Alkohole

Desinfektionsmittel auf deinen Händen, Frostschutz im Auto, der Zuckerersatz im Kaugummi – überall stecken Alkohole drin. Und nein: In der Chemie ist „Alkohol" viel mehr als das, was in Bier oder Wein steckt. Nach dieser Seite weißt du, was Alkohole chemisch ausmacht, wie du sie benennst, warum sie sich in Wasser lösen und wie sie reagieren.

Was sind Alkohole?

Alkohole sind organische Verbindungen, die mindestens eine Hydroxygruppe (–OH) tragen. Die Hydroxygruppe ist die funktionelle Gruppe der Alkohole – also der Molekülteil, der ihre typischen Eigenschaften und Reaktionen bestimmt.

Damit eine Verbindung als Alkohol zählt, muss die OH-Gruppe an ein gesättigtes Kohlenstoffatom gebunden sein, das sonst nur mit Kohlenstoff- oder Wasserstoffatomen verknüpft ist. Sitzt die OH-Gruppe dagegen direkt an einem aromatischen Ring (wie beim Benzolring), spricht man von Phenolen – die zählen nicht zu den Alkoholen. Auch Carbonsäuren wie Essigsäure enthalten zwar eine OH-Gruppe, aber als Teil einer anderen funktionellen Gruppe (der Carboxygruppe –COOH).

Der bekannteste Alkohol ist das Ethanol (\(C_2H_5OH\)) – der „Trinkalkohol". Der einfachste Alkohol ist das Methanol (\(CH_3OH\)), das stark giftig ist: Schon kleine Mengen können zu Erblindung führen.

Merke: Alkohol = Kohlenwasserstoff-Gerüst + OH-Gruppe an einem gesättigten C-Atom.

Nomenklatur: Wie benennst du Alkohole?

Die Namen der Alkohole leitest du direkt von den Alkanen ab: Du hängst die Endung „-ol" an. Aus Methan wird Methanol, aus Ethan Ethanol, aus Propan Propanol. Alkohole, die sich so von Alkanen ableiten, heißen Alkanole.

Ab drei Kohlenstoffatomen kann die OH-Gruppe an verschiedenen Stellen sitzen. Die Position gibst du mit einer Zahl vor der Endung an: Propan-1-ol trägt die OH-Gruppe am ersten C-Atom, Propan-2-ol am mittleren.

Beispiel: Ein Butanmolekül hat vier C-Atome. Sitzt die OH-Gruppe am zweiten C-Atom, heißt die Verbindung Butan-2-ol: \(CH_3\text{–}CHOH\text{–}CH_2\text{–}CH_3\). Du nummerierst dabei so, dass die OH-Gruppe die kleinstmögliche Nummer bekommt.

Die homologe Reihe der Alkanole

Wie die Alkane bilden auch die Alkanole eine homologe Reihe: Jedes Glied unterscheidet sich vom vorherigen um eine \(CH_2\)-Einheit. Die allgemeine Summenformel lautet \(C_nH_{2n+1}OH\).

Name	Summenformel	Siedepunkt
Methanol	\(CH_3OH\)	\(65\,^\circ\text{C}\)
Ethanol	\(C_2H_5OH\)	\(78\,^\circ\text{C}\)
Propan-1-ol	\(C_3H_7OH\)	\(97\,^\circ\text{C}\)
Butan-1-ol	\(C_4H_9OH\)	\(118\,^\circ\text{C}\)

Mit steigender Kettenlänge steigen die Siedepunkte – warum, erfährst du gleich.

Primär, sekundär, tertiär – und ein- oder mehrwertig

Alkohole werden nach zwei Kriterien eingeteilt.

Nach der Umgebung der OH-Gruppe: Entscheidend ist, wie viele C-Atome als Nachbarn das Kohlenstoffatom hat, das die OH-Gruppe trägt.

