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Alkene: Doppelbindung, Benennung und Reaktionen
Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer C=C-Doppelbindung. Diese Doppelbindung erklärt ihre Namen, ihre vergleichsweise hohe Reaktivität und ihre Bedeutung als Ausgangsstoffe für viele chemische Produkte.
Auf dieser Seite lernst du, einfache Alkene zu erkennen und zu benennen. Außerdem untersuchst du, was bei Addition und Polymerisation geschieht und wie aussagekräftig ein chemischer Nachweis ist.
Hake ab, was du schon kannst — und komm am Ende hierher zurück!
Woran erkennst du ein Alken?
Ein Kohlenwasserstoff besteht nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Enthält er mindestens eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen, gehört er zu den Alkenen.
Ungesättigter Kohlenwasserstoff
Ein ungesättigter Kohlenwasserstoff besitzt mindestens eine C=C-Doppelbindung oder C≡C-Dreifachbindung. Ein Alken enthält mindestens eine C=C-Doppelbindung.
Die einfachsten Stoffgruppen lassen sich über ihre Bindungen und Namensendungen unterscheiden:
| Stoffgruppe | Kennzeichnende Bindung | Namensendung | Beispiel |
|---|---|---|---|
| Alkane | nur C–C-Einfachbindungen | -an | Ethan, $\mathrm{C_2H_6}$ |
| Alkene | mindestens eine C=C-Doppelbindung | -en | Ethen, $\mathrm{C_2H_4}$ |
| Alkine | mindestens eine C≡C-Dreifachbindung | -in | Ethin, $\mathrm{C_2H_2}$ |
Das einfachste Alken ist Ethen. Ein „Methen“ kann es nicht geben, weil eine C=C-Doppelbindung zwei Kohlenstoffatome benötigt.
Doppelbindung und Endung -en: Daran erkennst du ein Alken. Die Endung allein genügt aber nicht, wenn du auch eine Strukturformel prüfen kannst.
Wie hängen Summenformel und homologe Reihe zusammen?
Für die hier betrachtete homologe Reihe offenkettiger Alkene mit genau einer C=C-Doppelbindung gilt:
$$\mathrm{C_nH_{2n}}$$
Dabei steht $n$ für die Zahl der Kohlenstoffatome. Die Zahl der Wasserstoffatome ist doppelt so groß.
Für Ethen ist $n=2$. Daher gilt $2n=4$ und die Summenformel lautet $\mathrm{C_2H_4}$.
Für Propen ist $n=3$. Daher gilt $2n=6$ und die Summenformel lautet $\mathrm{C_3H_6}$.
Der Vergleich zeigt außerdem: Ethen besitzt zwei Wasserstoffatome weniger als Ethan, $\mathrm{C_2H_6}$.
Aufeinanderfolgende Glieder der homologen Reihe unterscheiden sich jeweils um eine $\mathrm{CH_2}$-Gruppe. Auf Ethen folgt daher Propen.
Die Formel $\mathrm{C_nH_{2n}}$ darfst du nicht ungeprüft auf jedes Molekül mit mehreren Doppelbindungen übertragen. Sie gilt hier für offenkettige Alkene mit genau einer C=C-Doppelbindung.
Wähle in jeder Lücke die passende Form und prüfe anschließend deine Antworten.
Das einfachste Alken heißt . Seine Summenformel lautet . Für Propen ist $n=3$, daher besitzt es Wasserstoffatome. Zwei benachbarte Glieder der homologen Reihe unterscheiden sich um eine -Gruppe.
Wie benennst du einfache Alkene?
Bei unverzweigten Alkenen gehst du in drei Schritten vor:
- Suche die längste Kohlenstoffkette, die die Doppelbindung enthält.
- Nummeriere die Kette von dem Ende, das näher an der Doppelbindung liegt.
- Gib die Position der Doppelbindung an und verwende die Endung -en.
Die Positionszahl nennt das erste C-Atom der Doppelbindung.
Eine Kette mit vier C-Atomen erhält den Stamm But-.
Liegt die Doppelbindung zwischen C-1 und C-2, heißt die Verbindung But-1-en. Liegt sie zwischen C-2 und C-3, heißt sie But-2-en.
Die beiden Stoffe besitzen dieselbe Summenformel, aber unterschiedliche Strukturen. Die Positionszahl ist deshalb unverzichtbar.
Bei verzweigten Alkenen muss die gewählte Hauptkette die Doppelbindung enthalten. Seitenketten erhalten eigene Positionszahlen. Für den Einstieg ist jedoch wichtiger, die Hauptkette richtig zu wählen und der Doppelbindung eine möglichst kleine Positionszahl zu geben.
Warum reagieren Alkene leichter als Alkane?
An der C=C-Doppelbindung liegt eine hohe Elektronendichte vor. Dadurch können elektronenarme Teilchen die Doppelbindung angreifen. Alkene sind deshalb meist reaktiver als vergleichbare Alkane.
Eine typische Reaktion ist die Addition. Dabei wird der zusätzliche Bindungsanteil der Doppelbindung gelöst, und neue Atome oder Atomgruppen binden an die beiden C-Atome.
