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Carbonsäuren: Aufbau, Eigenschaften und Reaktionen
Carbonsäuren sind organische Verbindungen mit mindestens einer Carboxygruppe. Diese Gruppe wird als -COOH geschrieben. Sie bestimmt die Säurewirkung und beeinflusst zusammen mit dem übrigen Molekülteil die Eigenschaften des Stoffes.
Auf dieser Seite lernst du, Carbonsäuren an ihrer Struktur zu erkennen, einfache Alkansäuren zu benennen und wichtige Eigenschaften sowie Reaktionen aus dem Molekülbau herzuleiten.
Hake ab, was du schon kannst — und komm am Ende hierher zurück!
Woran erkennst du eine Carbonsäure?
Eine Carbonsäure lässt sich vereinfacht als R-COOH darstellen. R steht meist für einen organischen Rest; bei Methansäure steht dort ein H-Atom.
Das C-Atom der Carboxygruppe gehört zur Kohlenstoffkette. Es ist doppelt an ein O-Atom und einfach an eine OH-Gruppe gebunden.
Carboxygruppe
Die Carboxygruppe -COOH ist die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren. Sie setzt sich aus einer Carbonylgruppe C=O und einer Hydroxygruppe -OH zusammen.
Eine Carbonylgruppe allein macht einen Stoff noch nicht zur Carbonsäure. Entscheidend ist die Verbindung -COOH.
Ethansäure besitzt die Struktur CH3-COOH.
CH3-ist der organische Rest.-COOHist die Carboxygruppe.- Das Molekül enthält insgesamt zwei C-Atome, weil das C-Atom der Carboxygruppe mitgezählt wird.
Carbonsäuren lassen sich weiter einteilen:
- Monocarbonsäuren besitzen eine Carboxygruppe.
- Dicarbonsäuren besitzen zwei Carboxygruppen.
- Gesättigte Carbonsäuren enthalten im Kohlenstoffrest nur Einfachbindungen.
- Ungesättigte Carbonsäuren enthalten dort mindestens eine Doppel- oder Dreifachbindung.
- Hydroxycarbonsäuren besitzen zusätzlich eine Hydroxygruppe.
Wie benennst du einfache Alkansäuren?
Gesättigte Monocarbonsäuren mit offener Kohlenstoffkette heißen Alkansäuren. Ihr systematischer Name entsteht aus dem Namen des entsprechenden Alkans und der Endung -säure.
Beim Zählen gehört das C-Atom der Carboxygruppe zur Kette.
| Zahl der C-Atome | Systematischer Name | Strukturformel | Trivialname |
|---|---|---|---|
| 1 | Methansäure | HCOOH | Ameisensäure |
| 2 | Ethansäure | CH3COOH | Essigsäure |
| 3 | Propansäure | CH3CH2COOH | Propionsäure |
| 4 | Butansäure | CH3CH2CH2COOH | Buttersäure |
| 5 | Pentansäure | CH3(CH2)3COOH | Valeriansäure |
Gesucht ist der Name von CH3-CH2-CH2-COOH.
- Die längste Kette einschließlich des Carboxy-C-Atoms enthält vier C-Atome.
- Das zugehörige Alkan heißt Butan.
- Mit der Endung
-säureentsteht Butansäure.
Der verbreitete Trivialname lautet Buttersäure.
Bei zwei Carboxygruppen wird die Endung -disäure verwendet. Oxalsäure heißt beispielsweise systematisch Ethandisäure.
Zähle bei einer Alkansäure immer das C-Atom der Carboxygruppe mit.
Warum bilden Carbonsäuren saure Lösungen?
Die beiden O-Atome der Carboxygruppe ziehen Bindungselektronen stark an. Dadurch ist besonders die O-H-Bindung polar. Das H-Atom kann als Proton auf ein Wassermolekül übertragen werden.
R-COOH + H2O ⇌ R-COO⁻ + H3O⁺
Dabei entstehen ein Carboxylat-Ion R-COO⁻ und ein Oxoniumion H3O⁺. Oxoniumionen kennzeichnen eine saure wässrige Lösung.
Protonendonator
Ein Protonendonator ist ein Teilchen, das ein Proton abgeben kann. Carbonsäuren wirken als Protonendonatoren und damit als Säuren.
Das Carboxylat-Ion ist stabilisiert, weil die negative Ladung nicht nur einem einzigen O-Atom zugeordnet werden muss, sondern über beide O-Atome verteilt werden kann. Diese Stabilisierung begünstigt die Protonenabgabe.
Vertiefung: Einfluss des Alkylrests
Ein Alkylrest schiebt Elektronendichte in Richtung Carboxygruppe. Dieser +I-Effekt erschwert die Protonenabgabe etwas. Deshalb nimmt die Säurestärke einfacher Alkansäuren mit wachsender Alkylkette qualitativ ab.
