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Ester: Struktur, Bildung und Eigenschaften
Ester erkennst du bei Carbonsäureestern an der Gruppe $\mathrm{-C(=O)-O-}$. Viele entstehen aus einer Carbonsäure und einem Alkohol. Auf dieser Seite lernst du, ihre Struktur zu erkennen, einfache Ester zu benennen und Bildung, Spaltung sowie Eigenschaften zu erklären.
Hake ab, was du schon kannst — und komm am Ende hierher zurück!
Woran du einen Carbonsäureester erkennst
Carbonsäureester
Ein Carbonsäureester ist eine organische Verbindung mit der funktionellen Gruppe $\mathrm{R^1-C(=O)-O-R^2}$. Die Buchstaben $\mathrm{R^1}$ und $\mathrm{R^2}$ stehen für organische Reste.
In der Estergruppe liegen zwei Sauerstoffatome nebeneinander:
- Ein Sauerstoffatom ist über eine Doppelbindung an das Kohlenstoffatom gebunden: $\mathrm{C=O}$.
- Das zweite Sauerstoffatom ist über Einfachbindungen mit dem Carbonylkohlenstoff und dem Rest $\mathrm{R^2}$ verbunden.
Die Gruppe $\mathrm{C=O}$ heißt Carbonylgruppe. Sie ist Bestandteil der Estergruppe, reicht allein aber noch nicht aus, um einen Ester zu erkennen.
Betrachte $\mathrm{CH_3-C(=O)-O-CH_2-CH_3}$.
- Du findest die Carbonylgruppe $\mathrm{C=O}$.
- Direkt daneben steht ein weiteres Sauerstoffatom.
- Dieses Sauerstoffatom ist mit dem Ethylrest $\mathrm{-CH_2-CH_3}$ verbunden.
Damit enthält das Molekül die Estergruppe $\mathrm{-C(=O)-O-}$ und ist ein Carbonsäureester.
Ester, Carbonsäure und Ether unterscheiden
| Stoffklasse | Kennzeichnende Gruppe | Entscheidungshilfe |
|---|---|---|
| Carbonsäureester | $\mathrm{R-C(=O)-O-R'}$ | Hinter dem einzelnen O folgt ein organischer Rest. |
| Carbonsäure | $\mathrm{R-C(=O)-OH}$ | Hinter dem einzelnen O steht ein H-Atom. |
| Ether | $\mathrm{R-O-R'}$ | Es gibt keine benachbarte Carbonylgruppe. |
Ein Ester ist kein Ether: Beide enthalten zwar ein Sauerstoffatom zwischen organischen Resten, aber nur der Ester besitzt direkt daneben eine Carbonylgruppe.
Wie Ester entstehen
Ein einfacher Carbonsäureester kann aus einer Carbonsäure und einem Alkohol entstehen. Dabei wird Wasser abgespalten. Eine Reaktion, bei der sich zwei Teilchen verbinden und ein kleines Molekül wie Wasser entsteht, heißt Kondensationsreaktion.
$$\mathrm{R^1COOH + R^2OH \rightleftharpoons R^1COOR^2 + H_2O}$$
Diese Reaktion heißt Veresterung. Der Ester übernimmt den Teil $\mathrm{R^1CO}$ aus der Carbonsäure und den Teil $\mathrm{OR^2}$ aus dem Alkohol.
Ethansäure reagiert mit Ethanol:
$$\mathrm{CH_3COOH + HOCH_2CH_3 \rightleftharpoons CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O}$$
- Carbonsäure: Ethansäure
- Alkohol: Ethanol
- Ester: Ethansäureethylester
- weiteres Produkt: Wasser
Der Ethylrest $\mathrm{-CH_2CH_3}$ stammt aus dem Ethanol. Das einfach gebundene Sauerstoffatom der Estergruppe stammt bei dieser üblichen Veresterung ebenfalls aus dem Alkohol.
Warum steht ein Gleichgewichtspfeil in der Gleichung?
Die Veresterung ist umkehrbar. Ester und Wasser können wieder zu Carbonsäure und Alkohol reagieren. Deshalb stellt sich ein chemisches Gleichgewicht ein, in dem Hin- und Rückreaktion gleichzeitig ablaufen.
Eine Säure kann die Reaktion katalysieren. Ein Katalysator beschleunigt das Erreichen des Gleichgewichts, wird dabei nicht verbraucht und verschiebt die Gleichgewichtslage nicht selbst.
Wird Wasser entfernt oder einer der Ausgangsstoffe im Überschuss eingesetzt, kann das Gleichgewicht zur Esterseite verschoben werden. Dadurch lässt sich eine größere Esterausbeute erreichen.
Vertiefung: Bei der säurekatalysierten Fischer-Veresterung wird zunächst die Carbonsäure aktiviert. Der Alkohol kann dadurch am positiv polarisierten Carbonylkohlenstoff angreifen. Nach Protonenumlagerungen wird Wasser abgespalten; am Ende entsteht der Ester und der Säurekatalysator wird zurückgebildet.
Wie du einfache Ester benennst
Für einen Namen brauchst du zwei Informationen: Welche Carbonsäure liefert den Säureteil, und welcher Alkohol liefert den Alkylrest?
Gehe in drei Schritten vor:
- Suche die Estergruppe $\mathrm{-C(=O)-O-}$.
- Bestimme den Säureteil auf der Seite des Carbonylkohlenstoffs.
- Bestimme den Alkylrest hinter dem einfach gebundenen Sauerstoffatom.
Zu benennen ist $\mathrm{CH_3COOCH_2CH_3}$.