• Primärer Alkohol: ein C-Nachbar (z. B. Ethanol, Propan-1-ol)
• Sekundärer Alkohol: zwei C-Nachbarn (z. B. Propan-2-ol)
• Tertiärer Alkohol: drei C-Nachbarn (z. B. 2-Methylpropan-2-ol)

Beispiel: Bei Propan-2-ol sitzt die OH-Gruppe am mittleren C-Atom. Dieses C-Atom ist mit zwei weiteren C-Atomen verbunden – Propan-2-ol ist also ein sekundärer Alkohol.

Nach der Anzahl der OH-Gruppen: Alkohole mit einer OH-Gruppe heißen einwertig, mit mehreren mehrwertig. Die Anzahl steckt im Namen: Ethan-1,2-diol (Trivialname Glykol, Frostschutzmittel) hat zwei OH-Gruppen, Propan-1,2,3-triol (Trivialname Glycerin, steckt in Cremes und Seifen) hat drei. Wichtig: Jede OH-Gruppe sitzt dabei an einem eigenen C-Atom.

Merke: Primär/sekundär/tertiär zählt die C-Nachbarn am OH-tragenden C-Atom; ein-/mehrwertig zählt die OH-Gruppen im Molekül.

Physikalische Eigenschaften

Warum sieden Alkohole so hoch?

Sauerstoff ist deutlich elektronegativer als Wasserstoff und Kohlenstoff – er zieht die Bindungselektronen stärker zu sich. Dadurch ist die O–H-Bindung polar: Am Sauerstoff entsteht eine negative Teilladung (\(\delta^-\)), am Wasserstoff eine positive (\(\delta^+\)). Das Molekül ist ein Dipol.

Zwischen den OH-Gruppen benachbarter Moleküle bilden sich deshalb Wasserstoffbrückenbindungen – vergleichsweise starke Anziehungskräfte zwischen dem \(\delta^+\)-Wasserstoff des einen und dem \(\delta^-\)-Sauerstoff des anderen Moleküls. Um einen Alkohol zu verdampfen, müssen diese Brücken aufgebrochen werden. Das kostet Energie, also sind die Siedepunkte hoch.

Beispiel: Ethan (\(M \approx 30\,\text{g/mol}\)) und Methanol (\(M \approx 32\,\text{g/mol}\)) sind fast gleich schwer. Ethan siedet aber schon bei \(-89\,^\circ\text{C}\), Methanol erst bei \(65\,^\circ\text{C}\) – ein Unterschied von über \(150\,^\circ\text{C}\), nur wegen der Wasserstoffbrücken.

Innerhalb der homologen Reihe steigt der Siedepunkt mit der Kettenlänge, weil zwischen den Alkylresten zusätzlich Van-der-Waals-Kräfte wirken, die mit der Molekülgröße zunehmen. Und je mehr OH-Gruppen ein Molekül hat, desto mehr Wasserstoffbrücken kann es bilden: Glycerin siedet erst bei \(290\,^\circ\text{C}\).

Löslichkeit in Wasser

Die OH-Gruppe bildet auch Wasserstoffbrücken zu Wassermolekülen – sie ist hydrophil (wasserliebend). Der Alkylrest dagegen ist unpolar und hydrophob (wassermeidend). Ein Alkoholmolekül hat also zwei „Gesichter" – man nennt das amphiphil.

Wer gewinnt, entscheidet das Größenverhältnis: Methanol, Ethanol und die Propanole mischen sich in jedem Verhältnis mit Wasser. Ab etwa Butanol überwiegt der hydrophobe Rest, und die Löslichkeit sinkt rasch. Umgekehrt gilt: Je mehr OH-Gruppen, desto besser die Wasserlöslichkeit – Glycerin ist bestens wasserlöslich.

Wegen dieses doppelten Charakters sind kurzkettige Alkohole beliebte Lösungsmittel: Sie lösen polare und unpolare Stoffe, etwa in Parfüms oder Desinfektionsmitteln.

