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Mesomerie: Grenzstrukturen sicher verstehen
Bei manchen Molekülen und Ionen reicht eine einzige Lewis-Formel nicht aus. Mehrere mesomere Grenzstrukturen zeigen dann mögliche Verteilungen der Elektronen. Der wirkliche Zustand ist keine dieser Einzelzeichnungen: Die betreffenden Elektronen sind delokalisiert, also über mehrere Atome verteilt.
Auf dieser Seite lernst du, Grenzstrukturen von verschiedenen Teilchen zu unterscheiden, zulässige Strukturen zu prüfen und mit Mesomerie gleiche Bindungslängen sowie erhöhte Stabilität zu erklären.
Hake ab, was du schon kannst — und komm am Ende hierher zurück!
Warum eine Lewis-Formel nicht immer reicht
Eine Lewis-Formel ordnet Elektronenpaare bestimmten Atomen und Bindungen zu. Bei einem mesomeren Teilchen sind jedoch mehrere solche Zuordnungen möglich, ohne dass sich die Anordnung der Atome ändert.
Mesomerie
Mesomerie, auch Resonanz, liegt vor, wenn sich die Bindungs- und Elektronenverhältnisse eines Teilchens nicht ausreichend durch eine einzige Lewis-Formel darstellen lassen. Die möglichen Darstellungen heißen mesomere Grenzstrukturen oder Grenzformeln.
Die Grenzstrukturen sind gedachte Darstellungen. Das Teilchen springt nicht zwischen ihnen hin und her und befindet sich auch nicht in einem chemischen Gleichgewicht zwischen verschiedenen Stoffen. Seine reale Elektronenverteilung besteht dauerhaft als delokalisierter Zustand.
Grenzstrukturen unterscheiden sich in der Verteilung bestimmter Elektronen, aber nicht in der Position oder Verknüpfung der Atome.
Grenzstrukturen verbindet man mit einem Mesomeriepfeil ↔. Er ist nicht mit dem Gleichgewichtspfeil ⇌ zu verwechseln: Ein Gleichgewichtspfeil steht zwischen tatsächlich vorhandenen, ineinander übergehenden Teilchen.
Woran du zulässige Grenzstrukturen erkennst
Beim Übergang von einer Grenzstruktur zur nächsten werden nur Elektronen neu zugeordnet. Atomkerne und Einfachbindungen des unveränderten Grundgerüsts werden nicht verschoben.
Prüfe eine mögliche Grenzstruktur in dieser Reihenfolge:
- Verschoben werden nur nichtbindende Elektronenpaare oder Elektronenpaare aus Mehrfachbindungen.
- Ein Elektronenpaar wird jeweils zu einem direkt benachbarten Atom oder in eine benachbarte Bindung verschoben.
- Die für die betrachteten Atome erforderliche Edelgaskonfiguration bleibt erhalten.
- Formalladungen werden nach jeder Verschiebung neu geprüft.
- Die Gesamtladung des Teilchens bleibt unverändert.
Strukturen mit unnötig vielen Formalladungen oder mit gleichnamigen Ladungen an direkt benachbarten Atomen sind meist sehr ungünstig. Sie werden gewöhnlich nicht als wichtige Grenzstrukturen verwendet.
Angenommen, ein Elektronenpaar einer Doppelbindung wird vollständig auf das benachbarte Atom verschoben. Dort entsteht ein zusätzliches nichtbindendes Elektronenpaar. Damit das andere Atom seine Edelgaskonfiguration behält, kann gleichzeitig ein nichtbindendes Elektronenpaar eines benachbarten Atoms eine neue Doppelbindung bilden.
Wichtig ist die Bilanz: Die Elektronen werden nur anders verteilt. Weder ihre Gesamtzahl noch die Gesamtladung ändern sich.
Wähle in jeder Lücke die passende Form und prüfe anschließend deine Antworten.
Bei mesomeren Grenzstrukturen werden neu zugeordnet. Die der Atome bleibt gleich. Auch die muss in allen Grenzstrukturen übereinstimmen.
Wie Carbonat die Delokalisierung zeigt
Das Carbonat-Ion hat die Formel $CO_3^{2-}$. In einer einzelnen Lewis-Formel werden vier bindende Elektronenpaare auf drei C–O-Bindungen verteilt. Deshalb zeichnet man formal eine C=O-Doppelbindung und zwei C–O-Einfachbindungen.