- Ethansäureethylester - Essigsäureethylester - Ethylethanoat - Ethylacetat
- Der Teil $\mathrm{CH_3COO-}$ stammt von der Ethansäure, die auch Essigsäure heißt.
- Der Rest $\mathrm{-CH_2CH_3}$ stammt von Ethanol und heißt Ethylrest.
- Daraus folgen mehrere gebräuchliche Namen:
Die bloße Bezeichnung „Ethylester“ ist unvollständig, weil sie den Säureteil nicht nennt.
| Formel | Säureteil | Alkoholrest | Systematischer Name |
|---|---|---|---|
| $\mathrm{HCOOCH_3}$ | Methansäure | Methyl | Methylmethanoat |
| $\mathrm{HCOOCH_2CH_3}$ | Methansäure | Ethyl | Ethylmethanoat |
| $\mathrm{CH_3COOCH_3}$ | Ethansäure | Methyl | Methylethanoat |
| $\mathrm{CH_3COOCH_2CH_3}$ | Ethansäure | Ethyl | Ethylethanoat |
Beim systematischen Namen steht zuerst der Alkylrest des Alkohols. Danach folgt der Name des Säurerests mit der Endung „-oat“.
Wie die Struktur die Eigenschaften bestimmt
Die Estergruppe ist polar, weil Sauerstoff die Bindungselektronen stärker anzieht als Kohlenstoff. Die organischen Reste $\mathrm{R^1}$ und $\mathrm{R^2}$ sind dagegen überwiegend unpolar.
Ester besitzen keine eigene OH-Gruppe. Ihre Sauerstoffatome können Wasserstoffbrücken von Wassermolekülen annehmen, aber Ester können untereinander keine Wasserstoffbrücken über eine eigene OH-Gruppe bilden.
Daraus folgen zwei wichtige Zusammenhänge:
- Kleine Ester sind begrenzt in Wasser löslich, weil die polare Estergruppe noch deutlich ins Gewicht fällt.
- Mit wachsender Größe der unpolaren Reste nimmt die Wasserlöslichkeit ab. Langkettige Ester sind überwiegend hydrophob, also wasserabweisend.
Ester haben außerdem meist niedrigere Siedepunkte als Alkohole oder Carbonsäuren ähnlicher molarer Masse. Zwischen ihren Molekülen fehlen die starken Wasserstoffbrücken, die Alkohole und Carbonsäuren über ihre OH-Gruppen bilden können.
Viele niedermolekulare Ester sind flüchtig und riechen charakteristisch. Ein Geruch allein beweist jedoch nicht, dass ein Stoff ein Ester ist; für die Zuordnung ist die Struktur entscheidend.
Wähle in jeder Lücke die passende Form und prüfe anschließend deine Antworten.
Die Estergruppe ist insgesamt . Mit zunehmender Größe der unpolaren Reste wird die Wasserlöslichkeit meist . Ein Ester besitzt selbst keine und kann deshalb zwischen eigenen Molekülen keine Wasserstoffbrücken über eine OH-Gruppe bilden.
Wie Ester gespalten und verwendet werden
Bei einer Hydrolyse wird eine Bindung mithilfe von Wasser gespalten. Die saure Hydrolyse ist die Rückreaktion der säurekatalysierten Veresterung:
$$\mathrm{Ester + Wasser \rightleftharpoons Carbons\ddot{a}ure + Alkohol}$$
Bei der Verseifung, also der basischen Esterspaltung, entstehen ein Alkohol und das Salz einer Carbonsäure. Diese Reaktion wird praktisch nicht einfach als Veresterung rückwärts betrachtet, weil das stabile Carboxylatsalz gebildet wird.
Fette sind Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit langkettigen Fettsäuren. Werden Fette mit einer Base wie Natriumhydroxid verseift, entstehen:
- Glycerin und
- Salze der Fettsäuren.
Diese Fettsäuresalze sind Seifen.
Die große Vielfalt der Ester erklärt ihre unterschiedlichen Anwendungen:
- Lösungsmittel: Ethylacetat ist ein verbreitetes organisches Lösungsmittel.
- Duft- und Aromastoffe: Verschiedene kleine Ester besitzen fruchtartige Gerüche.
- Fette und Öle: Sie bestehen aus Glycerin und Fettsäuren, die über Esterbindungen verknüpft sind.
- Biodiesel: Er enthält langkettige Fettsäuremethylester, die durch Umesterung von Fetten mit Methanol hergestellt werden können.
- Polyester: Ein Alkohol mit zwei OH-Gruppen und eine Carbonsäure mit zwei Carboxygruppen können lange Ketten mit vielen Esterbindungen bilden. PET ist ein solcher Polyester.
Umesterung
Bei einer Umesterung wird der Alkoholrest eines Esters gegen einen anderen Alkoholrest ausgetauscht. Dabei entsteht ein neuer Ester.
Karteikasten
Überlege zuerst selbst und drehe die Karte anschließend zum Prüfen um.
Alles auf einen Blick
- Ester
- Struktur
- Estergruppe $\mathrm{-C(=O)-O-}$
- Säureteil und Alkoholrest
- Reaktionen
- Veresterung als Gleichgewichtsreaktion
- Hydrolyse und Verseifung
- Umesterung
- Eigenschaften
- polare Estergruppe
- unpolare organische Reste
- sinkende Wasserlöslichkeit bei größeren Resten
- Anwendungen
- Lösungsmittel und Aromastoffe
- Fette und Biodiesel
- Polyester wie PET
- Struktur
Abschluss-Check
Du beherrschst das Thema, wenn du in einer unbekannten Struktur die Estergruppe markieren, Säure- und Alkoholteil zuordnen und daraus Name, Bildungsreaktion sowie wahrscheinliche Eigenschaften begründet ableiten kannst.