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Der Geruch von Vanille, der stechende Geruch angebrannter Fette und manche Desinfektionsmittel haben chemisch etwas gemeinsam: Sie können Aldehyde enthalten. In der Schule begegnen dir Aldehyde vor allem als wichtige Stoffklasse der organischen Chemie. Danach kannst du ihre Struktur erkennen, sie von Ketonen unterscheiden und typische Reaktionen begründen.
- Ich kann die Aldehydgruppe erkennen und benennen.
- Ich kann Aldehyde von Ketonen unterscheiden.
- Ich kann einfache Aldehyde nach der Endung -al benennen.
- Ich kann erklären, warum Aldehyde polar und reaktiv sind.
- Ich kann Herstellung, Oxidation und Nachweise von Aldehyden beschreiben.
Die Aldehydgruppe erkennen
Bei Aldehyden steht eine bestimmte Atomgruppe im Mittelpunkt. Sie heißt Aldehydgruppe oder Formylgruppe. Diese Gruppe sitzt immer am Ende einer Kohlenstoffkette.
Aldehyd
Ein Aldehyd ist eine organische Verbindung mit der funktionellen Gruppe -CHO. Dabei ist ein Kohlenstoffatom doppelt an Sauerstoff gebunden und einfach an ein Wasserstoffatom gebunden. Der übrige Bindungspartner ist meist ein organischer Rest R.
Die Schreibweise R-CHO ist eine Abkürzung. R steht für den Rest des Moleküls. Bei Ethanal ist dieser Rest CH3, also lautet die Struktur vereinfacht CH3-CHO.
Funktionelle Gruppe
Eine funktionelle Gruppe ist ein bestimmter Teil eines Moleküls, der die Eigenschaften und Reaktionen einer Stoffklasse stark prägt.
Erkenne die Aldehydgruppe:
- Methanal:
H-CHO - Ethanal:
CH3-CHO - Propanal:
CH3-CH2-CHO
In allen drei Molekülen findest du am Ende -CHO. Deshalb gehören sie zu den Aldehyden.
Die Aldehydgruppe ist immer endständig: R-CHO.
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Carbonylgruppe und Unterschied zu Ketonen
Aldehyde gehören zu den Carbonylverbindungen. Das bedeutet: Sie enthalten eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung.
Carbonylgruppe
Eine Carbonylgruppe ist die Gruppe C=O: ein Kohlenstoffatom ist doppelt an ein Sauerstoffatom gebunden. Sie kommt zum Beispiel in Aldehyden, Ketonen und Carbonsäuren vor.
Der Unterschied zwischen Aldehyd und Keton liegt an den Nachbarn der Carbonylgruppe. Beim Aldehyd hängt am Carbonyl-Kohlenstoff mindestens ein Wasserstoffatom. Beim Keton hängen an beiden Seiten Kohlenstoffreste.
Keton
Ein Keton ist eine Carbonylverbindung mit der Gruppe R-CO-R'. Am Carbonyl-Kohlenstoff sind zwei Kohlenstoffreste gebunden, aber kein Wasserstoffatom.
Vergleiche Ethanal und Propanon:
- Ethanal:
CH3-CHO - Am Carbonyl-Kohlenstoff hängt ein Wasserstoffatom.
- Ethanal ist ein Aldehyd.
- Propanon:
CH3-CO-CH3 - Am Carbonyl-Kohlenstoff hängen zwei Kohlenstoffreste.
- Propanon ist ein Keton.
Aldehyd: Carbonylgruppe plus H. Keton: Carbonylgruppe zwischen zwei Kohlenstoffresten.
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Namen und Beispiele
Einfache Aldehyde, die von Alkanen abgeleitet sind, heißen Alkanale. Die Endung lautet -al.
Alkanal
Ein Alkanal ist ein Aldehyd mit einer gesättigten Kohlenstoffkette. Der Name entsteht aus dem passenden Alkan mit der Endung -al, zum Beispiel Ethan zu Ethanal.
Die Position der Aldehydgruppe musst du bei einfachen Alkanalen meist nicht als Zahl angeben, weil sie am Kettenende steht. Der Carbonyl-Kohlenstoff zählt zur Hauptkette mit.
Benennung einfacher Aldehyde:
- Ein Kohlenstoffatom: Methanal, auch Formaldehyd genannt.
- Zwei Kohlenstoffatome: Ethanal, auch Acetaldehyd genannt.
- Drei Kohlenstoffatome: Propanal.
- Vier Kohlenstoffatome: Butanal.
Die Namen zeigen die Kettenlänge und enden auf -al.
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Eigenschaften und Reaktivität
Die Carbonylgruppe ist polar. Sauerstoff zieht Bindungselektronen stärker an als Kohlenstoff. Dadurch ist der Sauerstoff teilweise negativ und der Carbonyl-Kohlenstoff teilweise positiv geladen.
