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Veresterung: Reaktion, Gleichgewicht und Mechanismus
Bei einer Veresterung reagieren eine Carbonsäure und ein Alkohol zu einem Ester und Wasser. Die Reaktion ist umkehrbar und läuft daher nicht automatisch vollständig bis zum Ester ab.
Du lernst zuerst das Reaktionsschema und die beteiligten Gruppen kennen. Danach untersuchst du das Gleichgewicht und – als Vertiefung – den säurekatalysierten Mechanismus.
Hake ab, was du schon kannst — und komm am Ende hierher zurück!
Die beteiligten Gruppen erkennen
Eine Carbonsäure besitzt eine Carboxygruppe. Sie wird verkürzt als $-COOH$ geschrieben. Ein Alkohol besitzt eine Hydroxygruppe $-OH$.
Im Ester sind der Säurerest und der Alkoholrest über die Estergruppe $-COO-$ miteinander verbunden. Das Kohlenstoffatom dieser Gruppe ist doppelt an ein Sauerstoffatom und einfach an ein weiteres Sauerstoffatom gebunden.
Ester
Ein Ester ist eine organische Verbindung mit der Gruppe $R^1-COO-R^2$. $R^1$ und $R^2$ stehen für die übrigen Teile der beteiligten Moleküle.
Achte auf die gesamte Gruppe: Eine Carbonylgruppe $C=O$ allein reicht nicht aus, um einen Stoff als Ester zu erkennen. Direkt neben dem Carbonyl-Kohlenstoff muss ein weiteres Sauerstoffatom stehen.
Das Reaktionsschema verstehen
Die allgemeine Veresterung lautet:
$$R^1-COOH + R^2-OH \rightleftharpoons R^1-COO-R^2 + H_2O$$
In Worten:
Carbonsäure + Alkohol ⇌ Ester + Wasser
Da bei der Reaktion Wasser abgespalten wird, ist die Veresterung eine Kondensationsreaktion. Der Doppelpfeil zeigt zugleich, dass Hin- und Rückreaktion möglich sind. Die Rückreaktion heißt Esterhydrolyse oder Esterspaltung.
Bei der Veresterung entstehen Ester und Wasser. Bei der Hydrolyse reagieren Ester und Wasser wieder zu Carbonsäure und Alkohol.
Wähle in jeder Lücke die passende Form und prüfe anschließend deine Antworten.
Bei einer Veresterung reagieren eine und ein . Dabei entstehen ein und .
Ein vollständiges Beispiel formulieren
Ethansäure reagiert mit Ethanol zu Ethansäureethylester, auch Ethylacetat genannt, und Wasser.
$$CH_3-COOH + CH_3-CH_2-OH \rightleftharpoons CH_3-COO-CH_2-CH_3 + H_2O$$
So ordnest du die Formel:
- $CH_3-COOH$ ist die Carbonsäure, weil sie die Carboxygruppe $-COOH$ enthält.
- $CH_3-CH_2-OH$ ist der Alkohol, weil er eine Hydroxygruppe besitzt.
- Im Produkt $CH_3-COO-CH_2-CH_3$ verbindet die Estergruppe die beiden Reste.
- Zusätzlich entsteht Wasser.
Der Name des Esters zeigt seine Herkunft: Der Teil Ethansäure- verweist auf die Carbonsäure, der Teil -ethyl- auf den Alkohol Ethanol.
Pentan-1-ol kann mit Ethansäure reagieren. Das Reaktionsschema lautet:
$$CH_3-COOH + CH_3-(CH_2)_4-OH \rightleftharpoons CH_3-COO-(CH_2)_4-CH_3 + H_2O$$
Das Produkt ist Ethansäurepentylester. Dem Ester wird ein Bananengeruch zugeordnet.
Das Gleichgewicht beeinflussen
Bei einer Gleichgewichtsreaktion laufen Hin- und Rückreaktion gleichzeitig ab. Nach einiger Zeit verändern sich die Stoffmengen nicht mehr merklich, obwohl weiterhin Teilchen reagieren.
