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Aminosäuren begegnen dir nicht nur im Chemieraum, sondern auch beim Thema Ernährung, Muskeln, Enzyme und DNA-Ablesen. Sie sind klein genug, um ihre Struktur zu verstehen, und wichtig genug, um ganze Proteine aufzubauen. Danach kannst du erklären, warum Aminosäuren zugleich Säure und Base sein können und wie aus ihnen Peptide entstehen.
- Ich kann den Grundaufbau einer Aminosäure beschreiben.
- Ich kann Aminogruppe, Carboxylgruppe und Seitenkette unterscheiden.
- Ich kann erklären, warum Aminosäuren Zwitterionen bilden können.
- Ich kann die Peptidbindung als Verbindung zwischen Aminosäuren erklären.
- Ich kann essenzielle Aminosäuren im Grundprinzip einordnen.
Der Grundaufbau
Aminosäuren tragen ihren Namen, weil sie mindestens eine Aminogruppe und mindestens eine Carboxylgruppe enthalten. Für Proteine sind vor allem Alpha-Aminosäuren wichtig.
Aminosäure
Eine Aminosäure ist eine organische Verbindung mit mindestens einer Aminogruppe und mindestens einer Carboxylgruppe. Bei den proteinbildenden Alpha-Aminosäuren sitzen beide Gruppen am selben zentralen Kohlenstoffatom.
Der allgemeine Aufbau einer proteinbildenden Aminosäure lässt sich so schreiben: H2N-CH(R)-COOH. Das R ist die Seitenkette. Sie entscheidet, ob die Aminosäure zum Beispiel unpolar, polar, sauer oder basisch wirkt.
Aminogruppe
Die Aminogruppe ist die Gruppe -NH2. Sie kann ein Proton aufnehmen und wirkt deshalb basisch.
Carboxylgruppe
Die Carboxylgruppe ist die Gruppe -COOH. Sie kann ein Proton abgeben und wirkt deshalb sauer.
Glycin ist die einfachste Aminosäure.
- Allgemeiner Bauplan:
H2N-CH(R)-COOH - Bei Glycin ist
R = H. - Struktur:
H2N-CH2-COOH - Weil die Seitenkette nur Wasserstoff ist, ist Glycin besonders klein.
Aminosäure heißt: Aminogruppe plus Carboxylgruppe plus Seitenkette.
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Seitenketten machen den Unterschied
Die Grundstruktur ist ähnlich, aber die Seitenkette verändert die Eigenschaften. Dadurch können Proteine später ganz verschiedene Formen und Aufgaben übernehmen.
Seitenkette
Die Seitenkette ist der veränderliche Rest R einer Aminosäure. Sie bestimmt viele Eigenschaften der Aminosäure, zum Beispiel Ladung, Polarität, Löslichkeit und mögliche Wechselwirkungen.
Eine unpolare Seitenkette meidet Wasser eher. Eine geladene oder polare Seitenkette kann gut mit Wasser oder anderen geladenen Gruppen wechselwirken. Das ist später für die Faltung von Proteinen entscheidend.
Vergleiche drei Seitenketten:
- Glycin:
R = H, sehr klein und beweglich. - Alanin:
R = CH3, unpolar und wassermeidender. - Lysin: Seitenkette mit zusätzlicher Aminogruppe, bei passendem pH-Wert positiv geladen.
Alle drei sind Aminosäuren. Trotzdem verhalten sie sich in Proteinen unterschiedlich.
Proteinbildende Aminosäuren werden in der Schule oft als 20 Standard-Aminosäuren behandelt. Ihre Seitenketten sind wie ein Baukasten: klein, groß, polar, unpolar, sauer, basisch oder schwefelhaltig.
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Aminosäuren als Säure und Base
Aminosäuren sind besondere Moleküle, weil sie eine saure und eine basische Gruppe im selben Molekül besitzen. Deshalb können sie Protonen abgeben und aufnehmen.
Ampholyt
Ein Ampholyt ist ein Stoff, der je nach Reaktionspartner als Säure oder als Base reagieren kann. Aminosäuren sind Ampholyte.
In Wasser liegt eine Aminosäure häufig nicht einfach als H2N-CH(R)-COOH vor. Die Carboxylgruppe gibt ein Proton ab, die Aminogruppe nimmt ein Proton auf. Dadurch entsteht ein Teilchen mit positiver und negativer Ladung zugleich.
