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Fette in der Chemie: Aufbau und Eigenschaften
Fette sind Triacylglycerine: Ein Molekül Glycerin ist über drei Esterbindungen mit drei Fettsäureresten verbunden. Welche Fettsäuren gebunden sind, bestimmt wesentlich, ob ein Stoffgemisch bei Raumtemperatur fest oder als fettes Öl flüssig ist.
Auf dieser Seite lernst du, den Aufbau zu erklären, Eigenschaften aus der Struktur abzuleiten und Fette mit einer kontrollierten Fettfleckprobe zu untersuchen.
Hake ab, was du schon kannst — und komm am Ende hierher zurück!
Wie ist ein Fettmolekül aufgebaut?
Stell dir Glycerin als Baustein mit drei Verknüpfungsstellen vor. Glycerin, auch Propan-1,2,3-triol genannt, besitzt drei Hydroxygruppen. Jede davon kann mit der Carboxylgruppe einer Fettsäure reagieren.
Triacylglycerin
Ein Triacylglycerin besteht aus einem Glycerinrest und drei Fettsäureresten. Zwischen ihnen liegen drei Esterbindungen. Die ältere Bezeichnung Triglycerid meint denselben Grundaufbau.
Bei der Veresterung werden Glycerin und drei Fettsäuren verknüpft. Dabei entstehen ein Triacylglycerin und drei Wassermoleküle:
Glycerin + 3 Fettsäuren → Triacylglycerin + 3 H₂O
Die drei Fettsäurereste können gleich oder verschieden sein. Natürliche Fette enthalten außerdem viele unterschiedliche Triacylglycerine. Darum ist ein Speiseöl kein einzelner Reinstoff, sondern ein Stoffgemisch.
Ein Triacylglycerin enthält drei lange Fettsäurereste. Du erkennst die Stoffklasse nicht am Lebensmittel „Butter“ oder „Olivenöl“, sondern am chemischen Verknüpfungsprinzip: Glycerinrest + drei Fettsäurereste + drei Esterbindungen.
Was macht ein Fett fest oder flüssig?
Eine gesättigte Fettsäure besitzt zwischen ihren Kohlenstoffatomen nur Einfachbindungen. Eine ungesättigte Fettsäure enthält mindestens eine C=C-Doppelbindung; mehrere Doppelbindungen machen sie mehrfach ungesättigt.
Lange, gesättigte Ketten können dicht nebeneinanderliegen. Mit zunehmender Kettenlänge werden die van-der-Waals-Kräfte stärker. Das begünstigt einen höheren Schmelzbereich.
Die cis-Doppelbindungen natürlicher Fettsäurereste erzeugen Knicke. Dadurch lassen sich die Ketten weniger dicht packen und ihre Wechselwirkungen werden schwächer. Ein hoher Anteil ungesättigter Reste begünstigt deshalb einen niedrigeren Schmelzbereich.
Länger und stärker gesättigt begünstigt fest; mehr cis-Doppelbindungen begünstigen flüssig. Beides sind Struktur-Eigenschafts-Zusammenhänge, keine ausnahmslose Aussage über jedes einzelne Stoffgemisch.
Butter enthält einen größeren Anteil langer, gesättigter Fettsäurereste und hat einen Schmelzbereich von etwa 30 bis 36 °C. Sonnenblumenöl enthält laut Vergleichsdaten einen hohen Linolsäureanteil mit mehreren Doppelbindungen und besitzt einen deutlich niedrigeren Schmelzbereich. Der Gedankengang lautet: mehr Doppelbindungen → schlechtere Packung → schwächere Wechselwirkungen → niedrigerer Schmelzbereich.
Natürliche Fette werden beim Erwärmen meist allmählich weich. Weil sie Gemische verschiedener Triacylglycerine sind, haben sie gewöhnlich einen Schmelzbereich statt eines scharfen Schmelzpunkts.
Warum mischen sich Fett und Wasser nicht dauerhaft?
Die langen Kohlenwasserstoffketten der Fettsäurereste sind unpolar. Sie prägen das Verhalten des gesamten Fettmoleküls: Fette sind hydrophob, also wassermeidend, und zugleich lipophil, also in fettähnlichen unpolaren Stoffen gut löslich.
Wasser ist polar. Weil Wasser und Fett sehr unterschiedliche Teilcheneigenschaften haben, bilden sie getrennte Phasen. Die geringere Dichte vieler Fette erklärt, warum die Fettphase häufig oben schwimmt; sie ist aber nicht die Ursache der schlechten Mischbarkeit.
Emulgator
Ein Emulgator besitzt einen hydrophilen, wasserfreundlichen Teil und einen lipophilen, fettfreundlichen Teil. Er ordnet sich an der Grenzfläche an und kann fein verteilte Fett- und Wassertröpfchen stabilisieren.
