Alkene

Hast du schon einmal eine grüne Banane neben reife Äpfel gelegt, damit sie schneller gelb wird? Das funktioniert wirklich – verantwortlich ist das Gas Ethen, das kleinste Alken. Und auch die Plastiktüte im Supermarkt besteht aus Molekülen, die aus Alkenen entstanden sind. In diesem Artikel lernst du, was Alkene sind, wie du sie benennst, warum sie so reaktionsfreudig sind und wo sie dir im Alltag begegnen.

Was sind Alkene?

Alkene sind Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung (C=C) im Molekül besitzen. Ein Kohlenwasserstoff ist eine Verbindung, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut ist.

Damit unterscheiden sich Alkene von den Alkanen, die du vielleicht schon kennst: Alkane enthalten ausschließlich Einfachbindungen. Man nennt Alkane deshalb gesättigt – jedes Kohlenstoffatom bindet so viele Wasserstoffatome wie möglich. Alkene sind dagegen ungesättigt: An der Doppelbindung "fehlen" zwei Wasserstoffatome, das Molekül könnte also noch weitere Atome aufnehmen.

Alkene mit genau einer Doppelbindung haben die allgemeine Summenformel \(C_nH_{2n}\). Dabei steht \(n\) für die Anzahl der Kohlenstoffatome. Ein Alken hat also immer doppelt so viele Wasserstoff- wie Kohlenstoffatome.

Beispiel: Wie lautet die Summenformel eines Alkens mit 4 Kohlenstoffatomen? Wir setzen \(n = 4\) in \(C_nH_{2n}\) ein: \(2 \cdot 4 = 8\) Wasserstoffatome. Die Summenformel lautet also \(C_4H_8\) – das ist Buten. Zum Vergleich: Das Alkan Butan hat die Formel \(C_4H_{10}\), also zwei Wasserstoffatome mehr.

Merke: Alkene = Kohlenwasserstoffe mit C=C-Doppelbindung, Summenformel \(C_nH_{2n}\). Sie sind ungesättigt, Alkane (\(C_nH_{2n+2}\)) sind gesättigt.

Die homologe Reihe der Alkene

Ordnet man die Alkene nach der Anzahl ihrer Kohlenstoffatome, entsteht die homologe Reihe der Alkene: eine Familie von Verbindungen, bei der jedes Mitglied genau eine \(CH_2\)-Einheit mehr besitzt als das vorherige. Sie beginnt bei Ethen mit zwei Kohlenstoffatomen – ein "Methen" mit nur einem Kohlenstoffatom kann es nicht geben, denn für eine Doppelbindung braucht man zwei Kohlenstoffatome.

Name	Summenformel	Aggregatzustand (20 °C)
Ethen	\(C_2H_4\)	gasförmig
Propen	\(C_3H_6\)	gasförmig
Buten	\(C_4H_8\)	gasförmig
Penten	\(C_5H_{10}\)	flüssig
Hexen	\(C_6H_{12}\)	flüssig
Hepten	\(C_7H_{14}\)	flüssig
Octen	\(C_8H_{16}\)	flüssig
Nonen	\(C_9H_{18}\)	flüssig
Decen	\(C_{10}H_{20}\)	flüssig

Die Namen entsprechen denen der Alkane – nur die Endung ändert sich: aus -an wird -en.

Nomenklatur: So benennst du Alkene

Die Nomenklatur (die systematische Benennung) der Alkene folgt den IUPAC-Regeln, die du von den Alkanen kennst, mit zwei Zusätzen:

• Die Endung des Namens ist -en statt -an.
• Die Position der Doppelbindung wird mit einer Zahl angegeben. Dazu nummerierst du die Kohlenstoffkette so, dass das Kohlenstoffatom, an dem die Doppelbindung beginnt, eine möglichst kleine Nummer erhält.

Beispiel: Ein Buten-Molekül hat die Kette \(CH_2\!=\!CH\!-\!CH_2\!-\!CH_3\). Schritt 1: Die Kette hat 4 Kohlenstoffatome → Grundname "Buten". Schritt 2: Wir nummerieren von links, denn dann beginnt die Doppelbindung bei Atom 1 (von rechts wäre es Atom 3). Schritt 3: Der Name lautet But-1-en. Liegt die Doppelbindung dagegen in der Mitte (\(CH_3\!-\!CH\!=\!CH\!-\!CH_3\)), beginnt sie am zweiten Atom: Das Molekül heißt But-2-en.