Hydrierung
Bei einer Hydrierung wird Wasserstoff, $\mathrm{H_2}$, an eine Mehrfachbindung addiert. Aus einem Alken entsteht dadurch ein Alkan.
Ethen reagiert mit Wasserstoff zu Ethan:
$$\mathrm{C_2H_4 + H_2 \rightarrow C_2H_6}$$
Vor der Reaktion besitzt Ethen eine C=C-Doppelbindung. Danach sind die beiden zusätzlichen H-Atome gebunden, und zwischen den C-Atomen bleibt eine Einfachbindung zurück. Die Zahl jeder Atomsorte ist auf beiden Seiten gleich: zwei C-Atome und sechs H-Atome.
Auch ein Alkin kann durch Addition von Wasserstoff zunächst zu einem Alken werden:
$$\mathrm{C_2H_2 + H_2 \rightarrow C_2H_4}$$
Bei einer Addition werden Teilchen angelagert. Die Mehrfachbindung wird dabei in eine Bindung mit geringerer Bindungsordnung umgewandelt.
Wie unterscheidest du Reaktionen und Nachweise?
Nicht jede Reaktion eines Alkens ist eine Addition. Achte darauf, was mit den Teilchen und Bindungen geschieht.
| Reaktionsart | Entscheidender Vorgang |
|---|---|
| Addition | Atome oder Gruppen lagern sich an eine Mehrfachbindung an. |
| Substitution | Ein Atom oder eine Atomgruppe wird durch eine andere ersetzt. |
| Verbrennung | Der Kohlenwasserstoff reagiert mit Sauerstoff; bei vollständiger Verbrennung entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser. |
| Polymerisation | Viele Alkenmoleküle werden zu einer langen Molekülkette verbunden. |
Bei der Polymerisation von Ethen entsteht Polyethen. Die Doppelbindungen der Ethenmoleküle ermöglichen es, viele kleine Moleküle zu einer langen Kette zu verknüpfen.
Die Addition von Brom kann als Hinweis auf eine C=C-Doppelbindung dienen. Eine beobachtete Entfärbung allein beweist jedoch nicht eindeutig, dass ausschließlich ein Alken vorliegt.
Ein aussagekräftiger Vergleich benötigt Kontrollen: Eine Positivkontrolle zeigt die erwartete Beobachtung mit einem bekannten Alken. Eine Negativkontrolle zeigt, was unter denselben Bedingungen ohne C=C-Doppelbindung geschieht. Solche Untersuchungen gehören nur in einen schulisch freigegebenen und beaufsichtigten Versuch.
Eine Probe und die Positivkontrolle zeigen dieselbe erwartete Veränderung, die Negativkontrolle aber nicht. Das Ergebnis spricht dafür, dass die Probe eine reaktionsfähige Struktur wie eine C=C-Doppelbindung enthält.
Die vorsichtige Schlussfolgerung lautet nicht: „Die Probe ist sicher ein bestimmtes Alken.“ Der Nachweis erlaubt ohne weitere Untersuchungen keine eindeutige Stoffbestimmung.
Wo begegnen dir Alkene?
Alkene sind wichtige Ausgangsstoffe für organische Synthesen. Aus ihnen lassen sich unter anderem Kunststoffe und weitere organische Verbindungen herstellen.
Ethen liefert zwei anschauliche Beispiele:
- Viele Ethenmoleküle können zu Polyethen verbunden werden, das etwa für Kunststoffprodukte verwendet wird.
- Ethen wirkt in Pflanzen als Botenstoff und fördert Reifungsprozesse. Von Äpfeln abgegebenes Ethen kann deshalb gemeinsam gelagerte Bananen schneller reifen lassen.
Auch die physikalischen Eigenschaften hängen von der Molekülstruktur ab. Alkene lösen sich schlecht in Wasser. Mit wachsender Kettenlänge steigen im Allgemeinen die Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Molekülen und damit auch die Siedepunkte.
Karteikasten
Überlege zuerst selbst und drehe die Karte anschließend zum Prüfen um.
Alles auf einen Blick
- Alkene
- Erkennen: C=C-Doppelbindung und Endung -en
- Reihe: Ethen, Propen und weitere Glieder mit Zuwachs um CH2
- Benennen: Hauptkette wählen und Doppelbindung niedrig nummerieren
- Reaktivität: hohe Elektronendichte an der Doppelbindung
- Addition: Atome oder Gruppen werden angelagert
- Hydrierung: Alken wird zum Alkan
- Polymerisation: viele Alkene bilden eine lange Kette
- Nachweis: Kontrollen nutzen und Aussage begrenzen
Abschluss-Check
Prüfe zum Schluss deinen Denkweg: Kannst du von einer Struktur über den Namen bis zur passenden Reaktionsart begründen, woran du ein Alken erkennst? Wenn ja, hast du die zentrale Beziehung verstanden: Die C=C-Doppelbindung bestimmt Stoffgruppe, Benennung und typische Reaktionen.