Merke: Kurze Kette + OH-Gruppe = gut wasserlöslich. Je länger der Alkylrest, desto schlechter die Löslichkeit.

Chemische Reaktionen der Alkohole

Oxidation

Alkohole lassen sich mit Oxidationsmitteln wie Kupfer(II)-oxid oder Dichromat oxidieren – aber je nach Typ mit unterschiedlichem Ergebnis:

Alkoholtyp	1. Oxidation	2. Oxidation
primär	Aldehyd	Carbonsäure
sekundär	Keton	–
tertiär	nicht oxidierbar	–

Beispiel: Ethanol (primär) wird zuerst zu Ethanal (Acetaldehyd) oxidiert, dann weiter zur Essigsäure. Genau das passiert, wenn Wein zu Essig wird – und auch in deiner Leber beim Abbau von Ethanol. Propan-2-ol (sekundär) wird dagegen zum Keton Aceton oxidiert, und dort ist Schluss.

Tertiäre Alkohole können nicht oxidiert werden, weil am OH-tragenden C-Atom kein Wasserstoffatom mehr sitzt, das abgespalten werden könnte. Auf dieser abgestuften Oxidierbarkeit beruht übrigens der klassische Alcotest: Orangefarbene Dichromatlösung wird durch Ethanol zu grünem Chrom(III)-salz reduziert.

Veresterung

Alkohole reagieren mit Carbonsäuren zu Estern, dabei wird Wasser abgespalten (eine Kondensationsreaktion):

Viele Ester riechen fruchtig – sie stecken als Aromastoffe in Süßigkeiten und Obst.

Reaktion mit Natrium

Gibt man ein Stück Natrium in Ethanol, schäumt es: Es entsteht Wasserstoff, und der Alkohol wird zum Alkoholat deprotoniert:

Die Reaktion verläuft deutlich ruhiger als die von Natrium mit Wasser – Alkohole sind noch schwächer sauer als Wasser.

Wichtige Alkohole im Alltag

• Methanol: Lösungsmittel und Rohstoff der Industrie – stark giftig.
• Ethanol: in Getränken, Desinfektionsmitteln, Kosmetik und als Kraftstoffzusatz (E10). Entsteht durch alkoholische Gärung von Zucker durch Hefen.
• Propan-2-ol (Isopropanol): Desinfektionsmittel, Reiniger für Bildschirme und Brillen.
• Glykol (Ethan-1,2-diol): Frostschutzmittel im Kühlwasser – giftig.
• Glycerin (Propan-1,2,3-triol): ungiftig, hält Cremes, Zahnpasta und Lebensmittel feucht.

Tipp: „Alkoholfrei" heißt chemisch nur „ohne Ethanol" – Glycerin im Kaugummi ist trotzdem ein Alkohol.

Zusammenfassung

• Alkohole tragen mindestens eine OH-Gruppe an einem gesättigten C-Atom; benannt werden sie mit der Endung -ol (Methanol, Ethanol, Propan-2-ol).
• Primär/sekundär/tertiär richtet sich nach der Zahl der C-Nachbarn am OH-tragenden C-Atom; ein-/mehrwertig nach der Zahl der OH-Gruppen.
• Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den OH-Gruppen erklären die hohen Siedepunkte und die gute Wasserlöslichkeit kurzkettiger Alkohole.
• Alkohole sind amphiphil: hydrophile OH-Gruppe + hydrophober Alkylrest; mit der Kettenlänge sinkt die Löslichkeit.
• Oxidation: primär → Aldehyd → Carbonsäure; sekundär → Keton; tertiär → gar nicht.
• Mit Carbonsäuren bilden Alkohole Ester, mit Natrium Alkoholate und Wasserstoff.
• Wichtige Vertreter: Ethanol (Gärung, Desinfektion), Methanol (giftig), Glykol (Frostschutz), Glycerin (Kosmetik).