Enthält ein Molekül zwei Doppelbindungen, heißt es Dien, bei drei Doppelbindungen Trien. Vor die Endung tritt dann das griechische Zahlwort: Buta-1,3-dien hat zum Beispiel Doppelbindungen ab dem ersten und dem dritten Kohlenstoffatom.

Merke: Endung -en, und die Doppelbindung bekommt die kleinstmögliche Nummer.

Isomerie: gleiche Formel, verschiedene Moleküle

Isomere sind Verbindungen mit derselben Summenformel, aber unterschiedlichem Aufbau. Bei Alkenen gibt es zwei wichtige Arten:

Erstens die Strukturisomerie: Die Doppelbindung kann an verschiedenen Positionen sitzen (But-1-en und But-2-en), oder die Kohlenstoffkette ist verzweigt. Alle diese Moleküle haben die Summenformel \(C_4H_8\), sind aber verschiedene Stoffe.

Zweitens die cis-trans-Isomerie. Sie entsteht, weil die Doppelbindung – anders als eine Einfachbindung – nicht frei drehbar ist. Die Reste an den beiden Doppelbindungs-Kohlenstoffatomen sind dadurch fest auf einer Seite fixiert:

• Beim cis-Isomer liegen die beiden Kettenreste auf derselben Seite der Doppelbindung.
• Beim trans-Isomer liegen sie auf entgegengesetzten Seiten.

Beispiel: Beim cis-But-2-en zeigen beide \(CH_3\)-Gruppen nach oben – sie liegen auf derselben Seite. Beim trans-But-2-en zeigt eine \(CH_3\)-Gruppe nach oben, die andere nach unten. Beide Moleküle haben die Summenformel \(C_4H_8\) und dieselbe Kette, sind aber verschiedene Stoffe mit unterschiedlichen Siedetemperaturen.

Tipp: In der Oberstufe begegnet dir statt cis/trans oft die modernere E/Z-Schreibweise: Z (zusammen) entspricht meist cis, E (entgegengesetzt) meist trans.

Merke: Die C=C-Doppelbindung ist nicht drehbar – deshalb gibt es cis- und trans-Isomere.

Eigenschaften der Alkene

Die physikalischen Eigenschaften der Alkene ähneln denen der Alkane: Alkene sind unpolar und lösen sich deshalb schlecht in Wasser, aber gut in unpolaren Lösungsmitteln wie Benzin. Mit wachsender Kettenlänge steigt die Siedetemperatur: Von Ethen bis Buten sind Alkene gasförmig, von Penten bis etwa Pentadecen (\(C_{15}H_{30}\)) flüssig, ab 16 Kohlenstoffatomen fest.

Chemisch verhalten sich Alkene aber ganz anders: Sie sind deutlich reaktionsfreudiger als Alkane. Der Grund ist die Doppelbindung. Sie besteht aus einer stabilen σ-Bindung und einer schwächeren π-Bindung. Die π-Bindung ist eine Region mit hoher Elektronendichte, die leicht angegriffen werden kann – sie ist die "Schwachstelle" und zugleich die reaktive Stelle des Moleküls. Beim Verbrennen zeigen Alkene außerdem eine rußende Flamme, weil ihr Kohlenstoffanteil höher ist als bei Alkanen.

Reaktionen: die elektrophile Addition

Die typische Reaktion der Alkene ist die Addition: Ein Molekül wird an die Doppelbindung "angebaut", die Doppelbindung wird dabei zur Einfachbindung. Weil der Angriff durch elektronenliebende (elektrophile) Teilchen auf die elektronenreiche π-Bindung erfolgt, spricht man von elektrophiler Addition. Die wichtigsten Beispiele:

• Halogenierung: Addition eines Halogens wie Brom. Aus Ethen und Brom entsteht 1,2-Dibromethan: \(C_2H_4 + Br_2 \longrightarrow C_2H_4Br_2\)
• Hydrierung: Addition von Wasserstoff mit einem Katalysator (z. B. Nickel oder Platin). Aus dem Alken wird ein Alkan: \(C_2H_4 + H_2 \longrightarrow C_2H_6\)
• Hydratisierung: säurekatalysierte Addition von Wasser. Aus Ethen entsteht Ethanol: \(C_2H_4 + H_2O \longrightarrow C_2H_5OH\)

Beispiel: Auf der Halogenierung beruht die Bromwasserprobe, der klassische Nachweis für Doppelbindungen. Schritt 1: Du gibst braunes Bromwasser zu der Probe. Schritt 2: Ist ein Alken enthalten, addiert das Brom an die Doppelbindung. Schritt 3: Das braune Brom wird dabei verbraucht – die Lösung entfärbt sich. Ein Alkan entfärbt Bromwasser nicht, denn ohne Doppelbindung findet keine schnelle Addition statt.