Zwitterion
Ein Zwitterion ist ein Teilchen, das gleichzeitig eine positive und eine negative Ladung trägt, insgesamt aber neutral sein kann. Viele Aminosäuren liegen in Wasser als Zwitterionen vor.
Zwitterion-Bildung bei einer einfachen Aminosäure:
- Die Carboxylgruppe
-COOHkann ein Proton abgeben. - Daraus wird
-COO-. - Die Aminogruppe
-NH2kann ein Proton aufnehmen. - Daraus wird
-NH3+. - Im Molekül stehen nun eine negative und eine positive Ladung.
Aminosäuren können innen "Salzcharakter" haben: -NH3+ und -COO- im selben Molekül.
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Peptidbindung und Proteine
Aminosäuren sind die Bausteine von Proteinen. Damit eine Kette entsteht, müssen Aminosäuren miteinander verknüpft werden.
Peptidbindung
Eine Peptidbindung ist die Bindung zwischen der Carboxylgruppe einer Aminosäure und der Aminogruppe einer anderen Aminosäure. Dabei wird Wasser abgespalten.
Diese Reaktion ist eine Kondensationsreaktion. "Kondensation" bedeutet hier: Zwei Moleküle verbinden sich, und ein kleines Molekül, meistens Wasser, wird abgespalten.
Protein
Ein Protein ist ein großes Molekül aus vielen Aminosäuren, die über Peptidbindungen verbunden sind. Die Reihenfolge und Faltung bestimmen seine Aufgabe.
Bildung eines Dipeptids:
- Aminosäure A besitzt eine Carboxylgruppe.
- Aminosäure B besitzt eine Aminogruppe.
- Die Gruppen reagieren miteinander.
- Wasser wird abgespalten.
- Es entsteht eine Peptidbindung.
- Zwei verbundene Aminosäuren heißen Dipeptid.
Aus Aminosäuren werden durch Peptidbindungen Peptide und Proteine.
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Essenzielle Aminosäuren
Der Körper kann manche Aminosäuren selbst herstellen. Andere musst du über die Nahrung aufnehmen. Diese heißen essenziell.
Essenzielle Aminosäure
Eine essenzielle Aminosäure kann der menschliche Körper nicht ausreichend selbst herstellen. Sie muss deshalb mit der Nahrung aufgenommen werden.
Das ist vor allem ein biologischer und ernährungsbezogener Begriff. Chemisch bleiben essenzielle und nicht essenzielle Aminosäuren Aminosäuren; der Unterschied liegt in der Fähigkeit des Körpers, sie selbst zu bilden.
Beispiele für essenzielle Aminosäuren beim Menschen sind Leucin, Isoleucin, Valin, Lysin, Methionin, Phenylalanin, Threonin, Tryptophan und Histidin.
- Sie werden für Proteinaufbau und Stoffwechsel gebraucht.
- Der Körper kann sie nicht ausreichend neu herstellen.
- Deshalb müssen sie in der Ernährung vorkommen.
- Verschiedene Proteinquellen können sich dabei ergänzen.
Für den Chemieunterricht ist wichtiger als eine Ernährungsempfehlung: Aminosäuren sind Moleküle mit funktionellen Gruppen. Ihre biologische Bedeutung entsteht daraus, dass sie Proteine und viele weitere Stoffwechselprodukte aufbauen.
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Prüfungsmodus
Bei Aminosäuren werden gern Struktur und Fachsprache kombiniert. Suche zuerst die funktionellen Gruppen, dann erklärst du die Reaktion.
Aufgabe: "Erkläre, warum Glycin eine Aminosäure ist."
Musterlösung:
- Glycin hat die Struktur
H2N-CH2-COOH. - Es enthält eine Aminogruppe
-NH2. - Es enthält eine Carboxylgruppe
-COOH. - Beide Gruppen sitzen bei Glycin am Alpha-Kohlenstoff.
- Deshalb ist Glycin eine Alpha-Aminosäure.
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Zusammenfassung
Aminosäuren besitzen Aminogruppe, Carboxylgruppe und eine veränderliche Seitenkette. Proteinbildende Alpha-Aminosäuren folgen dem Grundbauplan H2N-CH(R)-COOH.
Weil Aminosäuren saure und basische Gruppen enthalten, können sie Ampholyte sein und in Wasser als Zwitterionen vorkommen. Über Peptidbindungen verbinden sie sich zu Peptiden und Proteinen. Essenzielle Aminosäuren muss der Körper über Nahrung aufnehmen, chemisch bleiben sie Aminosäuren.
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