Schüttelst du Öl und Wasser, entstehen kurzzeitig kleine Tröpfchen. Ohne passenden Emulgator vereinigen sie sich wieder, und die Phasen trennen sich. Ein Emulgator kann diese Tröpfchen stabilisieren; so entsteht eine Emulsion.
Wie weist du einen Fettfleck kontrolliert nach?
Bei der Fettfleckprobe hinterlassen schwer flüchtige Fette auf Papier einen bleibenden, durchscheinenden Fleck. Ein einzelner Fleck beweist jedoch nicht eindeutig, dass ein Lebensmittel Fett enthält: Auch Mineralöle können ein positives Ergebnis liefern.
Versuchsplan
- Beschrifte drei getrennte Stellen auf Filterpapier: Wasser, Speiseöl und Probe.
- Gib auf jede Stelle die gleiche kleine Menge. Wasser ist die Negativkontrolle, Speiseöl die Positivkontrolle.
- Lass die Stellen unter gleichen Bedingungen trocknen.
- Halte das Papier gegen eine Lichtquelle und vergleiche die Stellen.
Ein dauerhaft durchscheinender Fleck wie bei der Positivkontrolle ist ein Hinweis auf Fett oder einen anderen schwer flüchtigen öligen Stoff. Verschwindet der Fleck wie bei Wasser, ist die Probe unter diesen Bedingungen negativ.
Eine Kontrolle zeigt, ob dein Versuchsaufbau grundsätzlich funktioniert. Die Positivkontrolle muss den erwarteten Fleck ergeben; die Negativkontrolle zeigt, wie Papier ohne Fett nach dem Trocknen aussieht.
Wähle in jeder Lücke die passende Form und prüfe anschließend deine Antworten.
Bei der Fettfleckprobe dient als Positivkontrolle und als Negativkontrolle. Ein bleibend Fleck ist ein Hinweis, aber kein spezifischer Beweis. Auch kann einen solchen Fleck hinterlassen.
Wie lassen sich Esterbindungen verändern?
Die Esterbindungen sind der Schlüssel zu mehreren Reaktionen von Fetten.
- Veresterung: Glycerin und Fettsäuren werden unter Wasserabspaltung zu einem Triacylglycerin verknüpft.
- Hydrolyse: Wasser spaltet Esterbindungen. Aus einem Triacylglycerin entstehen Glycerin und Fettsäuren.
- Verseifung: Bei der Esterspaltung mit Alkalihydroxiden entstehen Glycerin und Fettsäuresalze. Diese Salze sind Seifen.
- Umesterung: Der Alkoholanteil eines Esters wird ausgetauscht. Bei der Reaktion eines Triacylglycerins mit drei Methanolmolekülen entstehen drei Fettsäuremethylester und Glycerin. Die Fettsäuremethylester können als Biodiesel dienen.
Du sollst die Produkte einer Verseifung nennen. Gehe vom Aufbau aus: Drei Esterbindungen verbinden Glycerin mit drei Fettsäureresten. Bei der alkalischen Spaltung wird der Glycerinrest wieder frei; die Fettsäurereste liegen als Salze vor. Ergebnis: Glycerin und Seifen.
Welche Bedeutung haben Fette?
Fette liefern etwa 37 kJ pro Gramm. Kohlenhydrate und Proteine liefern zum Vergleich etwa 17 kJ pro Gramm. Der hohe Energiegehalt passt zur Funktion als langfristiger Energiespeicher.
Im Körper dienen Fette außerdem als Wärmeisolation und Schutzpolster. Sie helfen beim Umgang mit fettlöslichen Stoffen, darunter einige Vitamine. Diese physiologischen Funktionen sind von der chemischen Stoffklasse zu unterscheiden: Ein Lebensmittel ist meist ein Gemisch aus vielen Stoffen und nicht einfach „ein Fettmolekül“.
Trenne drei Ebenen: Stoffklasse beschreibt den chemischen Aufbau, Lebensmittel bezeichnet ein Stoffgemisch, und Funktion beschreibt eine Wirkung im Organismus oder eine technische Nutzung.
Karteikasten
Überlege zuerst selbst und drehe die Karte anschließend zum Prüfen um.
Alles auf einen Blick
- Fette
- Aufbau: Glycerin + drei Fettsäurereste + drei Esterbindungen
- Eigenschaften: Schmelzbereich und Hydrophobie
- Strukturbezug: Kettenlänge und Doppelbindungen
- Reaktionen: Veresterung, Hydrolyse, Verseifung, Umesterung
- Untersuchung: Fettfleckprobe mit Kontrollen
- Einordnung: Stoffklasse, Gemisch und Funktion unterscheiden