Wasserstoffbrückenbindung

Wasser lässt sich so lesen:

1. Im Molekül \(H-O-H\) zieht Sauerstoff stärker an den Bindungselektronen.
2. Der Sauerstoff bekommt δ-, die Wasserstoffatome bekommen δ+.
3. Ein δ+ Wasserstoffatom eines Wassermoleküls wird vom freien Elektronenpaar am Sauerstoff eines anderen Wassermoleküls angezogen.
4. Diese Anziehung schreibt man oft als gestrichelte Linie: \(O-H \cdots O\).

Die gestrichelte Linie ist die Wasserstoffbrücke. Die normale \(O-H\)-Bindung im Molekül bleibt eine Atombindung.

Vergleiche Wasser, Ammoniak und Dimethylether:

1. Wasser, \(H_2O\): Es hat \(O-H\)-Bindungen und freie Elektronenpaare am Sauerstoff. Wasser kann Wasserstoffbrücken spenden und annehmen.
2. Ammoniak, \(NH_3\): Es hat \(N-H\)-Bindungen und ein freies Elektronenpaar am Stickstoff. Ammoniak kann Wasserstoffbrücken spenden und annehmen.
3. Dimethylether, \(CH_3-O-CH_3\): Der Sauerstoff hat freie Elektronenpaare, aber es gibt kein \(O-H\). Dimethylether kann Wasserstoffbrücken annehmen, aber zwischen reinen Dimethylether-Molekülen kaum selbst spenden.

Vergleiche Wasser und Schwefelwasserstoff:

1. Wasser, \(H_2O\), hat \(O-H\)-Bindungen. Sauerstoff ist stark elektronegativ. Zwischen Wassermolekülen entstehen viele Wasserstoffbrücken.
2. Schwefelwasserstoff, \(H_2S\), hat keine vergleichbar starken Wasserstoffbrücken. Schwefel ist weniger elektronegativ als Sauerstoff.
3. Darum ziehen Wassermoleküle einander deutlich stärker an.
4. Wasser siedet erst bei \(100\,^\circ C\), während \(H_2S\) schon weit unter Raumtemperatur gasförmig ist.

Die höhere Siedetemperatur von Wasser passt also zur stärkeren Anziehung zwischen den Molekülen.

Ethanol mischt sich gut mit Wasser:

1. Ethanol besitzt die Gruppe \(-O-H\).
2. Diese Gruppe kann als Donator wirken, weil der Wasserstoff an Sauerstoff gebunden ist.
3. Der Sauerstoff im Ethanol hat außerdem freie Elektronenpaare und kann als Akzeptor wirken.
4. Zwischen Ethanol und Wasser entstehen deshalb Wasserstoffbrücken.
5. Die unpolare Kohlenwasserstoffkette \(C_2H_5-\) stört die Wasserlöslichkeit nur wenig, weil sie kurz ist.

Bei längeren Alkoholen wird der unpolare Teil größer. Dann nimmt die Wasserlöslichkeit ab.

DNA nutzt Wasserstoffbrücken anders:

1. Die beiden DNA-Stränge werden nicht durch eine einzige feste Atombindung zusammengeklebt.
2. Zwischen passenden Basen bilden sich mehrere Wasserstoffbrücken.
3. Viele einzelne, lösbare Anziehungen stabilisieren die Doppelhelix.
4. Beim Kopieren der DNA können diese Anziehungen wieder getrennt werden.

Das Prinzip ist also: stabil genug zum Halten, aber lösbar genug für biologische Vorgänge.

Aufgabe: Kann Methanol, \(CH_3OH\), Wasserstoffbrücken mit Wasser bilden?

1. Suche einen Donator: Methanol hat eine \(O-H\)-Bindung. Ja, es kann spenden.
2. Suche einen Akzeptor: Der Sauerstoff in Methanol hat freie Elektronenpaare. Ja, es kann annehmen.
3. Vergleiche mit Wasser: Wasser hat ebenfalls \(O-H\)-Bindungen und freie Elektronenpaare.
4. Ergebnis: Zwischen Methanol und Wasser sind Wasserstoffbrücken in beide Richtungen möglich.

Eine passende Schreibweise ist zum Beispiel \(CH_3O-H \cdots O(H)_2\).

Finde den Fehler: "Propan, \(C_3H_8\), bildet starke Wasserstoffbrücken, weil es viele Wasserstoffatome besitzt."

Der Fehler liegt in der Begründung. Propan hat nur \(C-H\)-Bindungen. Es fehlt ein stark elektronegatives Atom wie Sauerstoff, Stickstoff oder Fluor, an das Wasserstoff gebunden ist. Deshalb bildet Propan im Schulkontext keine typischen starken Wasserstoffbrücken.