Soll mehr Ester entstehen, kann das Gleichgewicht zur Produktseite verschoben werden:
- Wasser entfernen: Ein Produkt fehlt und wird durch weitere Hinreaktion nachgebildet.
- Ein Edukt im Überschuss einsetzen: Mehr Carbonsäure oder Alkohol begünstigt die Bildung der Produkte.
Dafür können beispielsweise Molekularsiebe oder geeignete Destillationsverfahren Wasser aus dem Reaktionsgemisch entfernen.
Ein Säurekatalysator beschleunigt das Erreichen des Gleichgewichts. Er verschiebt die Gleichgewichtslage jedoch nicht. Reaktionsgeschwindigkeit und Gleichgewichtslage sind deshalb verschiedene Dinge.
Vertiefung: Den Mechanismus erklären
Die Fischer-Veresterung ist eine säurekatalysierte Veresterung. Der Mechanismus erklärt, weshalb der Alkohol angreifen und später Wasser abgespalten werden kann.
- Protonierung: Die Carbonsäure nimmt ein Proton $H^+$ auf. Dadurch wird das Carbonyl-Kohlenstoffatom stärker elektrophil, also für ein elektronenreiches Teilchen leichter angreifbar.
- Nukleophiler Angriff: Ein freies Elektronenpaar am Sauerstoff des Alkohols greift das Carbonyl-Kohlenstoffatom an. Eine neue Bindung zwischen beiden Edukten entsteht.
- Protonenübertragung: Am Zwischenprodukt werden Protonen übertragen. Dadurch wird eine Hydroxygruppe in eine protonierte Gruppe umgewandelt, die als Wasser austreten kann.
- Wasserabspaltung: Wasser wird abgespalten und die Carbonylgruppe bildet sich erneut.
- Deprotonierung: Das Zwischenprodukt gibt ein Proton ab. Der Ester liegt vor und das für die Katalyse benötigte Proton ist zurückgebildet.
Die Säure macht erst das Carbonyl-Kohlenstoffatom reaktiver und später Wasser zur geeigneten Abgangsgruppe. Da das Proton am Ende zurückgebildet wird, ist es ein Katalysator.
Von einzelnen Estern zu Polyestern
Ester werden unter anderem als Duft- und Aromastoffe, Lösungsmittel und Bausteine von Kunststoffen verwendet. Ein Geruch allein beweist jedoch nicht sicher, welcher Ester vorliegt.
Besitzen beide Ausgangsstoffe jeweils zwei reaktionsfähige Gruppen, können sie sich wiederholt verknüpfen. Terephthalsäure hat zwei Carboxygruppen; Ethan-1,2-diol hat zwei Hydroxygruppen. Durch wiederholte Esterbildung entstehen viele Esterbindungen in einem großen Molekül: Polyethylenterephthalat, kurz PET.
Ein Molekül mit nur einer Carboxygruppe kann an dieser Stelle eine Esterbindung bilden. Eine Dicarbonsäure besitzt zwei Carboxygruppen und kann deshalb zwei Verknüpfungen eingehen. Zusammen mit einem Diol lässt sich so eine lange Polyesterkette aufbauen.
Karteikasten
Überlege zuerst selbst und drehe die Karte anschließend zum Prüfen um.
Alles auf einen Blick
- Veresterung
- Edukte: Carbonsäure und Alkohol
- Produkte: Ester und Wasser
- Kennzeichen: Kondensation und Gleichgewicht
- Steuerung: Wasserentzug oder Eduktüberschuss
- Katalyse: Aktivierung und Regeneration des Protons
- Anwendung: Duftstoffe, Lösungsmittel und Polyester
Abschluss-Check
Wenn du die Gruppen sicher erkennst, kannst du die Gesamtreaktion formulieren. Wenn du zusätzlich Katalyse und Gleichgewicht auseinanderhältst, kannst du auch erklären, wie eine Estersynthese beschleunigt und ihre Produktausbeute beeinflusst wird.