Mit Google fortfahren
Alkohole: Aufbau, Namen und Eigenschaften
Alkohole sind organische Verbindungen mit mindestens einer Hydroxygruppe $-\mathrm{OH}$ an einem Kohlenstoffgerüst. Diese Gruppe bestimmt viele Eigenschaften: Sie ermöglicht Wasserstoffbrücken, beeinflusst die Löslichkeit und spielt bei Reaktionen eine zentrale Rolle. Hier lernst du, einfache Alkanole zu erkennen, zu benennen, einzuordnen und ihre Eigenschaften sowie ihre Oxidation aus der Struktur abzuleiten.
Hake ab, was du schon kannst — und komm am Ende hierher zurück!
Die Hydroxygruppe erkennen
Alkohol
Ein Alkohol besitzt mindestens eine Hydroxygruppe $-\mathrm{OH}$. Bei einem Alkohol ist das Sauerstoffatom der OH-Gruppe mit einem gesättigten Kohlenstoffatom verbunden. Die Kurzschreibweise lautet $\mathrm{R-OH}$; $\mathrm R$ steht für den Kohlenwasserstoffrest.
Die Hydroxygruppe besteht aus einem Sauerstoff- und einem Wasserstoffatom. Sie ist die funktionelle Gruppe: der Teil eines Moleküls, der sein typisches chemisches Verhalten besonders stark prägt.
Bei Alkanolen ist der Kohlenstoffrest von einem Alkan abgeleitet. Für offenkettige, gesättigte Alkanole mit genau einer OH-Gruppe gilt:
$$\mathrm{C_nH_{2n+1}OH}$$
Diese Formel gilt nicht unverändert für ungesättigte oder mehrwertige Alkohole.
Methan hat die Formel $\mathrm{CH_4}$. Ersetzt man ein H-Atom durch eine OH-Gruppe, entsteht Methanol: $\mathrm{CH_3OH}$. Bei Ethanol lautet die vereinfachte Strukturformel $\mathrm{CH_3CH_2OH}$. In beiden Formeln kannst du die OH-Gruppe direkt markieren.
Phenole besitzen ebenfalls eine OH-Gruppe, doch diese ist direkt an ein aromatisches Ringsystem gebunden. Wegen dieser anderen Bindungssituation werden Phenole nicht zu den Alkoholen gezählt.
Alkanole systematisch benennen
Der Name verrät dir die Zahl der Kohlenstoffatome und die Position der OH-Gruppe.
- Suche die längste Kohlenstoffkette, die das C-Atom mit der OH-Gruppe enthält.
- Nummeriere die Kette so, dass die OH-Gruppe die kleinste mögliche Positionszahl erhält.
- Nimm den Namen des passenden Alkans und ersetze die Endung durch -ol.
- Setze die Positionszahl unmittelbar vor -ol.
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}$ besitzt drei C-Atome. Die OH-Gruppe sitzt am ersten C-Atom. Der Name lautet Propan-1-ol.
$\mathrm{CH_3CHOHCH_3}$ besitzt ebenfalls drei C-Atome, aber die OH-Gruppe sitzt am zweiten C-Atom. Der Name lautet Propan-2-ol.
Die ersten Glieder einer homologen Reihe unterscheiden sich jeweils um eine $\mathrm{CH_2}$-Einheit:
| Zahl der C-Atome | Name | Vereinfachte Strukturformel |
|---|---|---|
| 1 | Methanol | $\mathrm{CH_3OH}$ |
| 2 | Ethanol | $\mathrm{CH_3CH_2OH}$ |
| 3 | Propan-1-ol | $\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}$ |
| 4 | Butan-1-ol | $\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH}$ |
Bei mehreren OH-Gruppen verwendest du -diol, -triol und passende Positionszahlen. So heißt $\mathrm{HOCH_2CHOHCH_2OH}$ systematisch Propan-1,2,3-triol.
Die OH-Gruppe hat beim Nummerieren Vorrang vor Alkylseitenketten und erhält eine möglichst kleine Positionszahl.
Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole unterscheiden
Für diese Einteilung zählst du nur die C-Nachbarn des C-Atoms, das die OH-Gruppe trägt. Die Position in einer gezeichneten Zeile allein reicht nicht.
| Alkoholtyp | C-Nachbarn am OH-tragenden C | Allgemeines Muster |
|---|---|---|
| primär | 0 oder 1 | $\mathrm{R-CH_2-OH}$; Methanol ist der Sonderfall ohne C-Nachbarn |
| sekundär | 2 | $\mathrm{R_2CH-OH}$ |
| tertiär | 3 | $\mathrm{R_3C-OH}$ |
In Butan-2-ol, $\mathrm{CH_3CHOHCH_2CH_3}$, ist das OH-tragende C-Atom mit zwei weiteren C-Atomen verbunden. Butan-2-ol ist deshalb ein sekundärer Alkohol.
In 2-Methylpropan-2-ol ist das OH-tragende C-Atom mit drei weiteren C-Atomen verbunden. Dieser Alkohol ist tertiär.
Ein Alkohol kann außerdem einwertig oder mehrwertig sein. Diese Wörter geben nur die Anzahl der OH-Gruppen an. Sie sagen nicht, ob ein bestimmtes OH-tragendes C-Atom primär, sekundär oder tertiär ist.
