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Viele Fruchtaromen, Fette, Wachse und manche Kunststoffe haben mit Estern zu tun. Im Unterricht sind Ester besonders praktisch, weil du an ihnen Struktur, Geruch, Gleichgewichte und Reaktionen verbinden kannst. Danach erkennst du die Estergruppe und kannst erklären, wie Ester entstehen und wieder gespalten werden.
- Ich kann die Estergruppe erkennen.
- Ich kann erklären, wie Ester aus Carbonsäure und Alkohol entstehen.
- Ich kann einfache Ester in Säureteil und Alkoholteil zerlegen.
- Ich kann wichtige Eigenschaften und Vorkommen von Estern nennen.
- Ich kann Hydrolyse und Verseifung als Spaltung von Estern erklären.
Die Estergruppe erkennen
Bei Carbonsäureestern findest du eine typische Gruppe: R-COO-R'. Sie ähnelt der Carboxylgruppe einer Carbonsäure, aber anstelle des sauren Wasserstoffatoms hängt ein Kohlenstoffrest.
Ester
Ein Ester ist eine Verbindung, die aus einer Säure und einem Alkohol entstehen kann. In der organischen Chemie meint man oft Carbonsäureester mit der Gruppe R-COO-R'.
Das erste R gehört zum Säureteil. Das zweite R' gehört zum Alkoholteil. Diese Zerlegung hilft dir beim Benennen und beim Verstehen der Herstellung.
Carbonsäureester
Ein Carbonsäureester besitzt die funktionelle Gruppe -COO- zwischen zwei Resten. Er entsteht formal aus einer Carbonsäure und einem Alkohol unter Abspaltung von Wasser.
Ethansäureethylester:
- Struktur vereinfacht:
CH3-COO-CH2-CH3 - Säureteil:
CH3-COO-, stammt von Ethansäure. - Alkoholteil:
-CH2-CH3, stammt von Ethanol. - Der Stoff heißt Ethansäureethylester, auch Ethylacetat genannt.
Bei R-COO-R' sitzt die Estergruppe wie eine Brücke zwischen Säureteil und Alkoholteil.
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Veresterung: Säure plus Alkohol
Die wichtigste Schulreaktion zu Estern ist die Veresterung. Eine Carbonsäure reagiert mit einem Alkohol. Dabei entstehen Ester und Wasser.
Veresterung
Die Veresterung ist eine Reaktion, bei der eine Säure mit einem Alkohol zu einem Ester reagiert. Bei Carbonsäureestern wird dabei Wasser abgespalten.
Oft wird eine Säure als Katalysator verwendet. Ein Katalysator beschleunigt die Reaktion, wird aber am Ende nicht verbraucht. Die Reaktion ist außerdem ein Gleichgewicht: Ester kann entstehen, aber auch wieder gespalten werden.
Kondensationsreaktion
Eine Kondensationsreaktion verbindet zwei Moleküle, wobei ein kleines Molekül abgespalten wird. Bei der Veresterung ist dieses kleine Molekül Wasser.
Ethansäure und Ethanol reagieren:
CH3COOH + HOCH2CH3 <-> CH3COOCH2CH3 + H2O
- Ethansäure liefert den Säureteil
CH3COO-. - Ethanol liefert den Ethylrest
-CH2CH3. - Aus beiden entsteht Ethansäureethylester.
- Zusätzlich entsteht Wasser.
- Der Doppelpfeil zeigt: Die Reaktion ist umkehrbar.
Carbonsäure plus Alkohol ergibt Ester plus Wasser.
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Eigenschaften und Geruch
Viele kleine Ester sind flüchtig und riechen angenehm fruchtig. Deshalb kennst du Ester vielleicht aus Aromen, Duftstoffen oder Lösungsmitteln.
Flüchtigkeit
Flüchtigkeit beschreibt, wie leicht ein Stoff verdampft. Flüchtige Stoffe gelangen leichter in die Luft und können dadurch riechbar sein.
Ester besitzen Sauerstoffatome und sind daher nicht völlig unpolar. Sie können aber untereinander keine Wasserstoffbrücken spenden, weil ihnen ein O-H-Wasserstoff fehlt. Mit wachsender Kohlenstoffkette wird der unpolare Anteil größer und die Wasserlöslichkeit sinkt.
