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Aminosäuren: Aufbau, Zwitterion und Peptidbindung
Aminosäuren sind organische Verbindungen mit einer Aminogruppe, einer Carboxylgruppe und einer veränderlichen Seitenkette. Sie können sich über Peptidbindungen zu Proteinen verbinden. Die Seitenkette beeinflusst, welche Eigenschaften eine Aminosäure besitzt.
Hake ab, was du schon kannst — und komm am Ende hierher zurück!
Das gemeinsame Grundgerüst erkennen
Bei den für Proteine wichtigen α-Aminosäuren sitzen Aminogruppe und Carboxylgruppe am selben zentralen Kohlenstoffatom, dem α-Kohlenstoffatom.
An dieses Kohlenstoffatom sind gebunden:
- eine Aminogruppe: $-\mathrm{NH_2}$
- eine Carboxylgruppe: $-\mathrm{COOH}$
- ein Wasserstoffatom: $-\mathrm{H}$
- eine veränderliche Seitenkette: $-\mathrm{R}$
Vereinfacht lässt sich das Grundgerüst so schreiben:
$$\mathrm{H_2N-CH(R)-COOH}$$
Seitenkette
Die Seitenkette, auch Rest genannt, ist der veränderliche Teil einer Aminosäure. Das Zeichen $R$ steht als Platzhalter für diesen Teil. Die Seitenkette trägt wesentlich zu Eigenschaften wie Polarität, Ladungsverhalten und Wechselwirkungen mit Wasser bei.
Bei Glycin ist die Seitenkette nur ein Wasserstoffatom. Seine vereinfachte Strukturformel lautet:
$$\mathrm{H_2N-CH_2-COOH}$$
Bei Alanin ist die Seitenkette eine Methylgruppe $-\mathrm{CH_3}$:
$$\mathrm{H_2N-CH(CH_3)-COOH}$$
Beide Stoffe besitzen dasselbe Grundgerüst. Der Unterschied liegt in der Seitenkette.
Warum Glycin ein Zwitterion bildet
Eine Carboxylgruppe kann ein Proton $\mathrm{H^+}$ abgeben. Eine Aminogruppe kann ein Proton aufnehmen. Bei Glycin wird dadurch aus $-\mathrm{COOH}$ eine negativ geladene Carboxylatgruppe $-\mathrm{COO^-}$ und aus $-\mathrm{NH_2}$ eine positiv geladene Ammoniumgruppe $-\mathrm{NH_3^+}$.
Vereinfacht:
$$\mathrm{H_2N-CH_2-COOH \rightarrow H_3N^+-CH_2-COO^-}$$
Zwitterion
Ein Zwitterion besitzt im selben Teilchen mindestens eine positive und eine negative Ladung. Beim Glycin beträgt die Gesamtladung trotzdem null, weil sich $+1$ und $-1$ ausgleichen.
Gesamtladung null bedeutet also nicht, dass keine geladenen Bereiche vorhanden sind. Zwischen den entgegengesetzt geladenen Bereichen verschiedener Teilchen wirken starke Anziehungskräfte. Das erklärt, warum Glycin bei Raumtemperatur ein kristalliner Feststoff ist. Es ist zugleich gut in Wasser löslich; seine wässrige Lösung leitet elektrischen Strom.
Ein Zwitterion ist nach außen insgesamt neutral, besitzt aber positive und negative Ladungszentren.
Wie Peptidbindungen entstehen
Zwei Aminosäuren können sich miteinander verbinden. Dabei reagiert die Carboxylgruppe der einen Aminosäure mit der Aminogruppe der anderen. Es wird Wasser abgespalten und eine Peptidbindung gebildet.
Peptidbindung
Die Peptidbindung ist die Bindung $-\mathrm{CO-NH}-$ zwischen zwei Aminosäurebausteinen. Ein Produkt aus zwei verbundenen Aminosäuren heißt Dipeptid.
Der vereinfachte Ablauf lautet:
- Die Carboxylgruppe liefert einen $-\mathrm{OH}$-Teil.
- Die Aminogruppe liefert ein Wasserstoffatom.
- Daraus entsteht Wasser $\mathrm{H_2O}$.
- Zwischen den verbleibenden Teilen entsteht die Peptidbindung.