Eigenschaften aus dem Molekülbau erklären
Die OH-Gruppe ist polar: Sauerstoff zieht die Bindungselektronen stärker an als Wasserstoff und Kohlenstoff. Dadurch trägt Sauerstoff eine negative, der Wasserstoff der OH-Gruppe eine positive Teilladung.
Zwischen Alkoholmolekülen können deshalb Wasserstoffbrücken entstehen. Das sind vergleichsweise starke Anziehungen zwischen dem positiv polarisierten H-Atom einer OH-Gruppe und dem negativ polarisierten O-Atom eines anderen Moleküls.
Stärkere zwischenmolekulare Anziehung bedeutet: Zum Trennen der Moleküle ist mehr Energie nötig. Deshalb sieden Alkohole höher als vergleichbare Alkane.
Ein Alkohol besitzt zugleich einen polaren OH-Teil und einen unpolaren Kohlenwasserstoffrest. Diese Verbindung zweier unterschiedlicher Bereiche nennt man amphiphil.
- Kurze Kohlenstoffkette: Die OH-Gruppe prägt das Verhalten stark; die Wasserlöslichkeit ist hoch.
- Längere Kohlenstoffkette: Der unpolare Anteil wird größer; die Wasserlöslichkeit nimmt ab.
- Längere Kette: Die Anziehung zwischen den Kohlenwasserstoffresten nimmt zu; innerhalb einer vergleichbaren Alkanolreihe steigen die Siedetemperaturen im Allgemeinen.
- Mehr OH-Gruppen: Es sind mehr Wasserstoffbrücken möglich; das erhöht meist die Schmelz- und Siedetemperaturen.
Propan-1-ol und Pentan-1-ol besitzen jeweils eine OH-Gruppe. Pentan-1-ol hat jedoch den größeren unpolaren Rest. Deshalb ist Pentan-1-ol schlechter in Wasser löslich. Seine größere Moleküloberfläche verstärkt zugleich die Anziehung zwischen den unpolaren Resten.
Wähle in jeder Lücke die passende Form und prüfe anschließend deine Antworten.
Die OH-Gruppe ist . Zwischen Alkoholmolekülen entstehen deshalb . Mit wachsender Kohlenstoffkette wird der unpolare Anteil ; die Wasserlöslichkeit nimmt im Allgemeinen .
Stoffklasse, einzelner Stoff und Gemisch
Chemisch bezeichnet Alkohol eine Stoffklasse. Ethanol ist ein einzelner Stoff aus dieser Klasse. Ein alkoholisches Getränk ist dagegen ein Gemisch aus Ethanol, Wasser und weiteren Bestandteilen.
Methanol und Ethanol darfst du nicht gleichsetzen. Methanol ist stark giftig und kann unter anderem Blindheit oder Tod verursachen. Auch Ethanol kann die Gesundheit schädigen. Diese Risiken folgen nicht einfach aus dem Wort „Alkohol“, sondern müssen für den jeweiligen Stoff und die Menge betrachtet werden.
Oxidation aus dem Alkoholtyp ableiten
Bei einer Oxidation werden einem Alkohol in der vereinfachten Betrachtung Wasserstoffatome entzogen oder Sauerstoff wird aufgenommen. Das Symbol $[\mathrm O]$ steht in Reaktionsschemata für ein Oxidationsmittel; es bezeichnet kein einzelnes frei vorliegendes Sauerstoffatom.
Der Alkoholtyp hilft dir, das erste organische Produkt vorherzusagen:
- primärer Alkohol $\rightarrow$ Aldehyd; bei weiterer Oxidation kann eine Carbonsäure entstehen,
- sekundärer Alkohol $\rightarrow$ Keton,
- tertiärer Alkohol $\rightarrow$ unter üblichen milden Bedingungen keine entsprechende Oxidation, ohne C-C-Bindungen zu spalten.
Ethanol ist primär. Seine erste Oxidationsstufe ist Ethanal:
$$\mathrm{CH_3CH_2OH + [O] \rightarrow CH_3CHO + H_2O}$$
Ethanal kann weiter zu Ethansäure oxidiert werden:
$$\mathrm{CH_3CHO + [O] \rightarrow CH_3COOH}$$
Propan-2-ol ist sekundär. Es wird zu Propanon oxidiert:
$$\mathrm{CH_3CHOHCH_3 + [O] \rightarrow CH_3COCH_3 + H_2O}$$
In jedem Schema stimmen die Anzahlen der C-, H- und O-Atome auf beiden Seiten überein.
Die Aussagen gelten als Reaktionsschemata. Ob und wie schnell eine Oxidation abläuft, hängt vom Oxidationsmittel und von den Reaktionsbedingungen ab.
Karteikasten
Überlege zuerst selbst und drehe die Karte anschließend zum Prüfen um.
Alles auf einen Blick
- Alkohole
- Aufbau: Kohlenstoffgerüst und mindestens eine Hydroxygruppe
- Benennung: Stammname, Position und Endung -ol
- Einteilung: OH-Anzahl sowie primär, sekundär oder tertiär
- Eigenschaften: Wasserstoffbrücken und amphiphiler Bau
- Trends: längere Kette senkt meist die Wasserlöslichkeit und erhöht den Siedepunkt
- Oxidation: primär zu Aldehyd, sekundär zu Keton