Eine Sonderform der Addition ist die Polymerisation: Dabei verbinden sich tausende Alken-Moleküle über ihre Doppelbindungen zu einer Riesenkette, einem Polymer. Aus Ethen entsteht so Polyethylen (PE) – der Kunststoff der Plastiktüte –, aus Propen entsteht Polypropylen (PP).

Merke: Alkene reagieren durch Addition an der Doppelbindung. Nachweis: Alkene entfärben Bromwasser.

Herstellung und Verwendung

Industriell gewinnt man Alkene vor allem durch Cracken: Langkettige Alkane aus dem Erdöl werden bei hohen Temperaturen (etwa 450–500 °C, oft mit Katalysator) in kürzere Bruchstücke gespalten – dabei entstehen neben kurzen Alkanen auch Alkene wie Ethen und Propen. Im Labor lassen sich Alkene z. B. durch Dehydratisierung herstellen, die säurekatalysierte Abspaltung von Wasser aus einem Alkohol.

Alkene sind die wichtigsten Grundstoffe der chemischen Industrie: Aus ihnen entstehen Kunststoffe, Alkohole, Lösungsmittel und viele weitere Produkte. Ethen ist zusätzlich ein natürliches Pflanzenhormon, das die Reifung von Früchten steuert – deshalb reift die grüne Banane neben reifen Äpfeln schneller, die selbst Ethen abgeben.

Zusammenfassung

• Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer C=C-Doppelbindung; die allgemeine Summenformel lautet \(C_nH_{2n}\).
• Die homologe Reihe beginnt mit Ethen (\(C_2H_4\)); die Namen enden auf -en, die Position der Doppelbindung erhält die kleinstmögliche Nummer.
• Weil die Doppelbindung nicht frei drehbar ist, gibt es cis-trans-Isomere (E/Z-Isomere).
• Alkene sind unpolar, schlecht wasserlöslich und wegen der π-Bindung sehr reaktionsfreudig.
• Typische Reaktion: elektrophile Addition (Halogenierung, Hydrierung, Hydratisierung); Nachweis durch Entfärbung von Bromwasser.
• Polymerisation macht aus Ethen und Propen die Kunststoffe PE und PP.
• Herstellung vor allem durch Cracken von Erdölfraktionen; Ethen wirkt zudem als Reifungshormon bei Früchten.

Interaktiv üben

Deine Lernziele

• Ich kann erklären, was Alkene sind und ihre allgemeine Summenformel $C_nH_{2n}$ anwenden.
• Ich kann Alkene nach den IUPAC-Regeln benennen und die Position der Doppelbindung angeben.
• Ich kann cis- und trans-Isomere unterscheiden und erklären, warum es sie gibt.
• Ich kann die elektrophile Addition beschreiben und die Bromwasserprobe deuten.
• Ich kann erklären, wie aus Alkenen Kunststoffe wie PE und PP entstehen.

Was sind Alkene?

Die Plastiktüte, das Reifegas der Banane, der Grundstoff für Ethanol – überall stecken Alkene dahinter. In der Erklärung hast du gelesen, was diese Stoffklasse ausmacht. Hier prüfst du, ob alles sitzt.

Definition

Alkene

Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer C=C-Doppelbindung. Sie sind ungesättigt, weil sie an der Doppelbindung noch Atome aufnehmen können. Alkene mit genau einer Doppelbindung haben die allgemeine Summenformel \(C_nH_{2n}\) – Alkane dagegen \(C_nH_{2n+2}\).

Beispiel

Wie lautet die Summenformel des Alkens mit 5 Kohlenstoffatomen? Schritt 1: In \(C_nH_{2n}\) setzen wir \(n = 5\) ein. Schritt 2: Wasserstoffatome: \(2 \cdot 5 = 10\). Ergebnis: \(C_5H_{10}\) – das ist Penten. Das Alkan Pentan hat dagegen \(C_5H_{12}\), also zwei Wasserstoffatome mehr.

Merke

Alken = Doppelbindung = ungesättigt = \(C_nH_{2n}\). Immer doppelt so viele H- wie C-Atome.

Homologe Reihe und Nomenklatur

Ethen, Propen, Buten … die Alkene bilden eine Familie, in der jedes Mitglied ein Kohlenstoffatom mehr hat. Und mit der Kettenlänge ändern sich die Eigenschaften ganz regelmäßig.

