Mit Google fortfahren
Ketone begegnen dir in der organischen Chemie immer dann, wenn eine Carbonylgruppe mitten in einer Kohlenstoffkette sitzt. Ein bekanntes Beispiel ist Aceton, das viele als Loesungsmittel kennen. Nach dieser Seite kannst du Ketone erkennen, benennen, von Aldehyden unterscheiden und typische Reaktionen sicher einordnen.
- Ich kann die Ketogruppe in einer Strukturformel erkennen.
- Ich kann Ketone von Aldehyden unterscheiden.
- Ich kann einfache Ketone nach der Endung -on benennen.
- Ich kann wichtige Eigenschaften von Ketonen aus der Carbonylgruppe erklaeren.
- Ich kann typische Reaktionen und Nachweise von Ketonen einordnen.
Die Ketogruppe erkennen
Der wichtigste Hinweis ist die Gruppe \(C=O\). Sie heisst Carbonylgruppe, weil ein Kohlenstoffatom doppelt an ein Sauerstoffatom gebunden ist. Bei einem Keton liegt diese Carbonylgruppe nicht am Ende der Kette, sondern zwischen zwei Kohlenstoffresten.
Keton
Ein Keton ist eine organische Verbindung mit der funktionellen Gruppe \(R-CO-R'\). Das Carbonyl-Kohlenstoffatom ist also mit zwei Kohlenstoffresten verbunden. Das einfachste Keton ist Propan-2-on, besser bekannt als Aceton.
Erkenne die Stoffklasse bei \(CH_3-CO-CH_3\).
- Suche die Carbonylgruppe: \(C=O\) ist in der Mitte.
- Pruefe die Nachbarn des Carbonyl-Kohlenstoffs: links \(CH_3\), rechts \(CH_3\).
- Beide Nachbarn sind Kohlenstoffreste.
- Deshalb ist \(CH_3-CO-CH_3\) ein Keton.
Keton bedeutet: Carbonylgruppe innen. Aldehyd bedeutet: Carbonylgruppe am Kettenende als \(-CHO\).
Interaktive Quizfrage wird geladen ...
Ketone benennen
Viele Schulaufgaben nutzen die IUPAC-Namen. Dabei gehst du von der laengsten Kohlenstoffkette aus, die die Carbonylgruppe enthaelt. Die Endung des Alkans wird zu -on, und die Position der Carbonylgruppe bekommt eine Zahl.
Alkanon
Ein Alkanon ist ein Keton, das sich von einem Alkan ableitet. Aus Propan wird Propan-2-on, aus Butan wird Butan-2-on.
Benenne \(CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_3\).
- Die laengste Kette hat 5 Kohlenstoffatome: Stammname Pentan.
- Die Carbonylgruppe liegt am mittleren Kohlenstoffatom.
- Von beiden Seiten gezaehlt ist die Position 3.
- Der Name lautet Pentan-3-on.
Benenne \(CH_3-CO-CH_2-CH_3\).
- Die laengste Kette hat 4 Kohlenstoffatome: Butan.
- Die Carbonylgruppe bekommt die kleinste moegliche Nummer.
- Von links liegt sie an Position 2, von rechts an Position 3.
- Der richtige Name ist Butan-2-on.
Interaktiver Lückentext wird geladen ...
Eigenschaften aus der Struktur erklaeren
Die Carbonylgruppe ist polar. Sauerstoff zieht Bindungselektronen staerker an als Kohlenstoff. Dadurch entsteht am Sauerstoff eine teilweise negative Ladung und am Carbonyl-Kohlenstoff eine teilweise positive Ladung.
Diese Polaritaet erklaert mehrere Eigenschaften. Kleine Ketone wie Aceton sind mit Wasser gut mischbar, weil das Sauerstoffatom Wasserstoffbruecken von Wasser annehmen kann. Ketone koennen untereinander aber keine starken Wasserstoffbruecken spenden, weil ihnen dafuer ein \(O-H\)-Wasserstoff fehlt. Deshalb sieden vergleichbare Alkohole oft hoeher als Ketone.
Vergleiche Propan-2-on und Propan-2-ol.
Propan-2-on besitzt eine Carbonylgruppe. Es kann Wasserstoffbruecken von Wasser annehmen, aber nicht selbst spenden.
Propan-2-ol besitzt eine Hydroxygruppe \(-OH\). Es kann Wasserstoffbruecken annehmen und spenden.
Darum hat der Alkohol zwischen seinen Molekuelen staerkere Anziehungskraefte als das Keton.
Viele kleine Ketone riechen auffaellig und sind gute Loesungsmittel. Diese Alltagseigenschaften sind keine Zufallsdetails: Sie haengen mit Molekuelgroesse, Polaritaet und Verdampfungsneigung zusammen.
Reaktionen und Nachweise
Ketone entstehen haeufig durch Oxidation von sekundaren Alkoholen. Umgekehrt kann man Ketone durch Reduktion wieder zu sekundaren Alkoholen umwandeln. Bei einfachen Schulreaktionen sind Ketone gegen milde Oxidationsmittel deutlich stabiler als Aldehyde.
Oxidation
In der organischen Chemie bedeutet Oxidation oft: Ein Molekuel gibt Elektronen ab oder bindet mehr Sauerstoff beziehungsweise weniger Wasserstoff. Ein sekundaerer Alkohol kann so zum Keton werden.
Aus Propan-2-ol wird Propan-2-on.
- Propan-2-ol hat die Gruppe \(-CHOH-\) in der Mitte.
- Bei der Oxidation werden zwei Wasserstoffatome entfernt.
- Aus \(-CHOH-\) wird \(-CO-\).
- Das Produkt ist Propan-2-on, also Aceton.
Fehling-Probe und Tollensprobe sind typische Aldehyd-Nachweise. Ein einfaches Keton reagiert dort normalerweise negativ.
Die DNPH-Probe zeigt Carbonylverbindungen an. Sie unterscheidet also nicht allein zwischen Aldehyd und Keton, sondern zeigt: Eine \(C=O\)-Gruppe ist vorhanden.
Pruefungsmodus
In Tests bekommst du oft keine Stoffklasse direkt genannt. Du musst aus einer Strukturformel entscheiden. Arbeite deshalb immer in derselben Reihenfolge: erst funktionelle Gruppe suchen, dann die Nachbarn pruefen, dann den Namen oder die Reaktion ableiten.
Ordne \(CH_3-CH_2-CHO\) und \(CH_3-CO-CH_3\).
Bei \(CH_3-CH_2-CHO\) steht die Carbonylgruppe am Ende. Das ist ein Aldehyd.
Bei \(CH_3-CO-CH_3\) steht die Carbonylgruppe innen. Das ist ein Keton.
Wenn beide mit Fehling-Loesung getestet werden, erwartest du beim Aldehyd eine positive Reaktion und beim einfachen Keton keine positive Fehling-Reaktion.
Interaktive Quizfrage wird geladen ...
Zusammenfassung
Interaktive Mindmap wird geladen ...
Interaktive Lernkarten wird geladen ...