Eine Reaktion, bei der sich Teilchen unter Abspaltung eines kleinen Moleküls verbinden, heißt Kondensation. Die umgekehrte Spaltung einer Bindung mithilfe von Wasser heißt Hydrolyse.
Werden viele Aminosäuren nacheinander verbunden, entsteht eine lange Kette. Entscheidend ist nicht nur, welche Aminosäuren vorkommen, sondern auch ihre Reihenfolge, die Aminosäuresequenz. Unterschiedliche Sequenzen können Proteine mit unterschiedlichen Eigenschaften ergeben.
Bei der Verdauung werden Peptidbindungen in Nahrungsproteinen schrittweise gespalten. Die frei werdenden Aminosäuren kann der Körper anschließend als Bausteine verwenden.
Welche Rolle die Seitenkette spielt
Alle α-Aminosäuren besitzen ein ähnliches Grundgerüst. Ihre Seitenketten können sich jedoch deutlich unterscheiden. Sie können beispielsweise polar oder unpolar sein sowie saure oder basische Eigenschaften besitzen.
Polare Seitenketten können günstige Wechselwirkungen mit Wasser eingehen. Unpolare Seitenketten wechselwirken weniger günstig mit Wasser. Solche Einteilungen beschreiben die Seitenketteneigenschaften; sie sagen nicht, dass jedes vollständige Aminosäureteilchen unter allen Bedingungen gleich reagiert. Auch pH-Wert und Ladungszustand spielen eine Rolle.
Glycin und Alanin besitzen dieselbe Amino- und Carboxylgruppe. Trotzdem sind sie nicht identisch:
- Glycin hat als Seitenkette ein Wasserstoffatom.
- Alanin hat als Seitenkette eine Methylgruppe.
So zeigt bereits ein kleiner Unterschied am Rest, dass eine andere Aminosäure vorliegt.
Wähle in jeder Lücke die passende Form und prüfe anschließend deine Antworten.
Das gemeinsame Grundgerüst einer α-Aminosäure enthält eine und eine . Der veränderliche Teil heißt . Viele Aminosäuren werden durch zu einer Kette verbunden.
Begriffe unterscheiden und Fehler vermeiden
Aminosäure und Protein: Eine Aminosäure ist ein einzelner Baustein. Ein Protein besteht aus einer oder mehreren langen Aminosäureketten. Ein proteinreiches Lebensmittel ist deshalb kein reiner Stoff aus freien Aminosäuren, sondern ein Gemisch, das unter anderem Proteine enthält.
Proteinogen und essentiell: Diese Begriffe beantworten verschiedene Fragen.
- Proteinogen bedeutet: Die Aminosäure wird als Baustein für Proteine verwendet. In der üblichen schulischen Einteilung werden 20 proteinogene Aminosäuren betrachtet.
- Essentiell bedeutet: Der menschliche Körper kann die benötigte Aminosäure nicht ausreichend selbst herstellen; sie muss über die Nahrung aufgenommen werden.
Eine Aminosäure kann somit zugleich proteinogen und essentiell sein. „Essentiell“ bedeutet dagegen nicht einfach „in Lebensmitteln vorhanden“.
Neutral und ungeladen: Ein Zwitterion hat die Gesamtladung null, ist aber nicht an jeder Stelle ungeladen.
Seitenkette und Peptidbindung: Die Seitenkette unterscheidet Aminosäuren. Die Peptidbindung verbindet sie. Beides darf nicht verwechselt werden.
Karteikasten
Überlege zuerst selbst und drehe die Karte anschließend zum Prüfen um.
Alles auf einen Blick
- Aminosäuren
- Grundgerüst: Aminogruppe, Carboxylgruppe, Wasserstoff und Seitenkette
- Seitenkette: unterscheidet Aminosäuren und beeinflusst Eigenschaften
- Zwitterion: positive und negative Ladung im selben Teilchen
- Kondensation: bildet Peptidbindung und Wasser
- Hydrolyse: spaltet Peptidbindungen mithilfe von Wasser
- Protein: Kette aus Aminosäuren mit bestimmter Sequenz
- Begriffe: proteinogen und essentiell beantworten verschiedene Fragen
Abschluss-Check
Wenn du das Grundgerüst erkennst, kannst du neue Strukturformeln systematisch untersuchen: Markiere zuerst Amino- und Carboxylgruppe, bestimme dann die Seitenkette und prüfe zuletzt, ob Peptidbindungen vorhanden sind.