Universalindikator oder pH-Papier zeigt die saure Wirkung einer wässrigen Carbonsäurelösung durch eine entsprechende Färbung an. Das ist ein Nachweis für die saure Lösung, aber keine genaue Messung der Säurestärke.
Wie bestimmt der Molekülbau die Eigenschaften?
Zwei Molekülteile wirken gegeneinander:
- Die polare Carboxygruppe kann Wasserstoffbrücken zu Wasser und zu anderen Carbonsäuremolekülen bilden.
- Der unpolare Alkylrest wechselwirkt schlecht mit Wasser. Sein Einfluss wächst mit der Kettenlänge.
Wasserlöslichkeit
Methan-, Ethan-, Propan- und Butansäure sind mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Bei ihnen prägt die Carboxygruppe das Lösungsverhalten stark.
Ab Pentansäure sinkt die Wasserlöslichkeit deutlich, weil der längere unpolare Rest stärker ins Gewicht fällt. Pentansäure und längere Alkansäuren sind schlecht wasserlöslich; Octansäure ist nach dem zugrunde liegenden Material in Wasser nicht mehr löslich.
Siedetemperatur
Carbonsäuremoleküle können untereinander Wasserstoffbrücken bilden. Je zwei Moleküle können durch zwei Wasserstoffbrücken zu einem Dimer verbunden sein. Diese starken zwischenmolekularen Anziehungen tragen zu hohen Siedetemperaturen bei.
Innerhalb der homologen Reihe steigt die Siedetemperatur zusätzlich mit der Kettenlänge: Ein größerer Alkylrest ermöglicht stärkere Van-der-Waals-Kräfte.
Mit wachsender Alkylkette steigt die Siedetemperatur, während die Wasserlöslichkeit sinkt. Beide Trends lassen sich aus den zunehmenden Wechselwirkungen des unpolaren Restes erklären.
Vergleiche Ethansäure und Pentansäure:
- Ethansäure besitzt den kürzeren unpolaren Rest und ist mit Wasser mischbar.
- Pentansäure besitzt den längeren unpolaren Rest und ist nur schlecht wasserlöslich.
- Pentansäure hat wegen ihres größeren Restes stärkere Van-der-Waals-Wechselwirkungen und daher die höhere Siedetemperatur.
Welche typischen Reaktionen gehen Carbonsäuren ein?
Salzbildung
Carbonsäuren reagieren mit Basen zu einem Carboxylat-Salz und Wasser:
Carbonsäure + Base → Carboxylat-Salz + Wasser
Die Namen systematisch benannter Carboxylate enden auf -at. Häufig werden auch traditionelle Bezeichnungen verwendet:
- Methansäure bildet Formiate.
- Ethansäure bildet Acetate.
- Milchsäure bildet Lactate.
Mit unedlen Metallen können Carbonsäuren ebenfalls Carboxylat-Salze bilden. Dabei entsteht Wasserstoff.
Veresterung und Hydrolyse
Eine Carbonsäure reagiert mit einem Alkohol zu einem Ester und Wasser. Die Reaktion ist umkehrbar:
Carbonsäure + Alkohol ⇌ Ester + Wasser
Die Hinreaktion heißt Veresterung. Die Rückreaktion mit Wasser heißt Hydrolyse.
Ethansäure reagiert mit einem Alkohol. Für die Stoffklassen genügt zunächst dieses Schema:
Ethansäure + Alkohol ⇌ Ethansäureester + Wasser
Der Ester enthält weiterhin den Carbonylteil C=O. An dessen C-Atom schließt sich nun jedoch eine O-gebundene organische Gruppe anstelle der OH-Gruppe der Carbonsäure an.
Herstellung durch Oxidation
Eine einfache Carbonsäure kann durch schrittweise Oxidation eines primären Alkohols entstehen:
primärer Alkohol → Aldehyd → Carbonsäure
Die konkreten Reaktionsbedingungen hängen vom gewählten Stoff und Oxidationsmittel ab.
Wähle in jeder Lücke die passende Form und prüfe anschließend deine Antworten.
Eine Carbonsäure reagiert mit einem zu einem Ester und Wasser. Diese Reaktion heißt . Die umgekehrte Reaktion mit Wasser heißt . Bei der Reaktion mit einer Base entsteht ein .
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Alles auf einen Blick
- Carbonsäuren
- Aufbau: Carboxygruppe `-COOH` und übriger Molekülteil
- Benennung: Alkanname plus `-säure`
- Säurewirkung: Protonenübertragung auf Wasser
- Eigenschaften: Wasserstoffbrücken und Einfluss der Kettenlänge
- Salzbildung: Carboxylat-Salz entsteht
- Veresterung: Carbonsäure und Alkohol bilden Ester und Wasser