Warum riechen manche Ester intensiv?
- Kleine Ester verdampfen relativ leicht.
- Ihre Moleküle gelangen in die Luft.
- Sie erreichen die Riechzellen in der Nase.
- Je nach Struktur entsteht ein anderer Geruchseindruck, zum Beispiel fruchtig oder lösungsmittelartig.
Nicht jeder Ester riecht angenehm und nicht jeder Duftstoff ist ein Ester. Die Aussage "Ester riechen fruchtig" ist eine hilfreiche Schulregel für viele kleine Fruchtester, aber keine absolute Regel für alle Ester.
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Ester in Natur und Alltag
Ester sind nicht nur Fruchtaromen. Auch Fette, Öle, Wachse, Polyester und einige Lösungsmittel enthalten Estergruppen.
Triglycerid
Ein Triglycerid ist ein Fett- oder Ölmolekül, bei dem Glycerin mit drei Fettsäuren verestert ist. Es enthält drei Esterbindungen.
Fette und Öle sind also große Ester. Bei ihnen dominieren lange unpolare Kohlenwasserstoffketten. Deshalb lösen sie sich schlecht in Wasser, aber gut in unpolaren Lösungsmitteln.
Fett als Ester:
- Glycerin besitzt drei Alkoholgruppen.
- Fettsäuren besitzen jeweils eine Carboxylgruppe.
- Jede Fettsäure kann mit einer Alkoholgruppe von Glycerin verestern.
- Es entstehen drei Esterbindungen.
- Das Produkt heißt Triglycerid.
Polyester
Ein Polyester ist ein Kunststoff, dessen lange Molekülketten viele Estergruppen enthalten. Ein bekanntes Beispiel ist PET.
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Hydrolyse und Verseifung
Ester können auch wieder gespalten werden. Die Rückreaktion der Veresterung mit Wasser heißt Hydrolyse. Unter basischen Bedingungen spricht man bei Fetten oft von Verseifung.
Hydrolyse
Die Hydrolyse ist eine Spaltung durch Wasser. Bei Estern entstehen daraus wieder eine Säure beziehungsweise ein Carboxylat und ein Alkohol.
Verseifung
Die Verseifung ist die basische Spaltung von Estern, besonders von Fetten. Dabei entstehen Alkohol und Salze von Fettsäuren, also Seifen.
Bei der basischen Spaltung entsteht statt der freien Carbonsäure zunächst ein Carboxylat-Ion. Dieses ist in vielen Fällen als Salz stabil. Darum läuft die Verseifung praktisch stark in Richtung Produkte.
Vereinfachte Spaltung eines Esters:
- Ausgangsstoff:
CH3COOCH2CH3 - Wasser oder Hydroxid-Ionen greifen die Estergruppe an.
- Die Bindung zwischen
COOund dem Alkoholrest wird gelöst. - Es entstehen Ethansäure beziehungsweise Ethanoat und Ethanol.
- Bei basischer Spaltung liegt die Säure als Salz vor.
Veresterung baut Ester auf. Hydrolyse oder Verseifung spaltet Ester wieder.
Prüfungsmodus
Bei Ester-Aufgaben hilft die Teilchenbrille: Finde -COO-, trenne am Sauerstoff nach dem Carbonylteil und ordne Säureteil und Alkoholteil zu.
Aufgabe: Aus welchen Edukten kann CH3COOCH3 entstehen?
Lösung:
- Estergruppe finden:
CH3-COO-CH3 - Säureteil:
CH3COO-, also Ethansäure. - Alkoholteil:
-CH3, also Methanol. - Edukte: Ethansäure und Methanol.
- Nebenprodukt: Wasser.
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Zusammenfassung
Ester sind Verbindungen, die aus Säuren und Alkoholen entstehen können. In der Schulchemie sind besonders Carbonsäureester mit der Gruppe R-COO-R' wichtig.
Bei der Veresterung reagieren Carbonsäure und Alkohol zu Ester und Wasser. Ester kommen in Fruchtaromen, Fetten, Wachsen und Polyestern vor. Durch Hydrolyse oder Verseifung können Ester wieder gespalten werden.
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