Definition

Homologe Reihe und Benennung

Die homologe Reihe der Alkene beginnt bei Ethen; jedes Mitglied hat eine \(CH_2\)-Einheit mehr. Benannt wird wie bei den Alkanen, nur mit der Endung -en. Die Position der Doppelbindung bekommt die kleinstmögliche Nummer: But-1-en (Doppelbindung ab C-Atom 1) und But-2-en (ab C-Atom 2).

Beispiel

Benenne das Molekül \(CH_3\!-\!CH\!=\!CH\!-\!CH_2\!-\!CH_3\). Schritt 1: Die Kette hat 5 C-Atome → Grundname "Penten". Schritt 2: Nummerieren von links: Die Doppelbindung beginnt bei C-Atom 2. Von rechts wäre es C-Atom 3 – also nummerieren wir von links. Ergebnis: Das Molekül heißt Pent-2-en.

Merke

Je länger die Kette, desto höher die Siedetemperatur: C2 bis C4 gasförmig, C5 bis C15 flüssig, ab C16 fest.

Isomerie: cis und trans

Gleiche Summenformel, trotzdem verschiedene Stoffe – bei Alkenen passiert das besonders oft. Schuld ist die Doppelbindung, die sich nicht verdrehen lässt.

Definition

cis-trans-Isomerie

Die C=C-Doppelbindung ist nicht frei drehbar. Liegen die Kettenreste auf derselben Seite der Doppelbindung, spricht man vom cis-Isomer; liegen sie auf entgegengesetzten Seiten, vom trans-Isomer. Beide haben dieselbe Summenformel, aber unterschiedliche Eigenschaften. Moderne Schreibweise: Z (zusammen, meist cis) und E (entgegengesetzt, meist trans).

Beispiel

But-2-en (\(CH_3\!-\!CH\!=\!CH\!-\!CH_3\)) existiert in zwei Formen: Beim cis-But-2-en zeigen beide \(CH_3\)-Gruppen auf dieselbe Seite der Doppelbindung. Beim trans-But-2-en zeigt eine \(CH_3\)-Gruppe nach oben, die andere nach unten. Beide haben die Summenformel \(C_4H_8\) – aber zum Beispiel unterschiedliche Siedetemperaturen. Es sind zwei verschiedene Stoffe.

Gut zu wissen

Warum ist die Doppelbindung starr? Sie besteht aus einer σ-Bindung und einer π-Bindung. Die π-Bindung liegt ober- und unterhalb der Bindungsachse – beim Verdrehen würde sie zerreißen. Eine Einfachbindung (nur σ) lässt sich dagegen frei drehen, deshalb gibt es bei Alkanen keine cis-trans-Isomerie.

Reaktionen: Addition und Polymerisation

Alkene sind die Draufgänger unter den Kohlenwasserstoffen: Ihre Doppelbindung lädt andere Teilchen förmlich zum Andocken ein. Genau das nutzt die Industrie – und dein Chemielehrer beim Nachweis.

Definition

Elektrophile Addition

Bei der Addition lagert sich ein Molekül an die Doppelbindung an; aus der Doppelbindung wird eine Einfachbindung. Der Angriff erfolgt durch elektrophile (elektronenliebende) Teilchen auf die elektronenreiche π-Bindung. Wichtige Additionen: Halogenierung (z. B. mit Brom), Hydrierung (mit \(H_2\), Katalysator) und Hydratisierung (mit Wasser, säurekatalysiert).

Beispiel

Die Bromwasserprobe – der Nachweis für Doppelbindungen: Schritt 1: Du gibst braunes Bromwasser zur Probe. Schritt 2: Ein Alken addiert das Brom an seine Doppelbindung: \(C_2H_4 + Br_2 \longrightarrow C_2H_4Br_2\). Schritt 3: Das braune Brom wird verbraucht – die Lösung entfärbt sich. Ein Alkan entfärbt Bromwasser nicht, denn ohne Doppelbindung findet keine schnelle Addition statt.

Merke

Alkene reagieren durch Addition an der Doppelbindung – Alkene entfärben Bromwasser, Alkane nicht.

Gut zu wissen

Die Polymerisation ist eine Addition im Riesenformat: Tausende Ethen-Moleküle öffnen ihre Doppelbindungen und verketten sich zu Polyethylen (PE) – dem Kunststoff von Plastiktüten und Flaschen. Aus Propen entsteht analog Polypropylen (PP).

Alles auf einen Blick

Zeit für den Überblick: Erst die Landkarte des Themas, dann die wichtigsten Regeln als Lernkarten.

Abschluss-Check

Jetzt kombinierst du alles: neue Situationen, gleiche Konzepte. Nimm dir Zeit – wenn etwas hakt, ist das nur ein Hinweis, welches Kapitel sich noch einmal lohnt.