Jedes der drei Sauerstoffatome kann in einer zulässigen Grenzstruktur die Doppelbindung tragen. Dadurch entstehen drei gleichwertige Grenzstrukturen:
- In jeder Grenzstruktur gibt es formal eine C=O-Doppelbindung.
- Die beiden einfach gebundenen Sauerstoffatome tragen jeweils eine negative Formalladung.
- Die Gesamtladung bleibt stets $2-$.
- Von einer Grenzstruktur zur nächsten ändert sich nur die Zuordnung der Elektronenpaare.
So denkst du die Verschiebung zwischen zwei Carbonat-Grenzstrukturen:
- Das bindende Elektronenpaar der bisherigen C=O-Doppelbindung wird zum Sauerstoff verschoben und dort zu einem nichtbindenden Elektronenpaar.
- Gleichzeitig bildet ein nichtbindendes Elektronenpaar eines benachbarten Sauerstoffatoms eine neue C=O-Doppelbindung.
- Die Doppelbindung und die Formalladungen erscheinen nun an anderen Stellen, die Atome bleiben aber gleich angeordnet.
- Eine entsprechende weitere Verschiebung führt zur dritten Grenzstruktur.
In der Realität gehört die Doppelbindung nicht dauerhaft zu einem bestimmten Sauerstoffatom. Die Elektronenverteilung ist über alle drei C–O-Bindungen delokalisiert.
Was Mesomerie über Bindungen und Stabilität erklärt
Eine formale Einfachbindung ist gewöhnlich länger als eine entsprechende Doppelbindung. Grenzstrukturen können daher scheinbar unterschiedliche Bindungslängen erwarten lassen. Bei einem delokalisierten System verteilt sich der Mehrfachbindungscharakter jedoch über mehrere Bindungen.
Beim Carbonat-Ion besitzen alle drei C–O-Bindungen einen Charakter zwischen Einfach- und Doppelbindung. Deshalb sind sie gleichwertig und gleich lang.
Auch Ozon zeigt dieses Prinzip: Obwohl eine einzelne Grenzstruktur formal eine Einfach- und eine Doppelbindung enthält, sind die beiden O–O-Bindungen tatsächlich gleich lang. Mehrere Grenzstrukturen beschreiben gemeinsam die delokalisierte Elektronenverteilung.
Mesomerieenergie
Die Mesomerieenergie oder Resonanzenergie bezeichnet die energetische Stabilisierung des realen delokalisierten Zustands gegenüber einer entsprechenden hypothetischen lokalisierten Darstellung.
Delokalisierung kann Bindungen angleichen und den realen Zustand energetisch stabilisieren. Die Grenzstrukturen selbst sind keine getrennt vorhandenen Stoffe.
Vertiefung: Mesomerie im Benzol
Benzol besitzt einen Ring aus sechs Kohlenstoffatomen. Zwei Grenzstrukturen zeigen jeweils drei abwechselnde C–C-Einfach- und C=C-Doppelbindungen an unterschiedlichen Positionen.
Wäre eine solche Grenzstruktur die wirkliche Struktur, müssten unterschiedlich lange C–C-Bindungen auftreten. Tatsächlich sind alle sechs C–C-Bindungen gleich lang.
Die sechs beteiligten π-Elektronen sind über den gesamten Kohlenstoffring delokalisiert. Sie lassen sich deshalb keiner einzelnen C–C-Bindung dauerhaft zuordnen. Die beiden Grenzstrukturen sind Darstellungsgrenzen; das reale Benzol besitzt ein zusammenhängendes delokalisiertes π-Elektronensystem.
Diese Delokalisierung stabilisiert Benzol gegenüber einer hypothetischen Struktur mit drei voneinander isolierten Doppelbindungen. Eine vollständige Erklärung seiner besonderen Reaktionen erfordert weitere Reaktionsmodelle und gehört nicht zum Kern dieser Seite.
Karteikasten
Überlege zuerst selbst und drehe die Karte anschließend zum Prüfen um.
Alles auf einen Blick
- Mesomerie
- Eine Lewis-Formel reicht nicht aus
- Grenzstrukturen unterscheiden sich nur in der Elektronenverteilung
- Delokalisierung beschreibt den realen Zustand
- Gesamtladung und Atomgerüst bleiben erhalten
- Carbonat besitzt drei gleichwertige C–O-Bindungen
- Ozon besitzt zwei gleichwertige O–O-Bindungen
- Benzol besitzt ein delokalisiertes π-Elektronensystem
- Delokalisierung kann Bindungen angleichen und stabilisieren