hydrierung führt über das Alken bis zum Alkan) und Halogenwasserstoffe wie \(HBr\) addieren.

Verbrennung

Wie alle Kohlenwasserstoffe verbrennen Alkine mit Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Für Ethin lautet die Reaktionsgleichung:

Die Verbrennung ist stark exotherm — sie setzt viel Energie frei. Mit reinem Sauerstoff erreicht die Ethin-Flamme über \(3000\,\text{°C}\): die Grundlage des autogenen Schweißens und Schneidens von Metall.

Herstellung und Verwendung von Ethin

Klassisch stellt man Ethin aus Calciumcarbid (\(CaC_2\)) und Wasser her:

Diese Reaktion nutzte man früher in Karbidlampen, etwa als Fahrzeug- und Grubenlampen: Wasser tropft auf Carbid, das entstehende Ethin wird direkt verbrannt. Großtechnisch gewinnt man Ethin heute vor allem aus Erdgas und Erdölprodukten. Im 20. Jahrhundert war Acetylen zeitweise eine der wichtigsten Grundchemikalien, zum Beispiel für die Herstellung von Vinylchlorid, dem Ausgangsstoff des Kunststoffs PVC. Viele dieser Produkte werden heute günstiger aus Ethen hergestellt; als Schweißgas und als Baustein in der organischen Synthese ist Ethin aber weiterhin im Einsatz.

Zusammenfassung

• Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer C≡C-Dreifachbindung und der Summenformel \(C_nH_{2n-2}\).
• Die Namen enden auf -in; ab Butin gibt die Zahl die Position der Dreifachbindung an (terminal = am Ende, intern = in der Kette).
• Die Dreifachbindung besteht aus einer σ- und zwei π-Bindungen; die C-Atome sind sp-hybridisiert, der Bindungswinkel beträgt \(180°\).
• Alkine sind unpolar, schlecht wasserlöslich und haben niedrige, mit der Kettenlänge steigende Siedepunkte.
• Typische Reaktion: elektrophile Addition (z. B. von Brom) — sie kann zweimal ablaufen und entfärbt Bromwasser.
• Ethin (Acetylen) ist das wichtigste Alkin: herstellbar aus Calciumcarbid und Wasser, verwendet vor allem im Schweißbrenner.

Interaktiv üben

Deine Lernziele

• Ich kann erklären, was Alkine sind, und ihre Summenformel $C_nH_{2n-2}$ anwenden.
• Ich kann Alkine nach der IUPAC-Regel benennen und terminale von internen Alkinen unterscheiden.
• Ich kann den Aufbau der Dreifachbindung mit σ- und π-Bindungen und die lineare Geometrie beschreiben.
• Ich kann die physikalischen Eigenschaften der Alkine mit ihrer unpolaren Struktur begründen.
• Ich kann die Addition von Brom an Ethin Schritt für Schritt formulieren und den Bromwasser-Nachweis erklären.
• Ich kann die Herstellung und Verwendung von Ethin (Acetylen) erläutern.

Was sind Alkine?

Der Schweißbrenner in der Werkstatt verbrennt Ethin — das einfachste Alkin. In der Erklärung hast du gelesen, was diese Stoffklasse ausmacht. Hier prüfst du, ob die Grundlagen sitzen.

Definition

Alkine

Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit genau einer C≡C-Dreifachbindung in einer offenen Kette. Ihre allgemeine Summenformel lautet \(C_nH_{2n-2}\) — sie tragen also weniger Wasserstoffatome als Alkane (\(C_nH_{2n+2}\)) und Alkene (\(C_nH_{2n}\)) mit gleicher Anzahl an C-Atomen.

Beispiel

Summenformel des Alkins mit 6 Kohlenstoffatomen:

1. Setze \(n = 6\) in \(C_nH_{2n-2}\) ein.
2. Rechne die Wasserstoffatome aus: \(2 \cdot 6 - 2 = 10\).
3. Ergebnis: \(C_6H_{10}\) — das Hexin.

Merke

Die Endung verrät die Bindung: Alkan = nur Einfachbindungen, Alken = eine Doppelbindung, Alkin = eine Dreifachbindung.

Namen und Isomere

Ohne eindeutige Namen wüsste niemand, welches Molekül gemeint ist. Die IUPAC-Nomenklatur der Alkine funktioniert wie bei den Alkenen — nur mit der Endung -in.