Polarität
Polarität bedeutet, dass Elektronen in einer Bindung ungleich verteilt sind. Dadurch entstehen Teilladungen im Molekül.
Diese Polarität erklärt viel: Kurzkettige Aldehyde können sich gut mit Wasser mischen, weil ihr Sauerstoff mit Wasser wechselwirken kann. Längere Aldehyde werden schlechter wasserlöslich, weil der unpolare Kohlenwasserstoffrest überwiegt.
Warum ist Ethanal wasserlöslicher als ein langkettiger Aldehyd?
- Ethanal hat eine polare Carbonylgruppe.
- Es hat nur einen kleinen unpolaren Rest
CH3. - Die polare Wirkung fällt stark ins Gewicht.
- Bei langen Resten überwiegt der unpolare Kohlenwasserstoffteil.
- Dadurch sinkt die Wasserlöslichkeit.
Aldehyde können untereinander keine Wasserstoffbrücken spenden, weil ihnen ein O-H-Wasserstoff fehlt. Deshalb liegen ihre Siedetemperaturen oft unter denen vergleichbarer Alkohole, aber über denen unpolarer Alkane ähnlicher Größe.
Die polare Carbonylgruppe macht Aldehyde gut angreifbar: Der Carbonyl-Kohlenstoff ist ein reaktiver Angriffspunkt.
Herstellung und Oxidation
Aldehyde entstehen im Unterricht häufig durch milde Oxidation primärer Alkohole. "Mild" ist wichtig, denn Aldehyde können weiter zu Carbonsäuren oxidiert werden.
Oxidation
Eine Oxidation ist in der organischen Chemie oft eine Reaktion, bei der ein Molekül mehr Bindungen zu Sauerstoff oder weniger Bindungen zu Wasserstoff erhält.
Milde Oxidation von Ethanol:
- Ausgangsstoff: Ethanol,
CH3-CH2OH - Produkt bei milder Oxidation: Ethanal,
CH3-CHO - Dabei wird aus der Alkoholgruppe eine Aldehydgruppe.
- Bei weiterer Oxidation entsteht Ethansäure,
CH3-COOH.
Reaktionsweg: primärer Alkohol → Aldehyd → Carbonsäure.
Reaktion mit Kupfer(II)-oxid als vereinfachtes Schulbeispiel:
CH3CH2OH + CuO -> CH3CHO + Cu + H2O
- Ethanol wird zu Ethanal oxidiert.
- Kupfer(II)-oxid wird zu Kupfer reduziert.
- Die Gleichung ist ausgeglichen: Auf beiden Seiten stehen 2 C, 6 H, 2 O und 1 Cu.
Primärer Alkohol wird bei milder Oxidation zum Aldehyd; bei weiterer Oxidation entsteht eine Carbonsäure.
Nachweise: Fehling und Silberspiegel
Aldehyde lassen sich im Unterricht durch Redoxreaktionen nachweisen. Sie können leicht weiter oxidiert werden und wirken dabei als Reduktionsmittel.
Reduktionsmittel
Ein Reduktionsmittel gibt Elektronen ab und reduziert dadurch einen anderen Stoff. Es wird dabei selbst oxidiert.
Bei der Fehling-Probe entsteht bei vielen Aldehyden ein roter Niederschlag aus Kupfer(I)-oxid. Bei der Silberspiegelprobe wird Silber(I) zu elementarem Silber reduziert, das sich als glänzender Spiegel absetzen kann.
Fehling-Probe mit einem Aldehyd:
- Du gibst Fehling-Lösung zu einer Probe.
- Du erwärmst vorsichtig nach Anleitung.
- Bei einem passenden Aldehyd entsteht ein ziegelroter Niederschlag.
- Der Aldehyd wurde zur Carbonsäure beziehungsweise zum Carboxylat oxidiert.
- Kupfer(II)-Ionen wurden zu Kupfer(I)-oxid reduziert.
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Prüfungsmodus
In Aufgaben musst du oft Struktur, Namen und Reaktion zusammenbringen. Arbeite mit einem klaren Schema.
Aufgabe: "Eine Verbindung hat die Struktur CH3-CH2-CHO. Benenne sie und sage, ob sie Fehling positiv sein kann."
Lösung:
- Die Gruppe am Ende ist
-CHO, also ein Aldehyd. - Die Kette hat drei Kohlenstoffatome.
- Der Name lautet Propanal.
- Als Aldehyd kann Propanal bei der Fehling-Probe positiv reagieren.
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Zusammenfassung
Aldehyde sind organische Carbonylverbindungen mit der endständigen Gruppe -CHO. Einfache Vertreter heißen Alkanale und enden auf -al, zum Beispiel Methanal, Ethanal und Propanal.
Die Carbonylgruppe ist polar und macht Aldehyde reaktiv. Aldehyde entstehen durch milde Oxidation primärer Alkohole und können weiter zu Carbonsäuren oxidiert werden. Typische Nachweise im Unterricht sind Fehling-Probe und Silberspiegelprobe.
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