Interaktiv üben

Deine Lernziele

• Ich kann erklären, was einen Alkohol chemisch ausmacht (OH-Gruppe an gesättigtem C-Atom).
• Ich kann Alkohole nach IUPAC benennen und primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole unterscheiden.
• Ich kann die hohen Siedepunkte und die Wasserlöslichkeit mit Wasserstoffbrücken begründen.
• Ich kann die Oxidationsprodukte von primären und sekundären Alkoholen angeben.
• Ich kann wichtige Alltagsalkohole wie Ethanol, Glykol und Glycerin einordnen.

Was ist ein Alkohol?

Desinfektionsmittel, Frostschutz, Kosmetik – Alkohole begegnen dir ständig. In der Erklärung hast du gelernt: Chemisch ist „Alkohol" eine ganze Stoffklasse, nicht nur der Stoff in Bier und Wein.

Definition

Alkohol

Ein Alkohol ist eine organische Verbindung mit mindestens einer Hydroxygruppe (–OH) an einem gesättigten Kohlenstoffatom. Die OH-Gruppe ist die funktionelle Gruppe der Alkohole – sie bestimmt Eigenschaften und Reaktionen. Sitzt die OH-Gruppe direkt an einem aromatischen Ring, liegt ein Phenol vor, kein Alkohol.

Beispiel

Ethanol \(C_2H_5OH\): ein Zwei-Kohlenstoff-Gerüst (Ethylrest) plus eine OH-Gruppe. Das C-Atom mit der OH-Gruppe ist nur mit C- und H-Atomen verbunden – also ein echter Alkohol. Essigsäure \(CH_3COOH\) enthält zwar auch eine OH-Gruppe, aber als Teil der Carboxygruppe –COOH – sie ist eine Carbonsäure, kein Alkohol.

Merke

Alkohol = Kohlenwasserstoff-Gerüst + OH-Gruppe an einem gesättigten C-Atom.

Nomenklatur und Einteilung

Die Namen leitest du von den Alkanen ab: Endung -ol anhängen, Position der OH-Gruppe als Zahl davor. Und du sortierst Alkohole nach zwei Fragen: Wie viele C-Nachbarn hat das OH-tragende C-Atom? Wie viele OH-Gruppen hat das Molekül?

Definition

Primär, sekundär, tertiär und die Wertigkeit

Primärer Alkohol: das OH-tragende C-Atom hat einen C-Nachbarn (z. B. Ethanol). Sekundär: zwei C-Nachbarn (z. B. Propan-2-ol). Tertiär: drei C-Nachbarn (z. B. 2-Methylpropan-2-ol). Einwertig = eine OH-Gruppe, mehrwertig = mehrere OH-Gruppen an verschiedenen C-Atomen (Diol, Triol …).

Beispiel

Butan-2-ol: Butan hat vier C-Atome, die „2" sagt: OH-Gruppe am zweiten C-Atom → \(CH_3\text{–}CHOH\text{–}CH_2\text{–}CH_3\). Das zweite C-Atom hat zwei C-Nachbarn (C1 und C3) – Butan-2-ol ist also ein sekundärer, einwertiger Alkohol. Propan-1,2,3-triol (Glycerin) trägt dagegen drei OH-Gruppen – ein dreiwertiger Alkohol.

Merke

Primär/sekundär/tertiär zählt die C-Nachbarn am OH-C-Atom. Ein-/mehrwertig zählt die OH-Gruppen. Zwei verschiedene Fragen – nicht verwechseln!

Siedepunkt und Löslichkeit

Warum siedet Methanol bei \(65\,^\circ\text{C}\), das fast gleich schwere Ethan aber schon bei \(-89\,^\circ\text{C}\)? Die Antwort steckt in der polaren OH-Gruppe.

Definition

Wasserstoffbrückenbindung

Sauerstoff ist elektronegativer als Wasserstoff – die O–H-Bindung ist polar, das Molekül ein Dipol. Zwischen dem partiell positiven H-Atom der einen OH-Gruppe und dem partiell negativen O-Atom der nächsten bildet sich eine Wasserstoffbrückenbindung: eine starke zwischenmolekulare Anziehung.