Definition

Nomenklatur der Alkine

Der Name besteht aus dem Stamm (Anzahl der C-Atome: Eth-, Prop-, But-, Pent- …) und der Endung -in. Ab vier C-Atomen gibt eine Zahl die Position der Dreifachbindung an; man zählt so, dass die Zahl möglichst klein wird. Ein terminales Alkin trägt die Dreifachbindung am Kettenende, ein internes Alkin im Inneren der Kette.

Beispiel

Benennen von \(CH_3{-}C{\equiv}C{-}CH_3\):

1. Zähle die C-Atome: 4 → Stamm „But", Endung „-in" → Butin.
2. Bestimme die Position: Die Dreifachbindung beginnt am 2. C-Atom (von beiden Seiten gezählt).
3. Ergebnis: 2-Butin — ein internes Alkin, denn an beiden Seiten der Dreifachbindung hängen C-Atome.

Die Dreifachbindung

Warum sind Alkine so reaktionsfreudig und gleichzeitig so energiereich? Die Antwort steckt im Aufbau der Dreifachbindung.

Definition

Dreifachbindung

Die C≡C-Dreifachbindung besteht aus einer σ-Bindung und zwei π-Bindungen. Die beteiligten C-Atome sind sp-hybridisiert: Sie und ihre direkten Nachbaratome liegen auf einer Geraden (Bindungswinkel \(180°\)). Mit ca. \(120\,\text{pm}\) ist die Dreifachbindung kürzer als Doppel- (ca. \(134\,\text{pm}\)) und Einfachbindung (ca. \(154\,\text{pm}\)).

Gut zu wissen

Warum ist Ethin in der Gasflasche in Aceton gelöst? Reines Ethin kann unter Druck explosionsartig zerfallen, weil in der Dreifachbindung viel Energie steckt. Gelöst in Aceton und aufgesaugt in einer porösen Masse ist es sicher transportierbar.

Merke

Dreifachbindung = 1 σ + 2 π, sp-hybridisiert, \(180°\) — an der Dreifachbindung ist das Molekül linear wie ein Stäbchen.

Physikalische Eigenschaften

Ob ein Stoff gasförmig ist oder sich in Wasser löst, entscheidet seine Struktur. Bei Alkinen läuft das genauso wie bei Alkanen und Alkenen — sie sind unpolar.

Definition

Eigenschaften der Alkine

Alkine sind unpolare Moleküle: Sie lösen sich schlecht in Wasser, gut in unpolaren Lösungsmitteln. Zwischen den Molekülen wirken nur schwache Van-der-Waals-Kräfte, daher sind die Siedepunkte niedrig und steigen mit der Kettenlänge. Besonderheit: Das H-Atom an der Dreifachbindung terminaler Alkine ist vergleichsweise acide und kann von sehr starken Basen abgespalten werden.

Merke

Länger gleich mehr Kontaktfläche gleich stärkere Van-der-Waals-Kräfte gleich höherer Siedepunkt.

Reaktionen und Verwendung

Jetzt wird es praktisch: Was passiert, wenn Alkine auf Brom, Wasserstoff oder Sauerstoff treffen — und wofür nutzt man Ethin?

Definition

Elektrophile Addition

Bei der Addition lagert sich ein Molekül an die Mehrfachbindung an, wobei eine π-Bindung aufbricht. Weil Alkine zwei π-Bindungen besitzen, kann die Addition zweimal ablaufen: erst vom Alkin zum Alken-Derivat, dann weiter zum Alkan-Derivat.

Beispiel

Addition von Brom an Ethin:

1. Erste Addition: \(HC{\equiv}CH + Br_2 \rightarrow CHBr{=}CHBr\) (1,2-Dibromethen).
2. Zweite Addition: \(CHBr{=}CHBr + Br_2 \rightarrow CHBr_2{-}CHBr_2\) (1,1,2,2-Tetrabromethan).
3. Ergebnis: Ein Ethin-Molekül addiert insgesamt zwei Brom-Moleküle — braunes Bromwasser entfärbt sich.

Merke

Bromwasser-Test: Entfärbung bedeutet ungesättigte Verbindung (Alken oder Alkin). Alkine können doppelt addieren, weil sie zwei π-Bindungen haben.

Gut zu wissen

Ethin lässt sich klassisch aus Calciumcarbid und Wasser herstellen: \(CaC_2 + 2\,H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2\). Früher steckte diese Reaktion in Karbidlampen; heute verbrennt Ethin vor allem im Schweißbrenner, wo die Flamme mit reinem Sauerstoff über \(3000\,\text{°C}\) erreicht: \(2\,C_2H_2 + 5\,O_2 \rightarrow 4\,CO_2 + 2\,H_2O\).

Alles auf einen Blick

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Abschluss-Check

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