Beispiel

Siedepunkte der homologen Reihe: Methanol \(65\,^\circ\text{C}\), Ethanol \(78\,^\circ\text{C}\), Propan-1-ol \(97\,^\circ\text{C}\), Butan-1-ol \(118\,^\circ\text{C}\). Zwei Effekte: Die Wasserstoffbrücken heben alle Werte weit über die der Alkane, und mit wachsender Kette kommen zunehmende Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Alkylresten dazu.

Merke

OH-Gruppe = hydrophil, Alkylrest = hydrophob. Kurze Kette → gut wasserlöslich; je länger der Rest, desto schlechter die Löslichkeit. Mehr OH-Gruppen → mehr Wasserstoffbrücken → höherer Siedepunkt und bessere Löslichkeit.

Reaktionen der Alkohole

Die OH-Gruppe macht Alkohole reaktionsfreudig: Sie lassen sich oxidieren, mit Carbonsäuren verestern und reagieren mit Natrium.

Definition

Oxidation von Alkoholen

Primäre Alkohole werden zum Aldehyd und weiter zur Carbonsäure oxidiert. Sekundäre Alkohole werden zum Keton oxidiert – dort ist Schluss. Tertiäre Alkohole lassen sich nicht oxidieren, weil am OH-tragenden C-Atom kein H-Atom mehr sitzt.

Beispiel

Ethanol (primär) → Ethanal (Aldehyd) → Essigsäure (Carbonsäure). Genau diese Kette läuft ab, wenn Wein zu Essig wird – und beim Ethanol-Abbau in deiner Leber. Propan-2-ol (sekundär) wird dagegen zum Keton Aceton oxidiert, weiter geht es nicht.

Gut zu wissen

Der klassische Alcotest nutzt die Oxidation: Orangefarbene Dichromatlösung wird durch Ethanol im Atem zu grünem Chrom(III)-salz reduziert. Der Farbumschlag orange → grün zeigt den Alkohol an.

Merke

Oxidationsleiter: primär → Aldehyd → Carbonsäure · sekundär → Keton · tertiär → nichts.

Alkohole im Alltag

Ethanol, Glykol, Glycerin – gleiche Stoffklasse, völlig verschiedene Jobs. Wer die Vertreter kennt, versteht viele Alltagsprodukte.

Definition

Wichtige Vertreter

Methanol (giftig, Industrierohstoff) · Ethanol (Getränke, Desinfektion, E10-Kraftstoff; entsteht durch alkoholische Gärung) · Propan-2-ol/Isopropanol (Desinfektions- und Reinigungsmittel) · Glykol = Ethan-1,2-diol (Frostschutz, giftig) · Glycerin = Propan-1,2,3-triol (ungiftig, Feuchthaltemittel in Kosmetik und Lebensmitteln).

Beispiel

Warum senkt Glykol den Gefrierpunkt des Kühlwassers? Die Glykolmoleküle mischen sich dank ihrer zwei OH-Gruppen perfekt mit Wasser und stören die Bildung des Eiskristallgitters – das Wasser gefriert erst bei deutlich tieferen Temperaturen.

Gut zu wissen

Methanol ist tückisch: Es riecht und schmeckt fast wie Ethanol, wird im Körper aber zu Methanal (Formaldehyd) und Ameisensäure oxidiert. Schon kleine Mengen können zu Erblindung führen – deshalb ist gepanschter Schnaps so gefährlich.

Alles auf einen Blick

Bevor der Abschluss-Check kommt: Häng das ganze Thema einmal als Landkarte auf und wiederhole die Kernregeln mit den Lernkarten.

Abschluss-Check

Jetzt kombinierst du alles: Aufbau, Eigenschaften und Reaktionen in neuen Situationen. Nimm dir Zeit – hier zählt das Verstehen.